6-溴-4-肼基喹唑啉 | 307529-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 6-溴-4-肼基喹唑啉
• 英文名称: 6-Bromo-4-hydrazinylquinazoline
• 英文别名: (6-bromoquinazolin-4-yl)hydrazine
• CAS: 307529-02-8
• 化学式: C₈H₇BrN₄
• 分子量: 239.074
• InChiKey: ITBSQIOBRKNMSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-4-肼基喹唑啉 在 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型{2-(3-R-1H -1,2,4-三唑-5-基)苯基}胺对抗病原真菌的合成和作用模式研究

  摘要：

  由于其高特异性和有效性，三唑类药物已成为治疗人类保健中的真菌感染和控制农业中的植物病原真菌的多功能抗真菌剂。然而，唑类抗性是一个影响人类健康和食品安全的新问题。在这里，我们描述了 10 种新型{2-(3-R-1H-1,2,4-三唑-5-基)苯基}胺的合成。它们的结构由液相色谱-质谱法、1H 和 13C NMR 以及元素分析数据确定。应用体外生长试验，这些三唑类化合物对机会性病原体黑曲霉、12 种真菌（尖孢镰刀菌、藤黑镰刀菌、希金丝炭疽菌、禾谷镰刀菌、禾谷镰刀菌、木炭镰刀菌、赤霉病菌）显示出中等至显着的抗真菌活性禾本科，Verticillium lecanii、Botrytis cinerea、Penicillium digitatum）和三种卵菌（Phytophtora infestans GL-1、P. infestans 4/91；R+ 和 4/91；R-），浓度范围为 1 到 50 µg/ml

  DOI：

  10.1002/ardp.201900092
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-4-羟基喹唑啉 在 tetraphosphorus decasulfide 、 肼 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-溴-4-肼基喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  新型{2-(3-R-1H -1,2,4-三唑-5-基)苯基}胺对抗病原真菌的合成和作用模式研究

  摘要：

  由于其高特异性和有效性，三唑类药物已成为治疗人类保健中的真菌感染和控制农业中的植物病原真菌的多功能抗真菌剂。然而，唑类抗性是一个影响人类健康和食品安全的新问题。在这里，我们描述了 10 种新型{2-(3-R-1H-1,2,4-三唑-5-基)苯基}胺的合成。它们的结构由液相色谱-质谱法、1H 和 13C NMR 以及元素分析数据确定。应用体外生长试验，这些三唑类化合物对机会性病原体黑曲霉、12 种真菌（尖孢镰刀菌、藤黑镰刀菌、希金丝炭疽菌、禾谷镰刀菌、禾谷镰刀菌、木炭镰刀菌、赤霉病菌）显示出中等至显着的抗真菌活性禾本科，Verticillium lecanii、Botrytis cinerea、Penicillium digitatum）和三种卵菌（Phytophtora infestans GL-1、P. infestans 4/91；R+ 和 4/91；R-），浓度范围为 1 到 50 µg/ml

  DOI：

  10.1002/ardp.201900092

文献信息

• 4,6-DI- AND 2,4,6-TRISUBSTITUTED QUINAZOLINE DERIVATIVES USEFUL FOR TREATING VIRAL INFECTIONS
  申请人：Gao Ling-Jie

  公开号：US20090285782A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  This invention provides quinazoline derivatives represented by the structural formula: (I); wherein: R 2 is hydrogen, NR′R″, C 1-7 alkyl, arylC 1-7 alkyl or C 3-10 cycloalkyl; R 4 is amino, C 1-7 alkyl, C 2-7 alkenyl, C 3-10 cycloalkyl, C 3-10 cycloalkenyl, aryl, heterocyclic, arylalkyl, heterocyclic-substituted C 1-7 alkyl or C 3-10 cycloalkyl-C 1-7 alkyl; R 5 is hydrogen or C 1-7 alkyl, or R 5 and R 4 together with the nitrogen atom to which they are attached form a heterocyclic ring; Y is a single bond, C 1-7 alkylene, C 2-7 alkenylene or C 2-7 alkynylene; R 6 is halogen, heteroaryl or aryl; R′ and R″ are each independently hydrogen, C 1-7 alkyl-carbonyl or C 1-7 alkyl; provided that R 4 is not phenyl substituted with morpholino when R 2 is H and R 5 is H, and provided that when NR 4 R 5 is piperazinyl, said NR 4 R 5 is either non-substituted or substituted with methyl or acetyl; a pharmaceutically acceptable addition salt, a stereoisomer, a mono- or a di-N-oxide, a solvate or a pro-drug thereof, for the treatment of viral infections.

  该发明提供了由结构式(I)表示的喹唑啉衍生物；其中：R2是氢、NR′R″、C1-7烷基、芳基C1-7烷基或C3-10环烷基；R4是氨基、C1-7烷基、C2-7烯基、C3-10环烷基、C3-10环烯基、芳基、杂环、芳基烷基、杂环取代的C1-7烷基或C3-10环烷基-C1-7烷基；R5是氢或C1-7烷基，或者R5和R4与它们所连接的氮原子一起形成杂环环；Y是单键、C1-7烷基、C2-7烯基或C2-7炔基；R6是卤素、杂环芳基或芳基；R′和R″各自独立地是氢、C1-7烷基-羰基或C1-7烷基；前提是当R2为H且R5为H时，R4不是取代有吗啡啶基的苯基；当NR4R5是哌嗪基时，所述的NR4R5要么未取代，要么被甲基或乙酰基取代；其药学上可接受的加合物、立体异构体、单烯氮或双烯氮、溶剂化合物或前药，用于治疗病毒感染。
• 4,6-di- and 2,4,6-trisubstituted quinazoline derivatives useful for treating viral infections
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US10882851B2

