4-[(4-methoxyphenyl)iminomethyl]benzoic acid | 4490-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(4-methoxyphenyl)iminomethyl]benzoic acid
• 英文别名: (E)-4-[[(4-methoxyphenyl)imino]methyl]benzoic acid；(E)-4-(((p-methoxyphenyl)imino)methyl)benzoic acid；syn-p-Carboxybenzal-p-anisidin
• CAS: 4490-41-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: SXENHFZTLSXFFU-MHWRWJLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 对醛基苯甲酸 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到4-[(4-methoxyphenyl)iminomethyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有选择性效力的三苯基锡烷基（（芳基）甲基）苯甲酸酯可诱导人宫颈癌细胞中的G1和G2 / M细胞周期停滞并通过ROS触发凋亡†

  摘要：

  具有细胞器特异性和有效但选择性的细胞毒性的金属配合物是非常需要的。通过三苯基锡烷基4-甲酰基苯甲酸酯[Ph 3 Sn（L 1）] 1与伯芳族胺的反应，获得了一系列新的苯基三苯基锡烷基4-（（芳基）甲基）苯甲酸酯（2-8）。两种有代表性的化合物（10，11）也由水产三苯基-2-甲酰基苯甲酸甲酯反应来合成[PH 3的Sn（L 9）（H 2 O）]（9）中与苯胺和p分别-fluoroaniline。这些化合物的特征在于元素分析，红外光谱和1H，13 C和119 Sn的NMR谱，以及对化合物的单晶X射线衍射5，7-11和三亲配体。在体外的细胞毒活性1-11分别使用针对海拉的MTT四唑鎓染料测定（人宫颈癌）MDA-MB-231（乳腺）肿瘤细胞评估，并且与IC 50值揭示高活性。与顺铂相比，化合物1-11表现出增强的细胞毒功效，表明它们作为有效的抗癌药具有潜力。其中1和5证明对HeLa细胞具有最大抑制

  DOI：

  10.1039/c7dt04037g

文献信息

• Adsorption-Driven Self-Sorting of Dynamic Imine Libraries
  作者：Chia-Wei Hsu、Ognjen Š. Miljanić

  DOI：10.1002/anie.201409741

  日期：2015.2.9

  implicated in theories of the origin of life. Herein, we consider mixtures of imines and we show that if such complex mixtures are also dynamic—that is, if their components equilibrate among themselves—then they can dramatically simplify in composition during the course of column chromatography. As they travel down the column, imines continuously trade their aldehyde and amine constituents, favoring the formation

  复杂混合物各组分之间的吸附差异在分离，基于表面的传感和多相催化中均起作用，并且已被认为与生命起源有关。本文中，我们考虑了亚胺的混合物，并且表明如果这种复杂的混合物也是动态的，也就是说，如果它们的成分彼此平衡，那么它们可以在柱色谱过程中极大地简化组成。亚胺沿着色谱柱向下移动时，会不断地交换其醛和胺成分，从而有利于形成具有极端极性的分子，而以具有中等极性的物质为代价。重复应用此原理可将最多包含16个成员的亚胺文库简化为4种主要产品。
• US3943123A
  申请人：——

  公开号：US3943123A

  公开（公告）日：1976-03-09
• Triphenylstannyl((arylimino)methyl)benzoates with selective potency that induce G1 and G2/M cell cycle arrest and trigger apoptosis <i>via</i> ROS in human cervical cancer cells
  作者：Tushar S. Basu Baul、Imliwati Longkumer、Andrew Duthie、Priya Singh、Biplob Koch、M. Fátima C. Guedes da Silva

  DOI：10.1039/c7dt04037g

  日期：——

  Metal complexes with organelle specificity and potent but selective cytotoxicity are highly desirable. A novel series of triphenylstannyl 4-((arylimino)methyl)benzoates (2–8) were obtained by the reactions of triphenylstannyl 4-formylbenzoate [Ph3Sn(L1)] 1 with primary aromatic amines. Two representative compounds (10, 11) were also synthesized by reacting aqua-triphenylstannyl 2-formylbenzoate [Ph3Sn(L9)(H2O)]

  具有细胞器特异性和有效但选择性的细胞毒性的金属配合物是非常需要的。通过三苯基锡烷基4-甲酰基苯甲酸酯[Ph 3 Sn（L 1）] 1与伯芳族胺的反应，获得了一系列新的苯基三苯基锡烷基4-（（芳基）甲基）苯甲酸酯（2-8）。两种有代表性的化合物（10，11）也由水产三苯基-2-甲酰基苯甲酸甲酯反应来合成[PH 3的Sn（L 9）（H 2 O）]（9）中与苯胺和p分别-fluoroaniline。这些化合物的特征在于元素分析，红外光谱和1H，13 C和119 Sn的NMR谱，以及对化合物的单晶X射线衍射5，7-11和三亲配体。在体外的细胞毒活性1-11分别使用针对海拉的MTT四唑鎓染料测定（人宫颈癌）MDA-MB-231（乳腺）肿瘤细胞评估，并且与IC 50值揭示高活性。与顺铂相比，化合物1-11表现出增强的细胞毒功效，表明它们作为有效的抗癌药具有潜力。其中1和5证明对HeLa细胞具有最大抑制