5-dimethylamino-naphthalene-1-sulfonic acid {4'-[1-(3-phenyl-propyl)-1H-[1,2,3]triazol-4-yl]-biphenyl-4-yl}-amide | 1271724-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-dimethylamino-naphthalene-1-sulfonic acid {4'-[1-(3-phenyl-propyl)-1H-[1,2,3]triazol-4-yl]-biphenyl-4-yl}-amide
• 英文别名: 5-(dimethylamino)-N-[4-[4-[1-(3-phenylpropyl)triazol-4-yl]phenyl]phenyl]naphthalene-1-sulfonamide
• CAS: 1271724-89-0
• 化学式: C₃₅H₃₃N₅O₂S
• 分子量: 587.745
• InChiKey: PEFYOGCDOOKRFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯基)乙炔 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium azide 、 copper(II) sulfate 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 120.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 5-dimethylamino-naphthalene-1-sulfonic acid {4'-[1-(3-phenyl-propyl)-1H-[1,2,3]triazol-4-yl]-biphenyl-4-yl}-amide
  参考文献：
  名称：

  基于结构的微粒体前列腺素E 2合酶-1、5-脂氧合酶和5-脂氧合酶激活蛋白抑制剂的发现：新型抗炎药开发的有希望的命中

  摘要：

  微粒体前列腺素E 2合酶（mPGES）-1催化PGH 2向PGE 2的转化它涉及多种病理，例如发烧，疼痛和炎症性疾病。为了鉴定新型的mPGES-1抑制剂，我们在计算机筛选中基于铜催化的3 + 2 Huisgen反应（点击化学反应），使用了潜在的抑制剂，以快速指导合成。我们根据人mPGES-1的口袋结合要求设计了26种新的基于三唑的化合物。对接结果与配体效率值一致，表明合成了15种化合物，至少从理论上讲，它们在抑制mPGES-1方面更有效。这些选定化合物的生物学评估已揭示了三种新的潜在抗炎药：（I）化合物4对mPGES-1具有选择性，IC 50值为3.2μM，（II）化合物双重抑制5-脂氧合酶和mPGES-1的化合物20，和（III）化合物7显然起5-脂氧合酶激活蛋白抑制剂的作用（IC 50 = 0.4μM）。

  DOI：

  10.1021/jm101238d

文献信息

• Structure-Based Discovery of Inhibitors of Microsomal Prostaglandin E₂ Synthase−1, 5-Lipoxygenase and 5-Lipoxygenase-Activating Protein: Promising Hits for the Development of New Anti-inflammatory Agents
  作者：Rosa De Simone、Maria Giovanna Chini、Ines Bruno、Raffaele Riccio、Daniela Mueller、Oliver Werz、Giuseppe Bifulco

  DOI：10.1021/jm101238d

  日期：2011.3.24

  used in silico screening to rapidly direct the synthesis, based on the copper-catalyzed 3 + 2 Huisgen's reaction (click chemistry), of potential inhibitors. We designed 26 new triazole-based compounds in accordance with the pocket binding requirements of human mPGES-1. Docking results, in agreement with ligand efficiency values, suggested the synthesis of 15 compounds that at least in theory were shown

  微粒体前列腺素E 2合酶（mPGES）-1催化PGH 2向PGE 2的转化它涉及多种病理，例如发烧，疼痛和炎症性疾病。为了鉴定新型的mPGES-1抑制剂，我们在计算机筛选中基于铜催化的3 + 2 Huisgen反应（点击化学反应），使用了潜在的抑制剂，以快速指导合成。我们根据人mPGES-1的口袋结合要求设计了26种新的基于三唑的化合物。对接结果与配体效率值一致，表明合成了15种化合物，至少从理论上讲，它们在抑制mPGES-1方面更有效。这些选定化合物的生物学评估已揭示了三种新的潜在抗炎药：（I）化合物4对mPGES-1具有选择性，IC 50值为3.2μM，（II）化合物双重抑制5-脂氧合酶和mPGES-1的化合物20，和（III）化合物7显然起5-脂氧合酶激活蛋白抑制剂的作用（IC 50 = 0.4μM）。