6-溴苯并[B]噻吩-5-甲醛 | 143810-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 6-溴苯并[B]噻吩-5-甲醛
• 英文名称: 6-bromo-5-formylbenzothiophene
• 英文别名: 6-bromobenzo[b]thiophene-5-carbaldehyde；6-bromo-1-benzothiophene-5-carbaldehyde
• CAS: 143810-54-2
• 化学式: C₉H₅BrOS
• 分子量: 241.108
• InChiKey: QAOFDUOBZPDQLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.711±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴苯并[B]噻吩-5-甲醛 在 氢氧化钾 、 C-200 (BaCO₃*0.8H₂O) 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.67h， 生成 (E)-3-(6-Methylselanyl-benzo[b]thiophen-5-yl)-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Jakobs, E. Andreas; Christiaens, Leon E.; Renson, Marcel J., Heterocycles, 1992, vol. 34, # 6, p. 1119 - 1132

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴苯-1,5-二甲醛 在 喹啉 、 氢氧化钾 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 6-溴苯并[B]噻吩-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Jakobs, E. Andreas; Christiaens, Leon E.; Renson, Marcel J., Heterocycles, 1992, vol. 34, # 6, p. 1119 - 1132

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Agent for potentiating nerve growth factor activity containg 1,2-ethanediol derivate or salt thereof
  申请人：TOYAMA CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：EP1223169A1

  公开（公告）日：2002-07-17

  A remedy for diseases caused by degeneration of central nervous system, comprising a 1,2-ethanediol derivative represented by the following general formula or its salt: wherein R1 represents a substituted or unsubstituted phenyl, naphthyl, indanyl, indenyl, tetrahydronaphthyl or heterocyclic group; R2 represents a hydrogen atom, a C1-6alkyl group or a hydroxyl-protecting group; R3 represents a hydrogen atom or a C1-6alkyl group; nR4's may be the same as or different from one another and each represents a hydrogen atom or a C1-6alkyl group; nR5's may be the same as or different from one another and each represents a hydrogen atom or a C1-6alkyl group; R6 represents a substituted or unsubstituted amino or nitrogen-containing heterocyclic group or an ammonio group; and n represents 0 or an integer of 1 to 6, provided that the following 1,2-ethanediol derivative represented by general formula or its salt: wherein nR1a'S may be the same as or different from one another and each represents a fluorine, chlorine, bromine or iodine atom, C1-6alkyl, C1-6alkoxy or phenyl group; R2a represents a hydrogen atom or a hydroxyl-protecting group; R6a represents a C1-6alkyl-substituted amino group or a pyrrolyl, pyrrolidinyl, piperidyl, piperazinyl, imidazolyl, pyrazolyl, pyridyl, tetrahydropyridyl, pyrimidinyl, morpholinyl, thiomorpholinyl, quinolyl, quinolidinyl, tetrahydroquinolinyl, tetrahydroisoquinolinyl, quinuclidinyl, thiazolyl, tetrazolyl, thiadiazolyl, pyrrolinyl, imidazolinyl, imidazolidinyl, pyrazolinyl, pyrazolidinyl, purinyl, indazolyl, furyl, thienyl, benzothienyl, pyranyl, isobenzofuranyl, oxazolyl, benzofuranyl, indolyl, benzimidazolyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, quinoxalyl, dihydroquinoxalinyl, 2,3-dihydrobenzothienyl, 2,3-dihydrobenzopyrrolyl, 2,3-dihydro-4H-1-thianaphthyl, 2,3-dihydrobenzofuranyl, benzo[b]dioxanyl, imidazo[2,3-a]pyridyl, benzo[b]piperazinyl, chromenyl, isothiazolyl, isoxazolyl, thiadiazolyl, oxadiazolyl, pyridazinyl, isoindolyl or isoquinolyl group; and n represents an integer of 1 to 5, is excluded.

