2-(3-Chloro-benzyloxy)-5-methoxy-benzaldehyde | 888710-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-Chloro-benzyloxy)-5-methoxy-benzaldehyde
• 英文别名: 2-((3-Chlorobenzyl)oxy)-5-methoxybenzaldehyde；2-[(3-chlorophenyl)methoxy]-5-methoxybenzaldehyde
• CAS: 888710-32-5
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₃
• mdl: MFCD12449072
• 分子量: 276.719
• InChiKey: OZRBVHHZLFKVBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Chloro-benzyloxy)-5-methoxy-benzaldehyde 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-3-[2-(3-Chloro-benzyloxy)-5-methoxy-phenyl]-propenal oxime
  参考文献：
  名称：

  （2E）-3- {2-[（取代的苄基氧基）苯基]丙烯醛的合成作为新型抗炎剂。

  摘要：

  作为我们开发新型抗炎药的持续努力的一部分，我们最近报道了高度有潜力的药物CCY1a被选为先导化合物，以合成其一系列衍生物进行评估。与fMLP刺激的嗜中性粒细胞超氧化物形成相比，大多数新合成的化合物均比先导化合物和阳性对照（三氟拉嗪）​​均显示出优异的抑制活性。（2E）-3- [2-（苄氧基）-5-甲氧基苯基]-丙烯醛（31）具有最有效的作用机制，其作用机理与CCY1a不同，因为它不充当cAMP增强剂，但抑制细胞的增加Ca（2+）具有更大的效力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.02.005
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 、 间氯氯苄 以73%的产率得到2-(3-Chloro-benzyloxy)-5-methoxy-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （2E）-3- {2-[（取代的苄基氧基）苯基]丙烯醛的合成作为新型抗炎剂。

  摘要：

  作为我们开发新型抗炎药的持续努力的一部分，我们最近报道了高度有潜力的药物CCY1a被选为先导化合物，以合成其一系列衍生物进行评估。与fMLP刺激的嗜中性粒细胞超氧化物形成相比，大多数新合成的化合物均比先导化合物和阳性对照（三氟拉嗪）​​均显示出优异的抑制活性。（2E）-3- [2-（苄氧基）-5-甲氧基苯基]-丙烯醛（31）具有最有效的作用机制，其作用机理与CCY1a不同，因为它不充当cAMP增强剂，但抑制细胞的增加Ca（2+）具有更大的效力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.02.005

文献信息

• Synthesis of (2E)-3-{2-[(substituted benzyl)oxy]phenyl}acrylaldehydes as novel anti-inflammatory agents
  作者：Li-Jiau Huang、Jih-Pyang Wang、Yu-Chi Lai、Sheng-Chu Kuo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.02.005

  日期：2006.5

  newly synthesized compounds exhibited superior inhibitory activity than both the lead compound and the positive control (trifluoperazine) toward fMLP-stimulated neutrophil superoxide formation. (2E)-3-[2-(Benzyloxy)-5-methoxyphenyl]-acrylaldehyde (31) was among the most potent with action mechanism different from CCY1a in that it does not act as cAMP-elevating agent but inhibits the increase in cellular

  作为我们开发新型抗炎药的持续努力的一部分，我们最近报道了高度有潜力的药物CCY1a被选为先导化合物，以合成其一系列衍生物进行评估。与fMLP刺激的嗜中性粒细胞超氧化物形成相比，大多数新合成的化合物均比先导化合物和阳性对照（三氟拉嗪）​​均显示出优异的抑制活性。（2E）-3- [2-（苄氧基）-5-甲氧基苯基]-丙烯醛（31）具有最有效的作用机制，其作用机理与CCY1a不同，因为它不充当cAMP增强剂，但抑制细胞的增加Ca（2+）具有更大的效力。