3-phenylprop-2-yne-1-thiol | 66426-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenylprop-2-yne-1-thiol
• 英文别名: 1-Phenyl-sulfanylprop-1-yne
• CAS: 66426-37-7
• 化学式: C₉H₈S
• 分子量: 148.229
• InChiKey: MHQVGDNCSFEAKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylprop-2-yne-1-thiol 在 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到{3-[(3-phenylprop-2-ynyl)dithio]prop-1-ynyl}benzene
  参考文献：
  名称：

  二炔丙基二硫化物的合成和反应性：串联重排，环化和氧化二聚

  摘要：

  描述了新的双炔丙基二硫化物的合成及其容易的重排和环化反应。提出了这些转化的可能机制，其中涉及通过硫代亚砜中间体对难以捉摸的二烯丙基二硫化物进行初始的双[2,3]-σ重排。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.012
• 作为产物：
  描述：

  S-(3-phenylprop-2-yn-1-yl) ethanethioate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-phenylprop-2-yne-1-thiol
  参考文献：
  名称：

  二炔丙基二硫化物的合成和反应性：串联重排，环化和氧化二聚

  摘要：

  描述了新的双炔丙基二硫化物的合成及其容易的重排和环化反应。提出了这些转化的可能机制，其中涉及通过硫代亚砜中间体对难以捉摸的二烯丙基二硫化物进行初始的双[2,3]-σ重排。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.012

文献信息

• An Intramolecular Enyne Metathesis Approach for the Synthesis of Cyclic 3‐Substituted Unsaturated Sulfones
  作者：Dandan Lin、Anna Sullivan、Martha Cîrceie、Vittoria Chiericoni、Jaroslav Karpov、Kacper Kluza、Niamh O'Neill、Wilhelm Risse、Paul Evans

  DOI：10.1002/ejoc.202300840

  日期：2023.12.6

  A ring closing enyne metathesis for the synthesis of a series of unsaturated cyclic sulfones is described. The reaction proceeds most effectively with the N-heterocyclic ruthenium carbene catalysts and the rate of reaction depends on the identity of the alkynyl substituent.

  描述了用于合成一系列不饱和环状砜的闭环烯炔复分解反应。使用N-杂环钌卡宾催化剂，反应进行得最有效，并且反应速率取决于炔基取代基的性质。
• One‐Pot Synthesis of 2‐Aminothiophenes by Au(I)‐Catalyzed Cascade Reaction Including Hydrothiolation, Thio‐Claisen Rearrangement, and Cycloisomerization
  作者：Yoshihiro Oonishi、Yukiko Ueda、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1002/adsc.202400249

  日期：2024.7.2

  The cascade reaction of ynamides with propargyl thiols by Au(I) catalysis involving regioselective hydrothiolation, thio‐Claisen rearrangement, and cycloisomerization to generate 2‐aminothiophenes in a one‐pot manner is described. In this reaction, the selection of reaction temperature is crucial, with the initial step, namely hydrothiolation, conducted at a low temperature (40°C), followed by the

  描述了在 Au(I) 催化下，炔酰胺与炔丙基硫醇发生级联反应，涉及区域选择性硫氢化、硫代克莱森重排和环异构化，以一锅方式生成 2-氨基噻吩。在该反应中，反应温度的选择至关重要，第一步即氢硫醇化反应在低温（40℃）下进行，随后的反应需要升高温度（>110℃）。此外，研究表明，可以从所得的 2-氨基噻吩中有效合成多取代苯胺。
• Precatalyst‐Enabled Selectivity: Enantioselective NiH‐Catalyzed <i>anti</i> ‐Hydrometalative Cyclization of Alkynones to <i>Endo</i> ‐ and Heterocyclic Allylic Alcohols
  作者：Xiao‐Wen Zhang、Ming‐Hui Zhu、Hai‐Xiang Zeng、Qi‐Yang Li、Wen‐Bo Liu

  DOI：10.1002/anie.202110815

  日期：2021.12.20

  AbstractA highly enantioselective NiH‐catalyzed hydrocyclization of alkynones with unparalleled anti‐ and endocyclic selectivities is described. The choice of the precatalysts has significant influence in tuning the regio‐ and enantioselectivity. Using Ni(OTs)2/Phox as a precatalyst and (EtO)2MeSiH as a hydride source, an array of enantioenriched O‐, N‐, and S‐containing heterocyclic tertiary allylic alcohols are obtained in 24–81 % yields with 80:20–99:1 er. Mechanistic investigations and synthetic application are also carried out. This study represents an efficient access to a set of allylic alcohols that are unable to access by the state‐of‐the‐art coupling reactions.
• Copper-Free Intramolecular Alkyne–Azide Cycloadditions Leading to Seven-Membered Heterocycles
  作者：Míriam Sau、Carles Rodríguez-Escrich、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1021/ol201869y

  日期：2011.10.7

  Treatment of alk-2-ynyl derivatives of enantiopure phenylglycidol with NaN(3) triggers a cascade reaction consisting of stereospecific and regioselective epoxide ring opening followed by intramolecular azide-alkyne cycloaddition under strictly metal-free conditions. This simple one-pot procedure allows a fast buildup of molecular complexity, generating a wide array of triazolooxazepinols, triazolodiazepinols, and triazolothiazepinols.