(S)-2-hydroxy-3,4-diphenyl-cyclopent-2-enone | 1204751-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-3,4-diphenyl-cyclopent-2-enone
• 英文别名: 2-hydroxy-3,4-diphenylcyclopent-2-enone；(4S)-2-hydroxy-3,4-diphenylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 1204751-43-8
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: YRPWDMFMLPGQFY-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-α,β-Diphenylacrylsaeure-morpholid 在 C₄₉H₃₇F₃NO₅PS 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 正戊烷 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 (R)-2-hydroxy-3,4-diphenyl-cyclopent-2-enone 、 (S)-2-hydroxy-3,4-diphenyl-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  非对称α-烷二烯二烯的不对称布朗斯台德酸催化纳扎罗夫环化

  摘要：

  已经开发出布朗斯台德酸催化的无环α-烷氧基二烯酮的不对称纳扎罗夫环化反应。该反应以高度对映选择性的方式提供了手性环戊烯酮的进入。该反应是我们先前报道的布朗斯台德酸催化的电环化反应的补充，该反应提供了具有稠合四氢吡喃环的不同取代的旋光性环戊烯酮，且收率高，对映选择性高。

  DOI：

  10.1002/asia.201200391

文献信息

• Enamine-Iminium Ion Nazarov Cyclization of α-Ketoenones
  作者：William F. Bow、Ashok K. Basak、Anais Jolit、David A. Vicic、Marcus A. Tius

  DOI：10.1021/ol9025765

  日期：2010.2.5

  The mono-triflate salts of some chiral nonracemic 1,2-diamines react with alpha-ketoenones in a stoichiometric reaction to form products of the Nazarov cyclization in high enantiomeric ratios. The mechanism appears to involve rearrangement of an enamine-iminium ion.
• Asymmetric Brønsted Acid-Catalyzed Nazarov Cyclization of Acyclic α-Alkoxy Dienones
  作者：Sadiya Raja、Winai Ieawsuwan、Vadim Korotkov、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/asia.201200391

  日期：2012.10

  A Brønsted acid‐catalyzed asymmetric Nazarov cyclization of acyclic α‐alkoxy dienones has been developed. The reaction offers access to chiral cyclopentenones in a highly enantioselective manner. The reaction is complementary to our previously reported Brønsted acid‐catalyzed electrocyclization reactions, which provided differently substituted optically active cyclopentenones with a fused tetrahydropyrane

  已经开发出布朗斯台德酸催化的无环α-烷氧基二烯酮的不对称纳扎罗夫环化反应。该反应以高度对映选择性的方式提供了手性环戊烯酮的进入。该反应是我们先前报道的布朗斯台德酸催化的电环化反应的补充，该反应提供了具有稠合四氢吡喃环的不同取代的旋光性环戊烯酮，且收率高，对映选择性高。