3-(4-methoxy-2-methylphenyl)isoquinoline | 1173883-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxy-2-methylphenyl)isoquinoline
• CAS: 1173883-06-1
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: LBBGWBQGYJICDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((4-methoxy-2-methylphenyl)ethynyl)benzaldehyde 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到3-(4-methoxy-2-methylphenyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  在氨存在下通过γ-和δ-酮炔的串联亚胺化/环化在微波促进合成N-杂环

  摘要：

  3-取代的1-甲基吡咯并[1,2-a]吡嗪和3-取代的异喹啉的合成是通过2-乙酰基-1-炔丙基吡咯和2-炔基苯甲醛在氨的存在下在微波下分子内环化而实现的加热。2-炔基苯甲醛的串联亚胺化/环化在标准条件下很容易实现，而 TiCl4 用于实现吡咯并 [1,2-a] 吡嗪。在理论计算和光谱数据的基础上讨论了反应机理和区域选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900014

文献信息

• A room-temperature protocol to access isoquinolines through Ag(<scp>i</scp>) catalysed annulation of o-(1-alkynyl)arylaldehydes and ketones with NH₄OAc: elaboration to berberine and palmatine
  作者：Virsinha Reddy、Abhijeet S. Jadhav、Ramasamy Vijaya Anand

  DOI：10.1039/c4ob02641a

  日期：——

  A silver catalysed protocol for the synthesis of a wide range of isoquinolines from o-(1-alkynyl)arylaldehydes has been developed under mild conditions and elaborated to the synthesis of berberine and palmatine.

  一个银催化的方法已经在温和条件下开发出来，用于从o-(1-炔基)芳基醛合成各种异喹啉，并扩展到黄连碱和牛膝碱的合成。
• Palladium-Catalyzed, Microwave-Enhanced Three-Component Synthesis of Isoquinolines with Aqueous Ammonia
  作者：Giorgio Abbiati、Monica Dell’Acqua、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1055/s-0030-1258571

  日期：2010.10

  A variety of substituted isoquinoline derivatives can be synthesized in moderate yield by a palladium-catalyzed, microwave-assisted MCR starting from o-bromoarylaldehydes, terminal alkynes, and aqueous ammonia.

  可以通过一个以钯为催化剂的微波辅助多组分反应，从o-溴基芳醛、末端炔和水合氨合成多种取代的异喹啉衍生物，产率适中。