7-(2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-amine | 107729-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 7-(2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-amine
• 英文别名: 4-amino-7-(2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；5-(4-Amino-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-ol；(2R,3R,5R)-5-(4-aminopyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 107729-48-6
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₃
• 分子量: 250.257
• InChiKey: NIJSNUNKSPLDTO-IWSPIJDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-7-<2-deoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>-β-D-glycero-pentofuranos-3-ulosyl>-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine 在 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 7-(2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-双脱氧-3'-氟丁香苷和相关的双脱氧核糖核苷：。通过2'-脱氧-3'-氧杂呋喃呋喃糖苷中间体进行合成和构象研究

  摘要：

  描述了未知的2'-脱氧-D-苏-tubercidin（1b）和2'，3'-dideoxy-3'-fluorotubercidin（2）以及相关核苷9a，b和10b的有效合成。4-氯-7-（2-脱氧β-D-的反应赤-pentofuranosyl）-7- ħ吡咯并[2,3- d ]嘧啶（5）和（叔丁基）二苯基甲硅烷氯化物，得到6这给了3'-酮核苷7在C（3'）氧化时。立体选择性NaBH 4还原（8），然后用Bu 4 NF（去保护基）脱保护。9a）和C（6）处的亲核取代得到1b以及7-deaza-2'-deoxy-D- threo - inosine（9b）。的4-氯-7- {2-脱氧-5-甲磺酰化ö - [（叔丁基）二苯基甲硅烷]-β-D-苏式-pentofuranosyl} -7 ħ吡咯并[2,3- d ] -嘧啶（8），用Bu 4 NF（12a）和4-卤素置换处理得到2'，3'-dideh

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720527

文献信息

• Deoxygenative [1,2]-Hydride Shift Rearrangements in Nucleoside and Sugar Chemistry:  Analogy with the [1,2]-Electron Shift in the Deoxygenation of Ribonucleotides by Ribonucleotide Reductases¹
  作者：Morris J. Robins、Ireneusz Nowak、Stanislaw F. Wnuk、Fritz Hansske、Danuta Madej

  DOI：10.1021/jo071102b

  日期：2007.10.1

  semipinacol rearrangement that was observed in our laboratory has been applied to the synthesis of several furanose and pyranose derivatives. The process consists of an “orchestrated” [1,2]-hydride shift with departure of a leaving group from the opposite face. Transient formation of a CO group is followed by rapid transfer of a hydride-equivalent from the same face from which the leaving group departed

  在我们的实验室中观察到的半频哪醇重排的变体已应用于几种呋喃糖和吡喃糖衍生物的合成。该过程包括“精心策划的” [1,2]氢化物转移，同时离去基团从相反的表面离开。瞬态形成C O基团后，从离去基团离开的同一面快速转移氢化物当量，这导致两个邻位碳原子处的立体化学两次反转。2'治疗ö -和3'- ö -tosyladenosine与三乙基硼锂在DMSO / THF给出了与β-相应2'-和3'-脱氧核苷类似物d -苏型配置。相同的5'- O处理-TPS -2'- ö -tosyladenosine得到9-（5- ö -TPS-2-脱氧β- d -苏-pentofuranosyl）腺嘌呤。5'-OH和5'- O - TPS化合物具有相同的[1,2]-氢化物位移和立体化学，表明不存在远端羟基参与。将该方法应用于其他核苷2'- O-甲苯磺酰基衍生物，以良好的收率得到了2'-脱氧苏糖基化合物。对于2'- O
• DNA-ENCODED CHEMICAL LIBRARY, USE THEREOF, AND METHOD TO SYNTHESIZE THE LIBRARY
  申请人：Technische Universität Dortmund

  公开号：EP3885437A1

  公开（公告）日：2021-09-29

  The present invention relates to a compound library comprising a plurality of conjugate molecules, wherein said conjugates comprise a small organic molecule covalently coupled to a nucleic acid moiety, wherein the nucleic acid moiety comprises or consists of 7-deazapurines and/or 7-deaza-8-azapurines, and, optionally, modified and/or unmodified pyrimidine nucleotides. Further, the present invention relates to the use of said library for screening compounds binding to a target molecule and methods of synthesizing said library.

  本发明涉及一种由多个共轭分子组成的化合物库，其中所述共轭分子包括与核酸分子共价偶联的小有机分子，所述核酸分子包括或由7-脱氮杂嘌呤和/或7-脱氮杂-8-氮杂嘌呤组成，以及可选的修饰和/或未修饰的嘧啶核苷酸。此外，本发明还涉及使用所述文库筛选与靶分子结合的化合物以及合成所述文库的方法。
• TEMPLATED MOLECULES AND METHODS FOR USING SUCH MOLECULES
  申请人：Nuevolution A/S

  公开号：EP1402024B1

  公开（公告）日：2007-08-22
• Templated molecules and methods for using such molecules
  申请人：Nuevolution A/S

  公开号：EP2305808B1

  公开（公告）日：2016-03-02
• US7727713B2
  申请人：——

  公开号：US7727713B2

  公开（公告）日：2010-06-01