1-(4-Methoxy-benzyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-isoquinoline hydrochloride | 70234-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-Methoxy-benzyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-isoquinoline hydrochloride
• 英文别名: 1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroisoquinoline;hydrochloride
• CAS: 70234-85-4
• 化学式: C17H24ClNO
• 分子量: 293.8
• InChiKey: KPOHPPSNWPXYNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.55
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙胺 、 1-(4-Methoxy-benzyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-isoquinoline hydrochloride 、 二氯甲烷 、 环丁基甲酰氯 在 ice 、 硫酸 、 二氯甲烷 、 丙酮 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以provides crystalline product IIa, m.p. 89°-91°的产率得到2-(环丁基羰基)-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-1-[(4-甲氧基苯基)甲基]异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 14-hydroxymorphinan derivatives

  摘要：

  N-取代的14-羟基-3-取代吗啡型衍生物已被发现具有强效的镇痛激动剂或拮抗剂活性。特别地，化合物N-环丁基甲基-3,14-二羟基吗啡型被发现具有作为非麻醉类镇痛药强效的激动剂/拮抗剂活性。本文介绍了这些化合物的改进全合成方法，起始物为2-(对甲氧基苯基)-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢异喹啉。该方法的一个优选特点是对2-环丁基羰基-9,10-二羟基-1-(对甲氧基苯基)过氢化物(Va)进行硼烷还原，得到与硼烷配合的相应环丁基甲基衍生物，经过酸处理直接转化为N-环丁基甲基-14-β-羟基-3-甲氧基吗啡型(LVa)。

  公开号：

  US04139534A1

文献信息

• US4139534A
  申请人：——

  公开号：US4139534A

  公开（公告）日：1979-02-13