6-溴萘-1,2-二酮 | 6954-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 6-溴萘-1,2-二酮
• 中文别名: 1,2-萘醌,6-溴-；1,2-萘醌,6-溴
• 英文名称: 6-bromo-1,2-naphthoquinone
• 英文别名: 6-Brom-[1,2]naphthochinon；Bonaphthone；Bonafton；6-bromonaphthalene-1,2-dione
• CAS: 6954-48-9
• 化学式: C₁₀H₅BrO₂
• mdl: MFCD00464116
• 分子量: 237.052
• InChiKey: MXWZRRPNVLCHMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168°C (rough estimate)
• 沸点：
  363.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.5961 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴萘-1,2-二酮 在 Oxone 作用下， 以 氘代乙腈 、 重水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-5-bromo-2-carboxycinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  室温氧化裂解羟基萘和高级芳烃与环氧丙烷合成邻-羧基芳基丙烯酸

  摘要：

  已经用Oxone（2KHSO 5 ·KHSO 4 ·K 2 SO 4）开发了一种简单的合成多种邻-羧基芳基丙烯酸的方法。氧化反应包括在室温下将乙氧基/羟基取代的萘，菲，蒽等与Oxone在乙腈-水混合物（1：1，v / v）中搅拌。从机理上讲，该反应是通过将萘初始氧化为邻醌而进行的，该邻苯醌会裂解成相应的邻羧基芳基丙烯酸。发现高级芳族化合物产生衍生自最初形成的邻-羧基芳基丙烯酸的羧甲基内酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00292
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二溴-2-萘酚 在 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以33%的产率得到6-溴萘-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  使用可见光通过碳中间体通过二溴代萘酚进行选择性丙烯酸化，烯化和环化

  摘要：

  使用可见光（450 nm）在稀释的Et 3 N存在下，在纯乙腈中和在水性缓冲乙腈（pH 8，磷酸盐缓冲液）中研究了几种3-取代的1,6-二溴-2-萘酚的光反应性。）。对于未取代的萘酚，或直接从萘酚中裂解的C-Br裂解，对于存在更多酸的3取代萘酚，在碱存在下会发生氢溴酸损失（R = COOCH 3，CONH 2，CONMe 2）生成亲电卡宾中间体，该中间体已被分子氧，吡咯，丙烯腈，乙基乙烯基醚和烯丙基三甲基硅烷成功捕获。产物分布分析揭示了由（i）芳基化，（ii）烯基化和（iii）环化反应产生的三种类型的产物。激光闪光光解支持了作为亲电子双自由基的α-酮卡宾中间体的生成和反应性，同时检测了卡宾（λmax 510 nm）和1,2-萘醌-O-氧化物（R = CONMe 2，λmax 600 nm）在O 2的存在下。

  DOI：

  10.1021/jo900793b

文献信息

• Novel lapachone compounds and methods of use thereof
  申请人：Ashwell Mark A.

  公开号：US20090105166A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention provides novel tricyclic spiro-oxathiine naphthoquinone derivatives, a synthetic method for making the derivatives, and the use of the derivatives to induce cell death and/or to inhibit proliferation of cancer or precancerous cells. The naphthoquinone derivatives of the present invention are related to the compound known as β-lapachone (3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-naphtho(1,2-b)pyran-5,6-dione).

  本发明提供了一种新型的三环螺-氧杂硫杂萘醌衍生物，一种制造该衍生物的方法，以及利用该衍生物诱导细胞死亡和/或抑制癌症或前癌细胞增殖的应用。本发明的萘醌衍生物与被称为β-拉帕醇（3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘(1,2-b)吡喃-5,6-二酮）的化合物有关。
• The Photochemical Reaction of 1,2-Naphthoquinones with Aldehydes. II. The Photo-addition Reactions of Aliphatic Aldehydes to 1,2-Naphthoquinones
  作者：Akio Takuwa

  DOI：10.1246/bcsj.49.2790

  日期：1976.10

  3-Acyl-1,2-naphthalenediols and 1,2-naphthalenediol monoacyl esters were obtained from the photochemical reactions of 1,2-naphthoquinones with aliphatic aldehydes. 3-Halogeno-1,2-naphthoquinones gave the corresponding 1,2-naphthalenediol monoacyl esters, 3-acyl-1,2-naphthalenediols, which are the same products as those from the photochemical reactions of 1,2-naphthoquinone with those aldehydes and 3-halogeno-4-acyl-1