  公开（公告）日：2021-01-05

  This invention provides quinazoline derivatives represented by the structural formula: (I); wherein: R2 is hydrogen, NR′R″, C1-7 alkyl, arylC1-7 alkyl or C3-10 cycloalkyl; R4 is amino, C1-7 alkyl, C2-7 alkenyl, C3-10 cycloalkyl, C3-10 cycloalkenyl, aryl, heterocyclic, arylalkyl, heterocyclic-substituted C1-7 alkyl or C3-10 cycloalkyl-C1-7 alkyl; R5 is hydrogen or C1-7 alkyl, or R5 and R4 together with the nitrogen atom to which they are attached form a heterocyclic ring; Y is a single bond, C1-7 alkylene, C2-7 alkenylene or C2-7 alkynylene; R6 is halogen, heteroaryl or aryl; R′ and R″ are each independently hydrogen, C1-7 alkyl-carbonyl or C1-7 alkyl; provided that R4 is not phenyl substituted with morpholino when R2 is H and R5 is H, and provided that when NR4R5 is piperazinyl, said NR4R5 is either non-substituted or substituted with methyl or acetyl; a pharmaceutically acceptable addition salt, a stereoisomer, a mono- or a di-N-oxide, a solvate or a pro-drug thereof, for the treatment of viral infections.

  本发明提供了由结构式表示的喹唑啉衍生物：(I)；其中R2是氢、NR′R″、C1-7烷基、芳基C1-7烷基或C3-10环烷基；R4是氨基、C1-7烷基、C2-7烯基、C3-10环烷基、C3-10环烯基、芳基、杂环基、芳烷基、杂环基取代的C1-7烷基或C3-10环烷基-C1-7烷基；R5 是氢或 C1-7 烷基，或 R5 和 R4 与它们所连接的氮原子一起形成杂环；Y 是单键、C1-7 亚烷基、C2-7 亚烯基或 C2-7 亚炔基；R6是卤素、杂芳基或芳基；R′和R″各自独立地是氢、C1-7烷基-羰基或C1-7烷基；条件是当R2是H和R5是H时，R4不是被吗啉基取代的苯基，并且当NR4R5是哌嗪基时，所述NR4R5是非取代的或被甲基或乙酰基取代的；用于治疗病毒感染的药学上可接受的加成盐、立体异构体、单-或二-N-氧化物、溶 剂或原药。
• US9259426B2
  申请人：——

  公开号：US9259426B2

  公开（公告）日：2016-02-16
• [EN] 4,6-DL- AND 2,4,6-TRISUBSTITUTED QUINAZOLINE DERIVATIVES USEFUL FOR TREATING VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA QUINAZOLINE TRI-SUBSTITUÉS EN 4,6-DL ET EN 2,4,6 UTILISABLES POUR TRAITER LES INFECTIONS VIRALES
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2008009078A2

  公开（公告）日：2008-01-24

  [EN] This invention provides quinazoline derivatives represented by the structural formula: (I); wherein: R₂ is hydrogen, NR'R", C_1-7 alkyl, arylC_1-7 alkyl or C_3-10 cycloalkyl; R₄ is amino, C_1-7 alkyl, C_2-7 alkenyl, C_3-10 cycloalkyl, C_3-10 cycloalkenyl, aryl, heterocyclic, arylalkyl, heterocyclic-substituted C_1-7 alkyl or C_3-10 cycloalkyl-C_1-7 alkyl; R₅ is hydrogen or C_1-7 alkyl, or R₅ and R₄ together with the nitrogen atom to which they are attached form a heterocyclic ring; Y is a single bond, C_1-7alkylene, C_2-7 alkenylene or C_2-7 alkynylene; R₆ is halogen, heteroaryl or aryl; R' and R" are each independently hydrogen, C_1-7 alkyl-carbonyl or C_1-7 alkyl; provided that R₄ is not phenyl substituted with morpholino when R₂ is H and R₅ is H, and provided that when NR₄R₅ is piperazinyl, said NR₄R₅ is either non-substituted or substituted with methyl or acetyl; a pharmaceutically acceptable addition salt, a stereoisomer, a mono- or a di-N-oxide, a solvate or a pro-drug thereof, for the treatment of viral infections.
  [FR] La présente invention concerne des dérivés de la quinazoline représentés par la formule structurelle : (I); R₂ est un hydrogène, NR'R', un alkyle en C_1-7, un aryl-alkyle en C_1-7 ou un cycloalkyle en C_3-10; R₄ est un amino, un alkyle en C_1-7, un alkényle en C_2-7, un cycloalkyle en C_3-10, un cycloalkényle en C_3-10, un aryle, un arylalkyle hétérocyclique, un alkyle en C_1-7 hétérocyclique substitué ou un cycloalkyle en C_3-10-alkyle en C_1-7; R₅ est un hydrogène ou un alkyle en C_1-7, ou R₅ et R₄ accompagnés de l'atome d'azote auquel ils sont fixés forment un cycle hétérocyclique; Y est une simple liaison, un alkylène en C_1-7, un alkénylène en C_2-7 ou un alkynylène en C_2-7; R₆ est un halogène, un hétéroaryle ou un aryle; R' et R' sont chacun indépendamment un hydrogène, un alkyle en C_1-7-carbonyle ou un alkyle en C_1-7; à condition que R₄ ne soit pas un phényle à substitution morpholino quand R₂ est H et que R₅ est H, et à condition que, lorsque NR₄R₅ est un pipérazinyle, ledit NR₄R₅ est soit non substitué, soit à substitution méthyle ou acétyle; un sel d'addition, un stéréoisomère, un mono- ou un di-N-oxyde, un solvate ou un promédicament pharmaceutiquement acceptable de ceux-ci, pour le traitement des infections virales.