N-cyclohexyl-2-(diphenylphosphino)benzamide | 474878-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclohexyl-2-(diphenylphosphino)benzamide
• 英文别名: N-cyclohexyl-2-diphenylphosphanylbenzamide
• CAS: 474878-69-8
• 化学式: C₂₅H₂₆NOP
• 分子量: 387.461
• InChiKey: DTQMXOIDZBQQPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-二苯基膦苯甲酸 、 环己胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到N-cyclohexyl-2-(diphenylphosphino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  手性膦-Sc(OTf)3配合物催化烯丙基N-甲苯磺酰基氨基甲酸酯的对映选择性溴氨基环化

  摘要：

  描述了由手性膦-Sc(OTf)3 复合物催化的烯丙基 N-甲苯磺酰基氨基甲酸酯的有效对映选择性溴氨基环化。可以以高对映选择性获得各种含有各种官能团的旋光性恶唑烷酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja4010877
• 作为试剂：
  描述：

  5-hydroxy-1,2,3,6-tetrahydropyridine-4-carboxylic acid ethyl ester, trifluoroacetic acid 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 N-cyclohexyl-2-(diphenylphosphino)benzamide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 125.0h， 生成 (1S,4S,5S)-3-Oxo-5-vinyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]octane-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内钯催化的烯丙基烷基化：[2.2.2]自行车的对映和非对映选择性合成。

  摘要：

  Pd催化的不对称烯丙基烷基化在形成双环[2.2.2] octan-2,3-diones和quinuclidin-2-one（后者是奎宁生物碱的潜在前体）的过程中提供了对映体和非对映体选择性。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0265766

文献信息

• METHODS FOR ENANTIOSELECTIVE ALLYLIC ALKYLATION OF ESTERS, LACTONES, AND LACTAMS WITH UNACTIVATED ALLYLIC ALCOHOLS
  申请人：Stoltz Brian M.

  公开号：US20190135754A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  The present disclosure provides methods for enantioselective synthesis of cyclic and acyclic α-quaternary carboxylic acid derivatives via nickel-catalyzed allylic alkylation.

  本公开提供了一种通过镍催化的烯丙基烷基化方法，用于对环状和非环状α-季铵羧酸衍生物进行对映选择性合成。
• Methods for enantioselective allylic alkylation of esters, lactones, and lactams with unactivated allylic alcohols
  申请人：Stoltz Brian M.

  公开号：US10358422B2

  公开（公告）日：2019-07-23

  The present disclosure provides methods for enantioselective synthesis of cyclic and acyclic α-quaternary carboxylic acid derivatives via nickel-catalyzed allylic alkylation.

  本公开提供了通过镍催化烯丙基烷基化技术对环和无环 α-季羧酸衍生物进行对映选择性合成的方法。
• Stereospecific process for 3-heterocyclylcycloaliphatic-1,2-diols
  申请人：ICAHN SCHOOL OF MEDICINE AT MOUNT SINAI

  公开号：US10450282B2

  公开（公告）日：2019-10-22

  A process for the stereoselective synthesis of chiral 3-heterocyclyl-1,2-dihydroxy cyclohexanes is disclosed. The process involves reacting a tricyclic nitrogenous heterocycle with an allyl carbonate in the presence of a chiral palladium catalyst followed by oxidation of the olefinic bond to provide 3-heterocyclyl-1,2-dihydroxy cyclohexanes, cyclopentanes and corresponding alicyclic heterocycles. Also disclosed are methods for converting the heterocyclyl-1,2-dihydroxy cyclohexanes to 2-amino-6-(heteroaryl)cyclohexanols (and related cyclic compounds).

