(+/-)-2-oxo-1,2-diphenylethyl butyrate | 50889-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (+/-)-2-oxo-1,2-diphenylethyl butyrate
• 英文别名: n-Buttersaeure-α-benzoylbenzylester；α-butyryloxy-deoxybenzoin；α-Butyryloxy-desoxybenzoin；(2-Oxo-1,2-diphenylethyl) butanoate
• CAS: 50889-04-8
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: CPXTXFGDVGPSMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-oxo-1,2-diphenylethyl butyrate 在 氨 、 formamide 、 丁酸 作用下， 生成 2-n-propyl-4,5-diphenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Theilig, Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 96,107

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  安息香精油 、 丁酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以44%的产率得到(+/-)-2-oxo-1,2-diphenylethyl butyrate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶-金属组合催化苯甲酸的动态动力学拆分

  摘要：

  描述了一些非商业外消旋的1,2-二芳基-2-羟基乙酮（苯偶姻）的合成，优化了先前报道的方法。在进一步的步骤中，报告了这些底物的动力学拆分，在非常短的反应时间内获得了约50％的转化率和ee p高于99％。作为酶催化剂，在筛选了几种酶之后，脂酶TL（得自Pseudomonas stutzeri）是最有效的，它在log P极低的有机溶剂中工作值，例如THF。最后，首次描述了使用脂肪酶-钌催化的酯交换反应在有机溶剂中不同苯偶姻的动态动力学拆分，在所有情况下均获得高达90％的转化率，同时保持了优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo061060b

文献信息

• Dornow; Eichholtz, Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 384,389
  作者：Dornow、Eichholtz

  DOI：——

  日期：——
• Dynamic Kinetic Resolution of Benzoins by Lipase−Metal Combo Catalysis
  作者：Pilar Hoyos、María Fernández、José Vicente Sinisterra、Andrés R. Alcántara

  DOI：10.1021/jo061060b

  日期：2006.9.1

  The synthesis of some noncommercial racemic 1,2-diaryl-2-hydroxyethanones (benzoins) is described, optimizing the previously reported methodologies. In a further step, the kinetic resolution of these substrates is reported, obtaining conversions of around 50% and eep higher than 99% in very short reaction times. As enzymatic catalyst, after screening of several enzymes, the lipase TL (from Pseudomonas

  描述了一些非商业外消旋的1,2-二芳基-2-羟基乙酮（苯偶姻）的合成，优化了先前报道的方法。在进一步的步骤中，报告了这些底物的动力学拆分，在非常短的反应时间内获得了约50％的转化率和ee p高于99％。作为酶催化剂，在筛选了几种酶之后，脂酶TL（得自Pseudomonas stutzeri）是最有效的，它在log P极低的有机溶剂中工作值，例如THF。最后，首次描述了使用脂肪酶-钌催化的酯交换反应在有机溶剂中不同苯偶姻的动态动力学拆分，在所有情况下均获得高达90％的转化率，同时保持了优异的对映选择性。
• Theilig, Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 96,107
  作者：Theilig

  DOI：——

  日期：——