4-(1-acetylamino-3,3,3-trifluoropropyl)phenylboronic acid pinacol ester | 1431153-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-acetylamino-3,3,3-trifluoropropyl)phenylboronic acid pinacol ester
• 英文别名: N-[3,3,3-trifluoro-1-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]propyl]acetamide
• CAS: 1431153-08-0
• 化学式: C₁₇H₂₃BF₃NO₃
• 分子量: 357.181
• InChiKey: YMAMNAMYGGIOET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯苯硼酸频那醇酯 、 Umemoto's reagent 、 乙腈 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 水 作用下， 反应 3.0h， 以75%的产率得到4-(1-acetylamino-3,3,3-trifluoropropyl)phenylboronic acid pinacol ester
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动的光氧化还原催化烯烃的分子间氨基三氟甲基化

  摘要：

  研究了[Ru（bpy）3 ] 2+在可见光照射下烯烃的分子间氨基三氟甲基化。本光催化方案实现了C═C键的高效和区域选择性双官能化，从而导致了多种β-三氟甲基胺。该反应适用于类固醇和氨基酸支架的“晚期氨基三氟甲基化”。

  DOI：

  10.1021/ol4006272

文献信息

• Photocatalytic Keto- and Amino-Trifluoromethylation of Alkenes
  作者：Zheng Wang、Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00447

  日期：2024.3.8

  Efforts to develop alternatives to triflic anhydride (Tf2O) as a trifluoromethylation reagent continue due to its limitations, including volatility, corrosiveness, and moisture sensitivity. Described herein is the use of a trifluoromethylsulfonylpyridinium salt (TFSP), easily obtained by a one-step reaction of Tf2O with 4-dimethylaminopyridine, as a reagent for the trifluoromethylative difunctionalization

  由于三氟甲磺酸酐 (Tf 2 O) 作为三氟甲基化试剂的局限性，包括挥发性、腐蚀性和湿度敏感性，开发三氟甲磺酸酐 (Tf 2 O) 替代品的努力仍在继续。本文描述了三氟甲基磺酰基吡啶鎓盐（ TFSP ）的用途，该盐可通过Tf 2 O与4-二甲基氨基吡啶的一步反应轻松获得，作为通过光氧化还原催化进行烯烃三氟甲基化双官能化的试剂。 DMSO和CH 3 CN分别是实现烯烃酮基三氟甲基化和氨基三氟甲基化的合适溶剂，具有良好的官能团耐受性。
• Intermolecular Aminotrifluoromethylation of Alkenes by Visible-Light-Driven Photoredox Catalysis
  作者：Yusuke Yasu、Takashi Koike、Munetaka Akita

  DOI：10.1021/ol4006272

  日期：2013.5.3

  Intermolecular aminotrifluoromethylation of alkenes catalyzed by [Ru(bpy)3]2+ under visible light irradiation has been explored. The present photocatalytic protocol achieves highly efficient and regioselective difunctionalization of C═C bonds, leading to a variety of β-trifluoromethylamines. The reaction is applied to “late-stage aminotrifluoromethylation” of steroid and amino acid scaffolds.

  研究了[Ru（bpy）3 ] 2+在可见光照射下烯烃的分子间氨基三氟甲基化。本光催化方案实现了C═C键的高效和区域选择性双官能化，从而导致了多种β-三氟甲基胺。该反应适用于类固醇和氨基酸支架的“晚期氨基三氟甲基化”。