  本发明公开了一种立体选择性合成手性 3-杂环-1,2-二羟基环己烷的工艺。该工艺包括在手性钯催化剂存在下，使三环含氮杂环与碳酸烯丙酯反应，然后氧化烯烃键，得到 3-杂环基-1,2-二羟基环己烷、环戊烷和相应的脂环杂环。还公开了将杂环烯丙基-1,2-二羟基环己烷转化为 2-氨基-6-（杂芳基）环己醇（及相关环化合物）的方法。
• [EN] RACEMIC AND CHIRAL 3-(2,3-BUTADIENYL)OXYINDOLINONE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DE 3-(2,3-BUTADIÉNYL)OXYINDOLINONE RACÉMIQUE ET CHIRAL, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 消旋和手性3-(2,3-丁二烯基)氧化吲哚酮类化合物及制备方法及应用
  申请人：UNIV FUDAN

  公开号：WO2021212974A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  一种消旋和手性3-(2,3-丁二烯基)氧化吲哚酮类化合物及采用钯催化的偶联反应制备该化合物的方法及其应用，制备方法通过2,3-丁二烯基碳酸酯与氧化吲哚酮，使用钯催化剂，在有机溶剂中反应，一步直接构建消旋3-(2,3-丁二烯基)氧化吲哚酮类化合物；如果在体系中使用钯催化剂和手性膦配体，在有机溶剂中反应，可以一步直接构建手性3-(2,3-丁二烯基)氧化吲哚酮类化合物，并且这类化合物很容易转化成其他复杂分子。本发明方法操作方便，原料和试剂易得，底物普适性广，官能团兼容性好，反应具有好的转化率，高对映选择性和化学选择性。此外，本发明提供的3-(2,3-丁二烯基)氧化吲哚酮类化合物及其相关衍生物可以与SRAS-CoV-2主蛋白3CL水解酶结合，在治疗人类病毒感染方面有良好的应用前景。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG OPTISCH AKTIVER CARBONYLVERBINDUNGEN<br/>[EN] METHOD FOR SYNTHESIZING OPTICALLY ACTIVE CARBONYL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR PRODUIRE DES COMPOSÉS CARBONYLE OPTIQUEMENT ACTIFS
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2008132057A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  [EN] The present invention relates to a method for synthesizing optically active carbonyl compounds by the asymmetric hydrogenation of a,ß-unsaturated carbonyl compounds, in the presence of optically active transition metal catalysts which are soluble in the reaction mixture and which have at least one carbon monoxide ligand. For the synthesizing of the optically active catalyst which is to be used and which has at least one carbon monoxide ligand, a catalyst precursor is pretreated with a gas mixture containing carbon monoxide and hydrogen. Excess carbon monoxide is removed from the catalyst so obtained before the latter is used in the asymmetric hydrogenation, and the asymmetric hydrogenation is carried out in the presence of additional carbon monoxide supplied to the reaction mixture.
  [FR] L'invention concerne un procédé servant à produire des composés carbonyle optiquement actifs par hydrogénation asymétrique de composés carbonyle a,ß-insaturés en présence de catalyseurs optiquement actifs à base de métaux de transition, qui sont solubles dans le mélange réactionnel et qui présentent au moins un ligand monoxyde de carbone. Pour produire le catalyseur optiquement actif à au moins un ligand monoxyde de carbone qui doit être respectivement utilisé, on traite préalablement un précurseur de catalyseur avec un mélange gazeux contenant du monoxyde de carbone et de l'hydrogène, on sépare le monoxyde de carbone en excès du catalyseur ainsi obtenu avant la mise en oeuvre de ce dernier dans l'hydrogénation asymétrique et on procède à l'hydrogénation asymétrique en présence de monoxyde de carbone amené en complément au mélange réactionnel.
  [DE] Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung optisch aktiver Carbonylverbindungen durch asymmetrische Hydrierung a,ß-ungesättigter Carbonylverbindungen in Gegenwart von im Reaktionsgemisch löslichen, optisch aktiven Übergangs- metall-Katalysatoren, die mindestens einen Kohlenmonoxid-Liganden aufweisen, wo bei man zur Herstellung des jeweils einzusetzenden optisch aktiven, mindestens einen Kohlenmonoxid-Liganden aufweisenden Katalysators eine Katalysator-Vorstufe mit einem Kohlenmonoxid und Wasserstoff enthaltenden Gasgemisch vorbehandelt von dem so erhaltenen Katalysator vor Einsatz in der asymmetrischen Hydrierung überschüssiges Kohlenmonoxid abtrennt und die asymmetrische Hydrierung, in Gegenwart von dem Reaktionsgemisch zusätzlich zugeführtem Kohlenmonoxid durchführt.