5-[1-(4-Chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-2-trichloromethyl-[1,3]dioxolan-4-one | 127220-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[1-(4-Chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-2-trichloromethyl-[1,3]dioxolan-4-one
• 英文别名: (5E)-5-[(4-chlorophenyl)methylidene]-2-(trichloromethyl)-1,3-dioxolan-4-one
• CAS: 127220-32-0
• 化学式: C₁₁H₆Cl₄O₃
• 分子量: 327.979
• InChiKey: RABQPBPVKUXYRG-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.657±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-[1-(4-Chloro-phenyl)-1-trimethylsilanyl-meth-(Z)-ylidene]-2-trichloromethyl-[1,3]dioxolan-4-one 在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 5-[1-(4-Chloro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-2-trichloromethyl-[1,3]dioxolan-4-one 、 5-[1-(4-Chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-2-trichloromethyl-[1,3]dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthese von 5-Arylmethylen-1,3-dioxolan-4-onen und β-Aryl-α-ketocarbonsäuren

  摘要：

  5-芳基亚甲基-1,3-二氧戊烷-4-酮和β-芳基-α-酮羧酸的合成 2-三氯甲基-1,3-二氧戊烷-4-酮（1）在三甲基硅基三氟甲磺酸酯（2）的硅化反应中生成2-三氯甲基-4-三甲基硅氧基-5-三甲基硅基-1,3-二氧杂环（3）。环状烯酮缩醛3与芳香醛反应，经过催化剂2的催化转化为标题的二氧杂环酮6。二氧杂环酮6的水解产生芳基丙酮酸7。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27439

文献信息

• Synthese von 5-Arylmethylen-1,3-dioxolan-4-onen und β-Aryl-α-ketocarbonsäuren
  作者：Gerhard Simchen、Gerald Siegl

  DOI：10.1055/s-1989-27439

  日期：——

  Synthesis of 5-Arylmethylene-1,3-dioxolan-4-ones and β-Aryl-α-keto Carboxylic Acids 2-Trichloromethyl-1,3-dioxolan-4-one (1) in silylation by trimethylsilyl triflate (2) yields 2-trichloromethyl-4-trimethylsiloxy-5-trimethylsilyl -1,3-dioxole (3). The cyclic ketene acetal 3 is converted to the title dioxolanones 6 in reaction with aromatic aldehydes catalyzed by 2. Hydrolysis of dioxolanones 6 affords arylpyruvic acids 7.

  5-芳基亚甲基-1,3-二氧戊烷-4-酮和β-芳基-α-酮羧酸的合成 2-三氯甲基-1,3-二氧戊烷-4-酮（1）在三甲基硅基三氟甲磺酸酯（2）的硅化反应中生成2-三氯甲基-4-三甲基硅氧基-5-三甲基硅基-1,3-二氧杂环（3）。环状烯酮缩醛3与芳香醛反应，经过催化剂2的催化转化为标题的二氧杂环酮6。二氧杂环酮6的水解产生芳基丙酮酸7。
• Simchen, Gerhard; Siegl, Gerald, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 6, p. 607 - 614
  作者：Simchen, Gerhard、Siegl, Gerald

  DOI：——

  日期：——