2-[(2R,3S)-2-(2-Fluoro-phenyl)-1-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-azetidin-3-yl]-isoindole-1,3-dione | 653570-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2-[(2R,3S)-2-(2-Fluoro-phenyl)-1-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-azetidin-3-yl]-isoindole-1,3-dione
• CAS: 653570-73-1
• 化学式: C₂₄H₁₇FN₂O₄
• 分子量: 416.408
• InChiKey: MPECTTOAANIGMM-RTWAWAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,3S)-2-(2-Fluoro-phenyl)-1-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-azetidin-3-yl]-isoindole-1,3-dione 在 H₂N₂*2ClH 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3S,4R)-3-Amino-4-(2-fluoro-phenyl)-1-(4-methoxy-phenyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过[2 + 2]三羰基的环加成（η的立体选择性合成的3-氨基-4-取代-2-氮杂环丁酮6芳烃）铬（0）复合的亚胺

  摘要：

  立体选择性[2 + 2]的手性三羰基之间的环加成反应（η 6芳烃）铬（0）复合的亚胺1和6和phthalimidoketene得到三羰基（η 6芳烃）铬（0）复合3-邻苯二甲酰-2-氮杂环丁酮3，外消旋和对映纯形式的图7和8。分解和邻苯二甲酰亚胺基团的裂解给出3-氨基-4-取代的-2-氮杂环丁酮5和10。讨论了一些见解[2 + 2]环加成过程的立体化学结果。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.09.046
• 作为产物：
  描述：

  N-邻苯二甲酰甘氨酰氯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三乙胺 、 air 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-[(2R,3S)-2-(2-Fluoro-phenyl)-1-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-azetidin-3-yl]-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过[2 + 2]三羰基的环加成（η的立体选择性合成的3-氨基-4-取代-2-氮杂环丁酮6芳烃）铬（0）复合的亚胺

  摘要：

  立体选择性[2 + 2]的手性三羰基之间的环加成反应（η 6芳烃）铬（0）复合的亚胺1和6和phthalimidoketene得到三羰基（η 6芳烃）铬（0）复合3-邻苯二甲酰-2-氮杂环丁酮3，外消旋和对映纯形式的图7和8。分解和邻苯二甲酰亚胺基团的裂解给出3-氨基-4-取代的-2-氮杂环丁酮5和10。讨论了一些见解[2 + 2]环加成过程的立体化学结果。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.09.046

文献信息

• Dihydrobenzopyran skeleton from β-lactams: a stereoselective ring opening–ring closure reaction sequence
  作者：Paola Del Buttero、Giorgio Molteni、Antonio Papagni、Tullio Pilati

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.11.096

  日期：2005.3

  Sodium borohydride treatment of the enantiomerically pure tricarbonyl(η6-arene) chromium(0) complexed β-lactam 7 promoted a stereoselective ring opening–ring closure reaction sequence leading to the novel dihydrobenzopyran derivative 9 in good yield.

  对映体纯三羰基（η的硼氢化钠处理6 -arene）铬（0）络合的β内酰胺7促进导致新颖二氢苯并吡喃衍生物立体选择性开环-环闭合反应序列9以良好的收率。
• Stereoselective synthesis of 3-amino-4-substituted-2-azetidinones via [2+2] cycloadditions of tricarbonyl(η6arene)chromium(0)complexed imines
  作者：Paola Del Buttero、Giorgio Molteni、Antonio Papagni

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.09.046

  日期：2003.12

  The stereoselective [2+2] cycloaddition reaction between the chiral tricarbonyl(η6arene) chromium(0) complexed imines 1 and 6 and phthalimidoketene affords tricarbonyl (η6arene)chromium(0) complexed 3-phthalimido-2-azetidinones 3, 7 and 8, both in racemic and enantiopure form. Decomplexation and the cleavage of the phthalimido group give 3-amino-4-substituted-2-azetidinones 5 and 10. Some insights

  立体选择性[2 + 2]的手性三羰基之间的环加成反应（η 6芳烃）铬（0）复合的亚胺1和6和phthalimidoketene得到三羰基（η 6芳烃）铬（0）复合3-邻苯二甲酰-2-氮杂环丁酮3，外消旋和对映纯形式的图7和8。分解和邻苯二甲酰亚胺基团的裂解给出3-氨基-4-取代的-2-氮杂环丁酮5和10。讨论了一些见解[2 + 2]环加成过程的立体化学结果。