2-(3-((trimethylsilyl)methyl)but-3-en-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1346909-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(3-((trimethylsilyl)methyl)but-3-en-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: [4-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-2-methylidenebutyl]-trimethylsilane
• CAS: 1346909-23-6
• 化学式: C₁₇H₂₇NSi
• 分子量: 273.494
• InChiKey: LLGDIFLYDCMVLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-((trimethylsilyl)methyl)but-3-en-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 lithium perchlorate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以63%的产率得到2-methylene-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-pyrido[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  川tra嗪的简便合成：通过氧化性C–H活化的分子内Aza-Prins型环化反应∥

  摘要：

  描述了丁苯那嗪和二氢丁苯那嗪的简明合成。该合成的关键特征是通过氧化C–H活化分子对氨基烯丙基硅烷进行的氮杂-Prins型分子内环化。

  DOI：

  10.1021/ol202792q
• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 3-(Trimethylsilylmethyl)but-3-enyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到2-(3-((trimethylsilyl)methyl)but-3-en-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  川tra嗪的简便合成：通过氧化性C–H活化的分子内Aza-Prins型环化反应∥

  摘要：

  描述了丁苯那嗪和二氢丁苯那嗪的简明合成。该合成的关键特征是通过氧化C–H活化分子对氨基烯丙基硅烷进行的氮杂-Prins型分子内环化。

  DOI：

  10.1021/ol202792q

文献信息

• A Concise Synthesis of Tetrabenazine: An Intramolecular Aza-Prins-Type Cyclization via Oxidative C–H Activation
  作者：Young Wook Son、Tae Hui Kwon、Jae Kyun Lee、Ae Nim Pae、Jae Yeol Lee、Yong Seo Cho、Sun-Joon Min

  DOI：10.1021/ol202792q

  日期：2011.12.16

  A concise synthesis of tetrabenazine and dihydrotetrabenazine is described. The key feature of this synthesis is the intramolecular aza-Prins-type cyclization of an amino allylsilane via oxidative C–H activation.

  描述了丁苯那嗪和二氢丁苯那嗪的简明合成。该合成的关键特征是通过氧化C–H活化分子对氨基烯丙基硅烷进行的氮杂-Prins型分子内环化。