6-溴萘-1,4-二酮 | 71127-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 6-溴萘-1,4-二酮
• 英文名称: 6-bromonaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 6-bromo-1,4-naphthoquinone
• CAS: 71127-64-5
• 化学式: C₁₀H₅BrO₂
• 分子量: 237.052
• InChiKey: WIQOTPPGPMGIBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴萘-1,4-二酮 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-bromo-1,4-dimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and absolute configuration of cordiaquinone K, antifungal and larvicidal meroterpenoid isolated from the Panamanian plant, Cordia curassavica

  摘要：

  Total synthesis of cordiaquinone K, a new antifungal and larvicidal meroterpenoid, is reported. The absolute configuration of cordiaquinone K was confirmed by the synthesis. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01669-1
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-1-羟基萘 在 potassium nitrososulfonate 作用下， 生成 6-溴萘-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Rao; Rao, Journal Of Scientific and Industrial Research, 1958, vol. 17 B, p. 225

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of Donor-Acceptor Cyclopropanes with Naphthoquinones: Redox and Lewis Acid Catalysis Working in Concert
  作者：Alexander Lücht、Lukas J. Patalag、André U. Augustin、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/anie.201703732

  日期：2017.8.21

  trigger the ring-opening of the three-membered ring with formation of a new C−C bond. Treatment of these products with base under oxidative conditions resulted—through loss of methyl formate—in cyclopentannulated products with fully conjugated π systems exhibiting intensive absorptions in the visible range.

  报道了2-芳基环丙烷二羧酸酯与萘醌的反应。关键特征是使用催化量的SnCl 2，它既充当电子给体，又充当路易斯酸。通过原位萘醌的聚醚酮，以前的亲电物质被转化为亲核试剂，该亲核试剂能够触发三元环的开环并形成新的C-C键。这些产物在氧化条件下用碱处理，是由于甲酸甲酯的损失，导致了在完全可见光范围内具有强吸收作用的完全共轭π系统的环戊烯化产品。
• Oxidative Dearomatization of Phenols and Polycyclic Aromatics with Hydrogen Peroxide Triggered by Heterogeneous Sulfonic Acids
  作者：Francesco Pancrazzi、Giovanni Maestri、Raimondo Maggi、Rosanna Viscardi

  DOI：10.1002/ejoc.202100861

  日期：2021.10.21

  Suitable heterogeneous sulfonic acid derivatives ensure the smooth dearomatization of phenols and bare naphthalenes under mild conditions. The method uses hydrogen peroxide which is a clean oxidant, offering a convenient metal-free tool to access families of quinones derivatives in good yields and with low catalyst loadings.

  合适的多相磺酸衍生物确保酚类和裸萘在温和条件下顺利脱芳构化。该方法使用过氧化氢，它是一种清洁的氧化剂，提供了一种方便的无金属工具，可以以良好的收率和低催化剂负载量获得醌类衍生物。
• A Novel and Convenient Process for the Selective Oxidation of Naphthalenes with Hydrogen Peroxide
  作者：Feng Shi、Man Kin Tse、Matthias Beller

  DOI：10.1002/adsc.200600395

  日期：2007.2.5

  catalyst (Ru-PTC) system for the oxidation of naphthalene derivatives has been developed. Substituted 1,4-quinones are obtained in good selectivity and yield in water without the addition of any organic solvent and acid. By applying the optimized conditions the feed additive menadione (vitamin K3) is obtained from 2-methylnaphthalene with 64 % yield and 73 % selectivity.

  已经开发出用于氧化萘衍生物的实用的钌相转移催化剂（Ru-PTC）系统。在不添加任何有机溶剂和酸的情况下，在水中以良好的选择性和收率获得了取代的1,4-醌。通过应用优化的条件，可以以64％的收率和73％的选择性从2-甲基萘获得饲料添加剂甲萘醌（维生素K 3）。
• Molecular Engineering of Chromophores to Enable Triplet–Triplet Annihilation Upconversion
  作者：Kealan J. Fallon、Emily M. Churchill、Samuel N. Sanders、James Shee、John L. Weber、Rinat Meir、Steffen Jockusch、David R. Reichman、Matthew Y. Sfeir、Daniel N. Congreve、Luis M. Campos

  DOI：10.1021/jacs.0c06386

  日期：2020.11.25

  report up to 40-fold improvements in upconversion quantum yields using molecular engineering to selectively tailor the relative energies of the lowest singlet and triplet excited states, enhancing the yield of triplet-triplet annihilation and promoting radiative decay of the resulting singlet exciton. Using this general and effective strategy, we obtain upconversion yields with red emission that are among

  三重态-三重态湮灭上转换 (TTA-UC) 是一种非常规光物理过程，可从低能入射光中产生高能光子，并为许多技术的创新提供途径，包括太阳能收集、光化学和光遗传学。在芳香族有机发色团中，TTA-UC 是通过几个连续的能量转换事件实现的，这些事件最终将两个三重态激子融合成一个单重态激子。在单线态激子与两个三线态激子大致等能的发色团中，限制步骤是三线态-三线态湮灭途径，其中动力学和产率敏感地取决于最低单线态和三线态激发态的能量。在此，我们报告使用分子工程选择性地调整最低单线态和三线态激发态的相对能量，提高三线态-三线态湮灭的产率并促进所得单线态激子的辐射衰减，使上转换量子产率提高了 40 倍。使用这种通用且有效的策略，我们获得了最高的红色发射率，在环境条件下具有显着的化学稳定性。
• 一种萘基杂环化合物及其应用
  申请人：瑞声科技（南京）有限公司

  公开号：CN109651346A

  公开（公告）日：2019-04-19

  本发明属于有机电致发光材料领域，公开了一种萘基杂环化合物及其应用。本发明所提供的萘基杂环化合物具有式(I)所示的结构。该类化合物具有良好的稳定性，以本发明提供的萘基杂环化合物制备有机电致发光器件，例如作为有机发光二极管中的电子传输层材料，可使器件的发光寿命得到显著的延长。