(R)-4-[(R)-((R)-2-methoxy-1-phenylethylamino)(phenyl)methyl]hexan-1-ol | 944454-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-4-[(R)-((R)-2-methoxy-1-phenylethylamino)(phenyl)methyl]hexan-1-ol
• 英文别名: (4R)-4-[(R)-[[(1R)-2-methoxy-1-phenylethyl]amino]-phenylmethyl]hexan-1-ol
• CAS: 944454-08-4
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₂
• 分子量: 341.494
• InChiKey: IOMLDRQLKWMGNF-BVYCBKJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-[(R)-((R)-2-methoxy-1-phenylethylamino)(phenyl)methyl]hexan-1-ol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到(2R,3R)-3-ethyl-1-((R)-2-methoxy-1-phenylethyl)-2-phenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  取代的烯烃和亚胺的区域和立体选择性交叉偶联。饱和1,5-氨基醇和取代哌啶的收敛立体选择性合成

  摘要：

  描述了一种温和而有效的醇盐导向的 C-C 键形成反应，该反应基于取代烯烃和亚胺的交叉偶联为 1,5- 氨基醇提供了区域和立体选择性途径。通过使用手性亚胺和手性高烯丙醇探索单和双非对映选择。

  DOI：

  10.1021/ja071974v
• 作为产物：
  描述：

  lithium;(E)-hex-3-en-1-olate 、 (R)-benzylidene-(2-methoxy-1-phenylethyl)amine 在 titanium(IV) isopropylate 、 Cyclopentylmagnesium chloride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 9.16h， 生成 (R)-4-[(R)-((R)-2-methoxy-1-phenylethylamino)(phenyl)methyl]hexan-1-ol 、 4-[((R)-2-methoxy-1-phenylethylamino)(phenyl)methyl]hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  取代的烯烃和亚胺的区域和立体选择性交叉偶联。饱和1,5-氨基醇和取代哌啶的收敛立体选择性合成

  摘要：

  描述了一种温和而有效的醇盐导向的 C-C 键形成反应，该反应基于取代烯烃和亚胺的交叉偶联为 1,5- 氨基醇提供了区域和立体选择性途径。通过使用手性亚胺和手性高烯丙醇探索单和双非对映选择。

  DOI：

  10.1021/ja071974v

文献信息

• Regio- and Stereoselective Cross-Coupling of Substituted Olefins and Imines. A Convergent Stereoselective Synthesis of Saturated 1,5-Aminoalcohols and Substituted Piperidines
  作者：Masayuki Takahashi、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1021/ja071974v

  日期：2007.6.1

  A mild and efficient alkoxide-directed C−C bond-forming reaction is described that provides a regio- and stereoselective route to 1,5-aminoalcohols based on cross-coupling of substituted olefins and imines. Single and double diastereoselection is explored through the use of chiral imines and chiral homoallylic alcohols.

  描述了一种温和而有效的醇盐导向的 C-C 键形成反应，该反应基于取代烯烃和亚胺的交叉偶联为 1,5- 氨基醇提供了区域和立体选择性途径。通过使用手性亚胺和手性高烯丙醇探索单和双非对映选择。