(S)-3-(2-Trimethylsilanyl-acetylsulfanyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester | 90629-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(2-Trimethylsilanyl-acetylsulfanyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (3S)-3-(2-trimethylsilylacetyl)sulfanylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 90629-00-8
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₅SSi
• 分子量: 396.539
• InChiKey: AGBHLQZWORBVHM-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(2-Trimethylsilanyl-acetylsulfanyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester 、 [(2R,3R)-3-[(1R)-1-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyloxy]ethyl]-4-oxo-1-trimethylsilylazetidin-2-yl] acetate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 以87%的产率得到(3S,4R)-3-[(R)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl]-4-([(S)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidin-3-ylthio]carbonylmethyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  乙酰氧基氮杂环丁酮与三甲基甲硅烷基乙酰基硫代酯的反应：氮杂环丁酮-硫代酯前体对碳青霉烯的制备

  摘要：

  acetoxyazetidinones的反应，并与三甲基硅烷基乙酰thiolesters得到氮杂环丁酮-thiolesters，和，其是在碳青霉烯合成的有用的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89176-5
• 作为产物：
  描述：

  (三甲基甲硅烷基）乙酸 、 (S)-3-mercapto-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine 以38%的产率得到(S)-3-(2-Trimethylsilanyl-acetylsulfanyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙酰氧基氮杂环丁酮与三甲基甲硅烷基乙酰基硫代酯的反应：氮杂环丁酮-硫代酯前体对碳青霉烯的制备

  摘要：

  acetoxyazetidinones的反应，并与三甲基硅烷基乙酰thiolesters得到氮杂环丁酮-thiolesters，和，其是在碳青霉烯合成的有用的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89176-5

文献信息

• TAJIMA, YAWARA;YOSHIDA, AKIRA;TAKEDA, NORIKO;OIDA, SADAO, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 5, 673-676
  作者：TAJIMA, YAWARA、YOSHIDA, AKIRA、TAKEDA, NORIKO、OIDA, SADAO

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of acetoxyazetidinones with trimethylsilylacetyl thiolesters: preparation of azetidinone-thiolester precursors to carbapenems
  作者：Yawara Tajima、Akira Yoshida、Noriko Takeda、Sadao Oida

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89176-5

  日期：1985.1

  Reaction of acetoxyazetidinones, and , with trimethylsilyl- acetyl thiolesters afforded azetidinone-thiolesters, and , which are useful intermediates in the carbapenem synthesis.

  acetoxyazetidinones的反应，并与三甲基硅烷基乙酰thiolesters得到氮杂环丁酮-thiolesters，和，其是在碳青霉烯合成的有用的中间体。