(2S)-1-(2-hydroxyphenyl)-2-(4-methylphenyl)-5-methyl-2,3-dihydro-1H-pyridin-4-one | 1005495-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S)-1-(2-hydroxyphenyl)-2-(4-methylphenyl)-5-methyl-2,3-dihydro-1H-pyridin-4-one
• 英文别名: (2S)-1-(2-hydroxyphenyl)-5-methyl-2-(4-methylphenyl)-2,3-dihydropyridin-4-one
• CAS: 1005495-47-5
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: WOXIFWXGGNKUKO-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-methyl-4-methoxy-2-[(trimethylsilyl)oxy]-1,3-butadiene 、 (E)-N-(4-甲基亚苄基)-2-羟基苯胺 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 对氨基苯磺酸 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2R)-1-(2-hydroxyphenyl)-2-(4-methylphenyl)-5-methyl-2,3-dihydro-1H-pyridin-4-one 、 (2S)-1-(2-hydroxyphenyl)-2-(4-methylphenyl)-5-methyl-2,3-dihydro-1H-pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  手性Scan（III）-N，N'-二氧化物配合物催化醛亚胺与“ Danishefsky-型二烯”的对映选择性Aza-Diels-Alder反应

  摘要：

  已经开发了一种由三氟甲磺酸（（III）和l-脯氨酸衍生的N，N'-二氧化物制备的新型配合物，以催化1,3-丁二烯（二烯1）和醛亚胺2之间的对映选择性氮杂-Diels-Alder反应。 ，在室温下以中等至高产率（高达92％）提供相应的2，5-二取代二氢吡啶并具有良好的对映选择性（高达90％ee）。发现各种醛亚胺是合适的底物，包括芳族，杂芳族，共轭和脂族亚胺。通过单次重结晶获得了某些产品的对映纯样品（最高99％ee）。通过X射线衍射和CD分析确定产物的绝对构型。在研究1H NMR光谱和正非线性效应的基础上，对催化剂的结构进行了仔细的讨论。

  DOI：

  10.1021/jo7021263