(2R,3aR,10Z,11aS,12aR,14aR)-2-{[2-(4-Isopropyl-1,3-thiazol-2-yl)-7-methoxy-8-methyl-4-quinolinyl]oxy}-5-methyl-4,14-dioxo-2,3,3a,4,5,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-tetradecahydrocyclopenta[c]cyclopropa[g][1,6]diazacyclotetradecine-12a(1H)-carboxylic acid | 923604-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (2R,3aR,10Z,11aS,12aR,14aR)-2-{[2-(4-Isopropyl-1,3-thiazol-2-yl)-7-methoxy-8-methyl-4-quinolinyl]oxy}-5-methyl-4,14-dioxo-2,3,3a,4,5,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-tetradecahydrocyclopenta[c]cyclopropa[g][1,6]diazacyclotetradecine-12a(1H)-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,4R,6S,15R,17R)-17-[7-methoxy-8-methyl-2-(4-propan-2-yl-1,3-thiazol-2-yl)quinolin-4-yl]oxy-13-methyl-2,14-dioxo-3,13-diazatricyclo[13.3.0.04,6]octadec-7-ene-4-carboxylic acid
• CAS: 923604-58-4
• 化学式: C₃₅H₄₂N₄O₆S
• 分子量: 646.808
• InChiKey: XQOBFRSIHBMNMC-BSUCKLMCSA-N

物化性质

• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  4.1 at 20℃ and pH7.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丙磺酰胺 、 (2R,3aR,10Z,11aS,12aR,14aR)-2-{[2-(4-Isopropyl-1,3-thiazol-2-yl)-7-methoxy-8-methyl-4-quinolinyl]oxy}-5-methyl-4,14-dioxo-2,3,3a,4,5,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-tetradecahydrocyclopenta[c]cyclopropa[g][1,6]diazacyclotetradecine-12a(1H)-carboxylic acid 在 N,N'-羰基二咪唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以40%的产率得到simeprevir
  参考文献：
  名称：

  [EN] POLYMORPHIC FORMS OF A MACROCYCLIC INHIBITOR OF HCV
  [FR] FORMES POLYMORPHES D'UN INHIBITEUR MACROCYCLIQUE DE HCV

  摘要：

  公开号：

  WO2008092954A8
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl (2R,3aR,10Z,11aS,12aR,14aR)-2-{[2-(4-isopropyl-1,3-thiazol-2-yl)-7-methoxy-8-methyl-4-quinolinyl]oxy}-5-methyl-4,14-dioxo-2,3,3a,4,5,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-tetradecahydrocyclopenta[c]cycloprop a[g][1,6]diazacyclotetradecine-12a(1H)-carboxylate 在 甲醇 、 lithium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到(2R,3aR,10Z,11aS,12aR,14aR)-2-{[2-(4-Isopropyl-1,3-thiazol-2-yl)-7-methoxy-8-methyl-4-quinolinyl]oxy}-5-methyl-4,14-dioxo-2,3,3a,4,5,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-tetradecahydrocyclopenta[c]cyclopropa[g][1,6]diazacyclotetradecine-12a(1H)-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] POLYMORPHIC FORMS OF A MACROCYCLIC INHIBITOR OF HCV
  [FR] FORMES POLYMORPHES D'UN INHIBITEUR MACROCYCLIQUE DE HCV

  摘要：

  公开号：

  WO2008092954A8

文献信息

• [EN] POLYMORPHIC FORMS OF A MACROCYCLIC INHIBITOR OF HCV<br/>[FR] FORMES POLYMORPHES D'UN INHIBITEUR MACROCYCLIQUE DE HCV
  申请人：TIBOTEC PHARM LTD

  公开号：WO2008092954A8

  公开（公告）日：2009-12-23