6-烯丙基-7-羟基-5-甲氧基-2-甲基色酮 | 78633-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 6-烯丙基-7-羟基-5-甲氧基-2-甲基色酮
• 英文名称: 6-allyl-7-hydroxy-5-methoxy-2-methylchromone
• 英文别名: 6-allyl-7-hydroxy-5-methoxy-2-methyl-chromen-4-one；6-Allyl-7-hydroxy-5-methoxy-2-methyl-chromen-4-on；7-Hydroxy-5-methoxy-2-methyl-6-prop-2-enylchromen-4-one；7-hydroxy-5-methoxy-2-methyl-6-prop-2-enylchromen-4-one
• CAS: 78633-80-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: NVHCLYADVIDBGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-烯丙基-7-羟基-5-甲氧基-2-甲基色酮 在 甲酸 、 磷酸 、 phosphorus pentoxide 、 臭氧 作用下， 生成 齿阿米素
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃衍生物的合成II：新的visnagin合成

  摘要：

  从2-甲基-5：7-二羟基色酮开始，通过5-烯丙基醚的克莱森迁移将烯丙基引入6-位。甲苯磺酰化对7-羟基的初始保护效果最好。如果在克莱森（Claisen）迁移之前去除了甲苯磺酰基，并且对C-烯丙基化合物进行了臭氧分解和闭环反应，则制得的去甲炔那诺的收率很低，可以被甲基化为visnagin。在另一种方法中，甲苯磺酰基在臭氧分解之前被除去。为此目的，先前5-位甲基化是有利的。该途径可直接以良好的产量提供维珍素。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(58)80018-6
• 作为产物：
  描述：

  4-allyloxy-2-hydroxy-3-iodo-6-methoxyacetophenone 在 硫酸 、 sodium 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-烯丙基-7-羟基-5-甲氧基-2-甲基色酮
  参考文献：
  名称：

  Ahluwalia, Vinod Kumar; Arora, Krishan Kumar; Prakash, Chandra, Gazzetta Chimica Italiana, 1981, vol. 111, # 3/4, p. 103 - 108

  摘要：

  DOI：