4-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)benzaldehyde | 893752-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 4-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)benzaldehyde
• CAS: 893752-35-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: AAVMPWUNCFYDAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)benzaldehyde 在 sulfur 作用下， 反应 12.0h， 以62%的产率得到4-(1-thioxo-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  无催化剂条件下溶剂驱动的苄胺衍生物的C（sp3）–H硫羰基化

  摘要：

  由于硫代羰基（C S键）的特殊性，仅开发了有限的C（sp 3）–H硫代羰基化方法，特别是有效而方便的方法，用于合成硫代酰胺。受“基于溶剂特定性”设计策略的启发，我们发现了一种简单，实用且环保的C（sp 3）–H苄胺底物的硫羰基化反应，可在无催化剂条件下轻松合成硫酰胺。这种无催化剂的硫代羰基化作用可耐受各种各样的苄胺衍生物。此外，对反应机理的（QM）计算和精心设计的实验表明，这种硫羰基化取决于特定的溶剂，该溶剂最初通过分子间氢原子转移（HAT）驱动该反应。随后的单电子转移（SET）诱导了电子催化的C–S键的形成和分子内HAT，最终实现了C S键的建立。

  DOI：

  10.1039/d0gc03832f
• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 对氟苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  发现 N-取代的奥司他韦衍生物作为新型神经氨酸酶抑制剂，具有改善的耐药性和良好的类药特性

  摘要：

  为了产生具有改善的耐药性和良好的类药特性的强效神经氨酸酶抑制剂，设计、合成和生物学评估了两个系列的靶向 150 腔神经氨酸酶的新型奥司他韦衍生物。在合成的化合物中，与羧酸奥司他韦 ( OSC ) 相比，具有 3-氟-4-环戊烯基苯基部分的最有效化合物 43b 对 H1N1、H5N1 和 H5N8 的野生型神经氨酸酶 (NA) 的抑制活性较弱或略有改善。令人鼓舞的是，43b针对 H5N1–H274Y 和 H1N1–H274Y 突变体 NA 的活性分别比OSC高 62.70 倍和 5.03 倍。在细胞抗病毒试验中，43b与OSC相比，对 H1N1、H5N1 和 H5N8 具有等效或更有效的活性，在高达 200 μM 时没有明显的细胞毒性。值得注意的是，43b在含胚卵模型中显示出强大的抗病毒功效，其中对 H5N1 和 H5N8 的保护作用类似于OSC。实施分子对接研究以揭示结合口袋中43b的结合

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115275

文献信息

• [EN] NOVEL PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE - IB INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE PROTÉINE TYROSINE PHOSPHATASE - IB
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2009109999A1

  公开（公告）日：2009-09-11

  The present invention relates to the novel compounds of the general formula (I), wherein the symbols are same as described in specification, their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions containing them, to process and intermediates for the preparation of the above said compounds, having the utility of these compounds in medicine and to methods for their therapeutic use, and their use in the treatment of metabolic disorders.

  本发明涉及一般式（I）的新化合物，其中符号与规范中描述的相同，它们的药学上可接受的盐，含有它们的药物组合物，用于制备上述化合物的过程和中间体，这些化合物在医学上的用途，以及它们的治疗用途的方法，以及它们在治疗代谢紊乱中的应用。
• CBr₄ as a Mild Oxidant‐Enabled Oxidation of a <i>sp</i>^<i>3</i> C−H Bond: A Facile Synthesis of the Persistent Iminium Salts of Tetrahydroisoquinolines
  作者：Yuqin Chen、Shuwei Zhang、Yuemei Li、Tong Li、Qiyuan Ma、Yu Yuan、Xiaodong Jia

  DOI：10.1002/chem.202303952

  日期：2024.3.7

  A C−H bond oxidation of THIQs was achieved by CBr4 initiated reaction conditions, providing a series of the persistent iminium salts of THIQs in high yields with good functional group tolerance. These iminium salts can be readily applied to the synthesis of the functionalized THIQ derivatives.

