4-benzyloxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one | 157067-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 4-benzyloxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
• 英文别名: 4-Phenylmethoxy-1,4-benzoxazin-3-one
• CAS: 157067-44-2
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: MCFPCBIUEPOTDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 4-Benzyloxy-2-bromo-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective syntheses of ? from gramineae

  摘要：

  The first diastereoselective syntheses of the natural acetal glucosides, (2R)-2-beta-D-glucopyranosyloxy-4-hydroxy-2H-1,4- benzoxazin-3(4H)-one and (2R)-2-beta-D-glucopyranosyloxy-7-methoxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one, are described by reaction of 0-(2,3,4,6-tetra-0-acetyl-beta-D-glucopyranosyl) trichloroacetimidate with hemiacetalic aglucones of the 2-hydroxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one skeleton.

  DOI：

  10.1016/0031-9422(94)00822-b
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-硝基苯氧基)乙酸乙酯 在 platinum on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-benzyloxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  过氧化物氧化法将环状异羟肟酸进行α-羟基氧化：禾本科化感物质的一种新方法

  摘要：

  天然存在的半缩醛DIBOA和DIMBOA是通过N-羟基内酰胺通过相应的环甲硅烷基烯醇醚的间氯过苯甲酸的第一次α-羟基化反应合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73347-8

文献信息

• α-Hydroxylation of cyclic hydroxamic acids by peroxide oxidation : A novel approach to allelochemicals from Gramineae
  作者：Holger Hartenstein、Dieter Sicker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73347-8

  日期：1994.6

  Naturally occurring hemiacetals DIBOA and DIMBOA were synthesized by the first α-hydroxylation of N-hydroxylactams via m-chloroperbenzoic acid oxidation of corresponding cyclosilyl enol ethers.

  天然存在的半缩醛DIBOA和DIMBOA是通过N-羟基内酰胺通过相应的环甲硅烷基烯醇醚的间氯过苯甲酸的第一次α-羟基化反应合成的。
• Diastereoselective syntheses of ? from gramineae
  作者：H Hartenstein

  DOI：10.1016/0031-9422(94)00822-b

  日期：1995.3

  The first diastereoselective syntheses of the natural acetal glucosides, (2R)-2-beta-D-glucopyranosyloxy-4-hydroxy-2H-1,4- benzoxazin-3(4H)-one and (2R)-2-beta-D-glucopyranosyloxy-7-methoxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one, are described by reaction of 0-(2,3,4,6-tetra-0-acetyl-beta-D-glucopyranosyl) trichloroacetimidate with hemiacetalic aglucones of the 2-hydroxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one skeleton.