((R)-1-Furan-2-yl-2-hydroxy-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 190712-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: ((R)-1-Furan-2-yl-2-hydroxy-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R)-1-(furan-2-yl)-2-hydroxyethyl]carbamate
• CAS: 190712-30-2
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 227.26
• InChiKey: FSMRPVZNFGCPRI-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  71.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((R)-1-Furan-2-yl-2-hydroxy-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 铬酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以49%的产率得到(S)-tert-Butoxycarbonylamino-furan-2-yl-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Dihydrofuranylglycine, Furanylglycine, ­Furanylalanine and homo-Furanylalanine Derivatives

  摘要：

  对映纯的诺-呋喃霉素、呋喃基甘氨酸、呋喃基丙氨酸和同种呋喃基丙氨酸衍生物是通过使用环闭合复分解反应作为关键步骤，从适当的氨基酸衍生的二烯制备而成的。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871944
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-Furan-2-yl-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到((R)-1-Furan-2-yl-2-hydroxy-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Dihydrofuranylglycine, Furanylglycine, ­Furanylalanine and homo-Furanylalanine Derivatives

  摘要：

  对映纯的诺-呋喃霉素、呋喃基甘氨酸、呋喃基丙氨酸和同种呋喃基丙氨酸衍生物是通过使用环闭合复分解反应作为关键步骤，从适当的氨基酸衍生的二烯制备而成的。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871944

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 3-(2-aminoethyl) uracil derivatives as gonadotropin-releasing hormone (GnRH) receptor antagonists
  作者：Seon-Mi Kim、Minhee Lee、So Young Lee、Soo-Min Lee、Eun Jeong Kim、Jae Sun Kim、Jihyae Ann、Jiyoun Lee、Jeewoo Lee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.095

  日期：2018.2

  uracil analogues by introducing various substituents on the phenyl ring of the N-3 aminoethyl side chain and evaluated their antagonistic activity against human gonadotropin-releasing hormone (GnRH) receptors. Analogues with substituents at the ortho or meta position demonstrated potent in vitro antagonistic activity. Specifically, the introduction of a 2-OMe group enhanced nuclear factor of activated

  我们通过在N -3氨基乙基侧链的苯环上引入各种取代基来研究一系列尿嘧啶类似物，并评估其对人促性腺激素释放激素（GnRH）受体的拮抗活性。在邻位或间位具有取代基的类似物表现出有效的体外拮抗活性。具体而言，与未取代的类似物相比，引入2-OMe基团可增强活化T细胞（NFAT）抑制的核因子，最多可提高6倍。我们将化合物12c鉴定为具有中等CYP抑制作用的高效GnRH拮抗剂。化合物12c与已知的拮抗剂Elagolix相比，在cast割的猴子中口服单次给药后，显示出有效且延长的LH抑制作用。我们认为，我们的SAR研究为将GnRH拮抗剂设计为子宫内膜异位症的潜在治疗方法提供了有用的见识。
• Sunthetic Studies of Microsclerodermins. A Stereoselective Synthesis of a Core Building Block for (2 S,3 R, 4 S,5 S,6 S, 11 E)-3-Amino-6-methyl-12-(4-methoxyphenyl)-2,4,5-trihydroxydodec-11-enoic Acid (AMMTD)
  作者：Shigekazu Sasaki、Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri*

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00522-4

  日期：1997.4

  A core building block 3 for (2S,3R,4S,5S,6S,11E)-3-aminod-methyl-12-(4-methoxyphenyl)-2,4,5-trihydroxydoda. -11-enoic acid (2, AMMTD) has been efficiently synthesized using the sharpless asymmetric dihydroxylation and the Dondoni's furan addition to a nitrone derivative as key steps. The 2-furyl group has been used as the carboxylsynthon. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Asymmetric Aminohydroxylation of Vinylfuran
  作者：Mark L. Bushey、Michael H. Haukaas、George A. O'Doherty

  DOI：10.1021/jo990095r

  日期：1999.4.1
• PYRIDOQUINOXALINE ANTIVIRALS
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP1458719A1

  公开（公告）日：2004-09-22
• [EN] PYRIDOQUINOXALINE ANTIVIRALS<br/>[FR] ANTIVIRAUX A BASE DE PYRIDOQUINOXALINE
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2003053971A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein R?1, R2 and R3¿ are as defined in the specification. The compounds are useful for the treatment of viral infections.