cis-rac-2-(4-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-4-vinyloxazolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-rac-2-(4-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-4-vinyloxazolidine
• 英文别名: (2R,4R)-2-(4-chlorophenyl)-4-ethenyl-3-(4-methoxyphenyl)-1,3-oxazolidine
• 化学式: C₁₈H₁₈ClNO₂
• 分子量: 315.799
• InChiKey: NNTZBWILFXEHBH-CRAIPNDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 cis-rac-2-(4-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-4-vinyloxazolidine 、 trans-rac-2-(4-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-4-vinyloxazolidine
  参考文献：
  名称：

  互补立体定向和立体收敛方法合成恶唑烷

  摘要：

  报道了对映选择性合成1，3-恶唑烷的互补立体定向反应和立体收敛反应。在铑催化剂的存在下，对映体富集的一氧化二丁烯与芳基亚胺的反应是立体定向的（99％ee）。或者，在手性钯或镍催化剂的存在下，外消旋一氧化二烯丁二烯的反应提供了1，3-恶唑烷的对映选择性合成（至多94％ee）。顺-或反-1，3-恶唑烷的合成也可以在催化剂的控制下完成。

  DOI：

  10.1021/ol202068p

文献信息

• Oxazolidine Synthesis by Complementary Stereospecific and Stereoconvergent Methods
  作者：Michael B. Shaghafi、Robin E. Grote、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1021/ol202068p

  日期：2011.10.7

  stereospecific and stereoconvergent reactions for enantioselective synthesis of 1,3-oxazolidines are reported. In the presence of a rhodium catalyst, reaction of enantioenriched butadiene monoxide with aryl imines is stereospecific (99% ee). Alternatively, the reaction of racemic butadiene monoxide, in the presence of a chiral palladium or nickel catalyst, provides an enantioselective synthesis of 1,3-oxazolidines

  报道了对映选择性合成1，3-恶唑烷的互补立体定向反应和立体收敛反应。在铑催化剂的存在下，对映体富集的一氧化二丁烯与芳基亚胺的反应是立体定向的（99％ee）。或者，在手性钯或镍催化剂的存在下，外消旋一氧化二烯丁二烯的反应提供了1，3-恶唑烷的对映选择性合成（至多94％ee）。顺-或反-1，3-恶唑烷的合成也可以在催化剂的控制下完成。