N-nitroso-N-(formylmethyl)tert-butylamine | 111318-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-nitroso-N-(formylmethyl)tert-butylamine
• 英文别名: N-tert-Butyl-N-(2-oxoethyl)nitrous amide
• CAS: 111318-23-1
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 144.173
• InChiKey: JIBUEUFFOAFBLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-nitroso-N-(formylmethyl)tert-butylamine 以 氯仿 、 乙酸甲酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Characterization of directly acting mutagens produced from N-nitroso-N-(formylmethyl)alkylamines: Their possible involvement in the carcinogenesis of N-nitrosamines having a 2-hydroxyethyl group.

  摘要：

  从 N-亚硝基-N-（甲酰基甲基）烷基胺（3）中分离出直接作用的诱变剂，并确定其为 N-亚硝基-N-烷基-1-羟基亚氨基-2-氧代乙胺（4）。根据核磁共振波谱阐明了它们的结构，并通过衍生成结晶的 2，4-二硝基苯肼（5）得到了证实。化合物 4（烷基=乙基和丁基）对鼠伤寒沙门氏菌 TA 1535 和大肠杆菌 WP2 hcr- 具有强烈的致突变性，而带有叔丁基的 4 则没有致突变性。4 的形成被认为是通过 3 的亚硝基化进行的，这表明带有 2-羟乙基的 N-亚硝胺可能参与了甲酰基甲基代谢物的致癌过程。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4022
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butylamino)acetaldehyde diethyl acetal 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.42h， 生成 N-nitroso-N-(formylmethyl)tert-butylamine
  参考文献：
  名称：

  Characterization of directly acting mutagens produced from N-nitroso-N-(formylmethyl)alkylamines: Their possible involvement in the carcinogenesis of N-nitrosamines having a 2-hydroxyethyl group.

  摘要：

  从 N-亚硝基-N-（甲酰基甲基）烷基胺（3）中分离出直接作用的诱变剂，并确定其为 N-亚硝基-N-烷基-1-羟基亚氨基-2-氧代乙胺（4）。根据核磁共振波谱阐明了它们的结构，并通过衍生成结晶的 2，4-二硝基苯肼（5）得到了证实。化合物 4（烷基=乙基和丁基）对鼠伤寒沙门氏菌 TA 1535 和大肠杆菌 WP2 hcr- 具有强烈的致突变性，而带有叔丁基的 4 则没有致突变性。4 的形成被认为是通过 3 的亚硝基化进行的，这表明带有 2-羟乙基的 N-亚硝胺可能参与了甲酰基甲基代谢物的致癌过程。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4022

文献信息

• SUZUKI, EMAKO;OSABE, MARIKO;MOCHIZUKI, MASATAKA;WAKABAYASHI, YUOK;OKADA, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 10, 4022-4030
  作者：SUZUKI, EMAKO、OSABE, MARIKO、MOCHIZUKI, MASATAKA、WAKABAYASHI, YUOK、OKADA, +

  DOI：——

  日期：——
• Characterization of directly acting mutagens produced from N-nitroso-N-(formylmethyl)alkylamines: Their possible involvement in the carcinogenesis of N-nitrosamines having a 2-hydroxyethyl group.
  作者：EMAKO SUZUKI、MARIKO OSABE、MASATAKA MOCHIZUKI、YUKO WAKABAYASHI、MASASHI OKADA

  DOI：10.1248/cpb.35.4022

  日期：——

  Directly acting mutagens formed from N-nitroso-N- (formylmethyl) alkylamines (3) were isolated and identified as N-nitroso-N-alkyl-1-hydroxyimino-2-oxoethylamines (4). Their structures were elucidated on the basis of nuclear magnetic resonance spectra and confirmed by derivatization to the crystalline 2, 4-dinitrophenylhydrazones (5). Compounds 4 (alkyl =ethyl and butyl) were strongly mutagenic to Salmonella typhimurium TA 1535 and Escherichia coli WP2 hcr- without metabolic activation, while 4 with a tert-butyl group was not mutagenic. The formation of 4 is considered to proceed by the nitrosation of 3, indicating a possible involvement of the formylmethyl metabolite in carcinogenesis by N-nitrosamines with a 2-hydroxyethyl group.

  从 N-亚硝基-N-（甲酰基甲基）烷基胺（3）中分离出直接作用的诱变剂，并确定其为 N-亚硝基-N-烷基-1-羟基亚氨基-2-氧代乙胺（4）。根据核磁共振波谱阐明了它们的结构，并通过衍生成结晶的 2，4-二硝基苯肼（5）得到了证实。化合物 4（烷基=乙基和丁基）对鼠伤寒沙门氏菌 TA 1535 和大肠杆菌 WP2 hcr- 具有强烈的致突变性，而带有叔丁基的 4 则没有致突变性。4 的形成被认为是通过 3 的亚硝基化进行的，这表明带有 2-羟乙基的 N-亚硝胺可能参与了甲酰基甲基代谢物的致癌过程。