1-[5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl]ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1-[5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl]ethanone
• 英文别名: 1-[3-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-5-methyl-3,4-dihydropyrazol-2-yl]ethanone；1-[3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5-methyl-3,4-dihydropyrazol-2-yl]ethanone
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 248.282
• InChiKey: SFEOPKSCGQSNTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香草醛縮丙酮 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以61%的产率得到1-[5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  基于脱氢姜油酮的 1-乙酰基-5-芳基-4,5-二氢-1H-吡唑：合成、表征和抗癌活性

  摘要：

  摘要 以 4-(4) 为原料制备了小系列的 1-乙酰基-5-芳基-4,5-二氢-1H-吡唑（芳基 = 4-羟基-3-甲氧基苯基和 4-烷氧基-3-甲氧基苯基）。 -羟基-3-甲氧基苯基)-3-丁烯-2-酮、脱氢姜油酮及其烷基衍生物。测试了它们对一些癌细胞系的体外细胞毒活性，显示出显着的抗癌活性。所有新化合物均通过 IR、1H、13C NMR 和 ESI-MS 光谱和物理数据进行了很好的表征，而其中两种化合物的结构由单晶 X 射线分析确定。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2015.12.079

文献信息

• Synthesis, Characterization and Microbial Activity of N-Substituted Pyrazolines
  作者：Jyoti Gaba、Sunita Sharma、Geetika Arora、Poonam Sharma

  DOI：10.14233/ajchem.2016.19881

  日期：——

  Acetic acid and propanoic acid were treated with thionyl chloride to give respective acid chlorides, which were then reacted with synthesized pyrazolines using triethylamine as catalyst in dry dichloromethane to give N-acetylated pyrazolines (1b-7b) and N-propanoylated pyrazolines (1c-7c). Synthesized N-substituted pyrazolines were characterized by IR, 1H NMR and 13C NMR spectral studies. Prepared compounds were screened for their microbial activity against Bacillus sp., Pseudomonas sp., Acinetobactor sp. and Klebsiella sp. N-acetylated (7b) and N-propanoylated (7c) pyrazolines having substitution of methoxy group at meta position and hydroxy group at para position of benzene ring were found effective against Bacillus sp., Acinetobactor sp. and Pseudomonas sp. but not against Klebsiella sp. All pyrazolines and N-substituted pyrazolines exhibited less activity than standard ampicillin at all the tested concentrations.

  醋酸和丙酸经过氯化亚硫酰处理生成各自的酸氯，再与合成的吡唑啉在无水二氯甲烷中使用三乙胺作为催化剂反应，生成N-乙酰化吡唑啉（1b-7b）和N-丙酰化吡唑啉（1c-7c）。合成的N-取代吡唑啉通过红外光谱（IR）、1H核磁共振（NMR）和13C核磁共振（NMR）进行表征。所制备的化合物对芽孢杆菌（Bacillus sp.）、铜绿假单胞菌（Pseudomonas sp.）、嗜盐菌（Acinetobacter sp.）和克雷伯氏菌（Klebsiella sp.）的微生物活性进行了筛选。具有甲氧基在间位和羟基在对位的N-乙酰化（7b）和N-丙酰化（7c）吡唑啉显示出对芽孢杆菌、嗜盐菌及铜绿假单胞菌的有效活性，但对克雷伯氏菌无效。所有吡唑啉和N-取代吡唑啉在所有测试浓度下的活性均低于标准青霉素（氨苄青霉素）。
• Dehydrozingerone based 1-acetyl-5-aryl-4,5-dihydro-1H-pyrazoles: Synthesis, characterization and anticancer activity
  作者：Zoran Ratković、Jovana Muškinja、Adrijana Burmudžija、Branislav Ranković、Marijana Kosanić、Goran A. Bogdanović、Bojana Simović Marković、Aleksandar Nikolić、Nebojša Arsenijević、Snežana Đorđevic、Rastko D. Vukićević

  DOI：10.1016/j.molstruc.2015.12.079

  日期：2016.4

  4-alkoxy-3-methoxyphenyl) was prepared, starting from 4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-buten-2-one, dehydrozingerone, and its alkyl derivatives. Their in vitro cytotoxic activity against some cancer cell lines was tested, showing significant anticancer activity. All the new compounds were well characterized by IR, 1H, 13C NMR and ESI-MS spectroscopy and physical data, whereas structures of two of them were determined

  摘要 以 4-(4) 为原料制备了小系列的 1-乙酰基-5-芳基-4,5-二氢-1H-吡唑（芳基 = 4-羟基-3-甲氧基苯基和 4-烷氧基-3-甲氧基苯基）。 -羟基-3-甲氧基苯基)-3-丁烯-2-酮、脱氢姜油酮及其烷基衍生物。测试了它们对一些癌细胞系的体外细胞毒活性，显示出显着的抗癌活性。所有新化合物均通过 IR、1H、13C NMR 和 ESI-MS 光谱和物理数据进行了很好的表征，而其中两种化合物的结构由单晶 X 射线分析确定。