(S)-3-pyridylmethylidene-α-methylbenzylamine | 129043-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-pyridylmethylidene-α-methylbenzylamine
• 英文别名: ((S)-1-phenyl-ethyl)-[3]pyridylmethylen-amine；((S)-1-Phenyl-aethyl)-[3]pyridylmethylen-amin；N-[(1S)-1-phenylethyl]-1-pyridin-3-ylmethanimine
• CAS: 129043-00-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• 分子量: 210.279
• InChiKey: RVFLQLXXNNHUFK-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(三甲基硅烷基)亚膦酸酯 、 (S)-3-pyridylmethylidene-α-methylbenzylamine 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡啶系列中的氨基次膦酸，第 2 部分：1-（苄氨基）-甲基-H-次膦酸的 2-、3- 和 4-吡啶基衍生物的合成

  摘要：

  1-[N-​​(苄基)氨基]-甲基-H-次膦酸的新2-吡啶基、3-吡啶基和4-吡啶基衍生物是通过将双(三甲基甲硅烷基)亚膦酸酯加入相应的亚胺中并随后进行甲醇分解来制备的加成产物。用无机酸水溶液处理 2-吡啶基-和 1-(4-吡啶基)-1-(苄氨基)-甲基-H-次膦酸导致裂解并形成相应的仲胺和亚磷酸 (H 3 PO 3 ）。

  DOI：

  10.1080/10426500902947666
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 sodium sulphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-3-pyridylmethylidene-α-methylbenzylamine
  参考文献：
  名称：

  吡啶系列中的氨基次膦酸，第 2 部分：1-（苄氨基）-甲基-H-次膦酸的 2-、3- 和 4-吡啶基衍生物的合成

  摘要：

  1-[N-​​(苄基)氨基]-甲基-H-次膦酸的新2-吡啶基、3-吡啶基和4-吡啶基衍生物是通过将双(三甲基甲硅烷基)亚膦酸酯加入相应的亚胺中并随后进行甲醇分解来制备的加成产物。用无机酸水溶液处理 2-吡啶基-和 1-(4-吡啶基)-1-(苄氨基)-甲基-H-次膦酸导致裂解并形成相应的仲胺和亚磷酸 (H 3 PO 3 ）。

  DOI：

  10.1080/10426500902947666

文献信息

• Asymmetric aza-Diels-Alder reaction: enantio- and diastereoselective reaction of imine mediated by Chiral Lewis acid
  作者：Kouji Hattori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80532-9

  日期：1993.2

  asymmetric aza-Diels-Alder reaction using chiral boron mediator is developed. The key to its success is the use of the chiral boron complex prepared in situ from (R)- or (S)- binaphthol and B(OPh)3. The enantiomeric reaction of prochiral imine affords products of up to 90% ee. The double asymmetric induction of chiral imine using α-benzylamine as a chiral auxiliary is achieved with almost complete diastereoselectivity

  开发了一种有效的使用手性硼介体的不对称aza-Diels-Alder反应。其成功的关键是使用由（R）-或（S）-联萘酚和B（OPh）3原位制备的手性硼配合物。前手性亚胺的对映体反应可提供高达90％ee的产物。使用α-苄基胺作为手性助剂，可以实现对脂肪族和芳香族亚胺几乎完全非对映选择性的手性亚胺的双不对称诱导。该方法适用于高效合成哌啶生物碱的鸟嘌呤和芥氨酸。
• Nerdel et al., Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 2862,2869
  作者：Nerdel et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ozkan, Asli; Mavis, Murat Emrah; Aydogan, Feray, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2014, vol. 36, # 2, p. 326 - 331
  作者：Ozkan, Asli、Mavis, Murat Emrah、Aydogan, Feray、Yolacan, Cigdem

  DOI：——

  日期：——
• Aminophosphinic Acids in a Pyridine Series, Part 2: Synthesis of 2-, 3-, and 4-Pyridyl Derivatives of 1-(Benzylamino)-methyl-H-phosphinic Acids
  作者：Waldemar Goldeman、Bogdan Boduszek

  DOI：10.1080/10426500902947666

  日期：2009.6.23

  1-[N-(benzyl)amino]-methyl-H-phosphinic acid were prepared by the addition of bis(trimethylsilyl)phosphonite to the corresponding imines and subsequent methanolysis of the addition products. Treatment of the 2-pyridyl- and 1-(4-pyridyl)-1-(benzylamino)-methyl-H-phosphinic acids with aqueous mineral acids leads to cleavage and formation of the corresponding secondary amines and phosphorous acid (H 3 PO 3 ).

  1-[N-​​(苄基)氨基]-甲基-H-次膦酸的新2-吡啶基、3-吡啶基和4-吡啶基衍生物是通过将双(三甲基甲硅烷基)亚膦酸酯加入相应的亚胺中并随后进行甲醇分解来制备的加成产物。用无机酸水溶液处理 2-吡啶基-和 1-(4-吡啶基)-1-(苄氨基)-甲基-H-次膦酸导致裂解并形成相应的仲胺和亚磷酸 (H 3 PO 3 ）。