  3-酰基-1,2-萘二醇和1,2-萘二醇单酰基酯是通过1,2-萘醌与脂肪醛的光化学反应获得的。3-Halogeno-1,2-naphthoquinones 得到相应的 1,2-naphthalenediol 单酰基酯，3-acyl-1,2-naphthalenediol，它们与 1,2-naphthoquinone 与那些醛的光化学反应的产物相同和 3-halogeno-4-acyl-1,2-naphtoquinone 当它们在醛中照射时。然而，3-甲基-1,2-萘醌在乙醛中照射时得到相应的1,2-萘二醇单乙酸酯和3-甲基-4-乙酰基-1,2-萘醌。这些光化学反应适用于3-酰基-1,2-萘二醇和1,2-萘二醇单酰基酯的合成。
• The Photochemical Reaction of 1,2-Naphthoquinones with Aldehydes. III. The Reactions with Aromatic Aldehydes and α, β-Unsaturated Aliphatic Aldehydes
  作者：Akio Takuwa

  DOI：10.1246/bcsj.50.2973

  日期：1977.11

  monoaroyl esters, together with small amounts of other products. Unlike saturated aliphatic aldehydes, α, β-unsaturated aldehydes; i.e., propenal, 2-butenal, trans-2-hexenal, 1-cyclopentenecarbaldehyde, and 1-cyclo-hexenecarbaldehyde, behave similary to the aromatic aldehydes in the photochemical reaction, giving only 1,2-naphthalenediol monoesters. However, 10-undecenal, 3-phenylpropanal, cyclopentanecarbaldehyde

  已经研究了 1,2-萘醌及其取代衍生物与各种醛在液相中的光化学反应。与饱和脂肪醛反应得到 3-酰基-1,2-萘二醇和1,2-萘二醇单酰基酯的混合物。另一方面，1,2-萘醌衍生物和芳香醛的苯溶液的辐照通常产生1,2-萘二醇单芳酰基酯以及少量其他产物。与饱和脂肪醛不同，α，β-不饱和醛；即丙烯醛、2-丁烯醛、反式-2-己烯醛、1-环戊烯甲醛和1-环己烯甲醛在光化学反应中的行为与芳香醛相似，仅产生1,2-萘二醇单酯。然而，10-十一烯醛、3-苯丙醛、
• A CONVENIENT ALLYLATION OF<i>ORTHO</i>-QUINONES. AN EXTENSION ON THE UTILITY OF ALLYLTIN REAGENTS
  作者：Kazuhiro Maruyama、Akio Takuwa、Yoshinori Naruta、Kuniaki Satao、Osamu Soga

  DOI：10.1246/cl.1981.47

  日期：1981.1.5

  Lewis acid catalyzed allylation of 1,2-naphthoquinones and o-benzoquinones with allyltributyltins gave monoallylation products in reasonable to high yields.

  路易斯酸催化 1,2-萘醌和邻苯醌与烯丙基三丁基锡的烯丙基化反应以合理到高产率得到单烯丙基化产物。
• One-Pot Preparation of 3-(2-Oxoalkyl)-1,2-naphthoquinones by Photochemical Reaction of 1,2-Naphthoquinones with Enol Ethers
  作者：Akio Takuwa、Hidetoshi Iwamoto、Yutaka Nishigaichi、Kiyoshi Yamanaka

  DOI：10.1055/s-1993-25856

  日期：——

  3-(2-Oxoalkyl)-1,2-naphthoquinones were synthesized facilely by photochemical reaction of 1,2-naphthoquinones with 2-methoxy-1-alkenes and subsequent oxidation of the photoadducts in one pot. Similarly, 3-phenacyl-, 3-formylmethyl- and 3-ethoxycarbonyl-methyl-1,2-naphthoquinones were obtained in excellent to good yields by reaction of 1,2-naphthoquinones with α-methoxystyrene, ethyl vinyl ether and 1,1-diethoxyethene, respectively.

  3-(2-氧烯基)-1,2-萘醌通过1,2-萘醌与2-甲氧基-1-烯烃的光化学反应，随后对光加成产物进行氧化，一锅法合成。类似地，通过1,2-萘醌与α-甲氧基苯乙烯、乙烯醚和1,1-二乙氧基乙烯的反应，分别获得了3-苯乙酰基、3-甲醛甲基和3-乙氧羰基甲基-1,2-萘醌，产率优良至良好。