  THIQs的AC−H键氧化是通过CBr 4引发的反应条件实现的，以高产率提供了一系列具有良好官能团耐受性的持久性THIQs亚胺盐。这些亚胺盐可以很容易地应用于官能化 THIQ 衍生物的合成。
• Photocatalytic redox-neutral α-C(sp³)–H pyridination of glycine derivatives and <i>N</i>-arylamines with cyanopyridines
  作者：Changduo Pan、Dongdong Chen、Yangjian Cheng、Jin-Tao Yu

  DOI：10.1039/d4cc00906a

  日期：2024.4.18

  Photocatalytic α-C(sp³)–H pyridination of N-arylglycine derivatives and N-arylamines with cyanopyridines was developed through radical–radical cross-coupling under redox-neutral conditions.
• Solvent-driven C(sp³)–H thiocarbonylation of benzylamine derivatives under catalyst-free conditions
  作者：Jingwei Zhou、Songping Wang、Yaoming Lu、Lamei Li、Wentao Duan、Qi Wang、Hong Wang、Wentao Wei

  DOI：10.1039/d0gc03832f

  日期：——

  (QM) computations and well-designed experiments on the reaction mechanism revealed that this thiocarbonylation depends on the specific solvent that initially drives this reaction through the intermolecular hydrogen atom transfer (HAT). And the following single electron transfer (SET) induces the electron-catalyzed C–S bond formation and intramolecular HAT realizing the final establishment of the CS bond

  由于硫代羰基（C S键）的特殊性，仅开发了有限的C（sp 3）–H硫代羰基化方法，特别是有效而方便的方法，用于合成硫代酰胺。受“基于溶剂特定性”设计策略的启发，我们发现了一种简单，实用且环保的C（sp 3）–H苄胺底物的硫羰基化反应，可在无催化剂条件下轻松合成硫酰胺。这种无催化剂的硫代羰基化作用可耐受各种各样的苄胺衍生物。此外，对反应机理的（QM）计算和精心设计的实验表明，这种硫羰基化取决于特定的溶剂，该溶剂最初通过分子间氢原子转移（HAT）驱动该反应。随后的单电子转移（SET）诱导了电子催化的C–S键的形成和分子内HAT，最终实现了C S键的建立。
• Discovery of N-substituted oseltamivir derivatives as novel neuraminidase inhibitors with improved drug resistance profiles and favorable drug-like properties
  作者：Ruifang Jia、Jiwei Zhang、Fangyuan Shi、Anna Bonomini、Camilla Lucca、Chiara Bertagnin、Jian Zhang、Chuanfeng Liu、Huinan Jia、Yuanmin Jiang、Xiuli Ma、Arianna Loregian、Bing Huang、Peng Zhan、Xinyong Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115275

  日期：2023.4

  To yield potent neuraminidase inhibitors with improved drug resistance and favorable drug-like properties, two series of novel oseltamivir derivatives targeting the 150-cavity of neuraminidase were designed, synthesized, and biologically evaluated. Among the synthesized compounds, the most potent compound 43b bearing 3-floro-4-cyclopentenylphenzyl moiety exhibited weaker or slightly improved inhibitory

  为了产生具有改善的耐药性和良好的类药特性的强效神经氨酸酶抑制剂，设计、合成和生物学评估了两个系列的靶向 150 腔神经氨酸酶的新型奥司他韦衍生物。在合成的化合物中，与羧酸奥司他韦 ( OSC ) 相比，具有 3-氟-4-环戊烯基苯基部分的最有效化合物 43b 对 H1N1、H5N1 和 H5N8 的野生型神经氨酸酶 (NA) 的抑制活性较弱或略有改善。令人鼓舞的是，43b针对 H5N1–H274Y 和 H1N1–H274Y 突变体 NA 的活性分别比OSC高 62.70 倍和 5.03 倍。在细胞抗病毒试验中，43b与OSC相比，对 H1N1、H5N1 和 H5N8 具有等效或更有效的活性，在高达 200 μM 时没有明显的细胞毒性。值得注意的是，43b在含胚卵模型中显示出强大的抗病毒功效，其中对 H5N1 和 H5N8 的保护作用类似于OSC。实施分子对接研究以揭示结合口袋中43b的结合