trans-(3R,4S)-1-(R)-α-methylbenzyl-3-(2,2,5,5-tetramethyl-1-aza-2,5-disilacyclopentyl)-4-N-(R)-α-methylbenzyliminoazetidin-2-one | 129086-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: trans-(3R,4S)-1-(R)-α-methylbenzyl-3-(2,2,5,5-tetramethyl-1-aza-2,5-disilacyclopentyl)-4-N-(R)-α-methylbenzyliminoazetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4S)-1-[(1R)-1-phenylethyl]-4-[[(1R)-1-phenylethyl]iminomethyl]-3-(2,2,5,5-tetramethyl-1,2,5-azadisilolidin-1-yl)azetidin-2-one
• CAS: 129086-49-3
• 化学式: C₂₆H₃₇N₃OSi₂
• 分子量: 463.77
• InChiKey: VQRIVMLUCIEYTC-OVSMBABESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-乙氧基羰基甲基)-2,2,5,5-四甲基-1-氮杂-2,5-二硅杂环戊烷 、 1,4-bis<(R)-α-methylbenzyl>-1,4-diaza-1,3-butadiene 生成 trans-(3S,4R)-1(R)-(α-methylbenzyl)-3-(2,2,5,5-tetramethyl-1-aza-2,5-disilacyclopentyl)-4--2-azetidinone 、 trans-(3R,4S)-1-(R)-α-methylbenzyl-3-(2,2,5,5-tetramethyl-1-aza-2,5-disilacyclopentyl)-4-N-(R)-α-methylbenzyliminoazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性中间体对氨曲南和相关单bactam抗生素的对映选择性合成

  摘要：

  的对映选择性合成反式- （3- [R，4小号）-1-（[R）-α甲基苄基-3-（2,2,5,5-四甲基-1-氮杂-2,5-二硅杂环）-4- N-（R）-α-甲基苄基亚氨基氮杂环丁烷-2-酮是通过N，N-二保护的甘氨酸乙酯的手性烯醇烯酸酯与手性α-二亚胺的反应而完成的。

  DOI：

  10.1039/c39900000503

文献信息

• Enantioselective synthesis of a chiral intermediate for aztreonam and related monobactam antibiotics
  作者：Fred H. van der Steen、Henk Kleijn、Anthony L. Spek、Gerard van Koten

  DOI：10.1039/c39900000503

  日期：——

  The enantioselective synthesis of trans-(3R,4S)-1-(R)-α-methylbenzyl-3-(2,2,5,5-tetramethyl-1-aza-2,5-disilacyclopentyl)-4-N-(R)-α-methylbenzyliminoazetidin-2-one has been accomplished by reaction of the chiorozinc enolate of an N,N-diprotected glycine ethyl ester with a Chiral α-diimine.

  的对映选择性合成反式- （3- [R，4小号）-1-（[R）-α甲基苄基-3-（2,2,5,5-四甲基-1-氮杂-2,5-二硅杂环）-4- N-（R）-α-甲基苄基亚氨基氮杂环丁烷-2-酮是通过N，N-二保护的甘氨酸乙酯的手性烯醇烯酸酯与手性α-二亚胺的反应而完成的。