  一种治疗由中枢神经系统退化引起的疾病的药物，包括以下一般公式或其盐所代表的1,2-乙二醇衍生物：其中R1代表取代或未取代的苯基、萘基、茚基、茚基、四氢萘基或杂环基团；R2代表氢原子、C1-6烷基或羟基保护基团；R3代表氢原子或C1-6烷基；nR4可能相同也可能不同，每个代表氢原子或C1-6烷基；nR5可能相同也可能不同，每个代表氢原子或C1-6烷基；R6代表取代或未取代的氨基或含氮杂环基团或铵基；n代表0或1至6的整数，条件是以下一般公式或其盐所代表的1,2-乙二醇衍生物：其中nR1a'可能相同也可能不同，每个代表氟、氯、溴或碘原子、C1-6烷基、C1-6烷氧基或苯基；R2a代表氢原子或羟基保护基团；R6a代表C1-6烷基取代的氨基团或吡咯基、吡咯啉基、哌啶基、哌嗪基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、四氢吡啶基、嘧啶基、吗啉基、硫代嘧啶基、喹啉基、喹啉啉基、四氢喹啉基、四氢异喹啉基、喹啉基、噻唑基、四唑基、噻二唑基、吡咯啉基、咪唑啉基、吡唑啉基、吡咯啉基、吲唑基、呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、吡喃基、异苯并呋喃基、噁唑基、苯并呋喃基、吲哚基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻嗪基、喹喃基、异吲哚基或异喹啉基团；n代表1至5的整数，被排除。
• Copper-Catalyzed Thiolation Annulations of 1,4-Dihalides with Sulfides Leading to 2-Trifluoromethyl Benzothiophenes and Benzothiazoles
  作者：Chun-Lin Li、Xing-Guo Zhang、Ri-Yuan Tang、Ping Zhong、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo101675f

  日期：2010.10.15

  thiolation reaction of 1,4-dihalides with sulfides has been developed for selectively synthesizing 2-trifluoromethyl benzothiophenes and benzothiazoles. In the presence of CuI, a variety of 2-halo-1-(2-haloaryl)-3,3,3-trifluoropropylenes smoothly underwent the thiolation annulation with Na2S to afford 2-trifluoromethyl benzothiophenes in moderate to good yields. Moreover, the conditions are compatible with

  已经开发出铜催化的1，4-二卤化物与硫化物的双硫醇化反应，用于选择性合成2-三氟甲基苯并噻吩和苯并噻唑。在CuI存在下，各种2-卤代-1-（2-卤代芳基）-3,3,3-三氟丙烯顺利地与Na 2 S进行硫醇化环化反应，以中等至良好的产率得到2-三氟甲基苯并噻吩。此外，在NaHS和K 3 PO 4的存在下，该条件与N-（2-卤代芳基）三氟乙酰亚氨基酰氯是相容的，从而产生了2-三氟甲基苯并噻唑。
• POTENTIATOR FOR NERVE GROWTH FACTOR ACTIVITY CONTAINING 1,2-ETHANEDIOL DERIVATIVE OR SALT THEREOF
  申请人：TOYAMA CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：EP0790246A1

  公开（公告）日：1997-08-20

  A 1,2-ethanediol derivative represented by the general formula [I] or its salt: has a NGF activity-potentiating effect and is useful as a remedy for various diseases caused by degeneration of central nervous system or peripheral nervous system such as senile dementia of Alzheimer type, Huntington's chorea, various neuropathies, Riley-Day syndrome, traumatic nerve injury, amyotrophic lateral sclerosis (ALS) and the like.

  一种由通式[I]或其盐代表的 1,2-乙二醇衍生物： 具有促进 NGF 活性的作用，可用于治疗中枢神经系统或周围神经系统退化引起的各种疾病，如阿尔茨海默型老年痴呆症、亨廷顿舞蹈症、各种神经病、瑞利-戴伊综合征、创伤性神经损伤、肌萎缩性脊髓侧索硬化症（ALS）等。
• Agent for potentiating nerve growth factor activity containing 1,2-ethanediol derivative or salt thereof
  申请人：TOYAMA CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：EP1020427B1

  公开（公告）日：2003-10-01
• US5807887A
  申请人：——

  公开号：US5807887A

  公开（公告）日：1998-09-15