2-(3-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile | 1392439-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile
• 英文别名: 2-(3-chlorophenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-1-carbonitrile
• CAS: 1392439-83-6
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂
• 分子量: 268.746
• InChiKey: RAMHKERNCKKBKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile 在 indium(III) chloride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以94 %的产率得到2-(3-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  “推拉”C-C 单键的单电子还原和使用叔胺作为有机电子供体的脱氰化

  摘要：

  使用市售叔胺作为有机电子给体（OED），实现了“推拉”C-C单键的还原和四氢异喹啉的还原脱氰化。与金属还原剂相比，这些反应表现出更高的反应效率和更好的官能团耐受性，并且机理研究表明自由基中间体参与了C-C单键的还原，这为OED启用提供了新的途径。轻度减少。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02542
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 1,2-二氯乙烷 在 copper(l) iodide 、 叠氮基三甲基硅烷 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 反应 24.0h， 以71%的产率得到2-(3-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  铜催化氰基C（sp 3）-H键与氮原子相邻的1,2-二氯乙烷和TMSN 3的“ CN”独特组合源

  摘要：

  已开发出由叠氮化三甲基甲硅烷和1,2-二氯乙烷构成的新型无金属“ CN”源，并将其成功应用于铜催化的α-C–H叔胺的氧化氰化反应，以合成具有优良C1氰化度的四氢异喹啉衍生物。首次获得优异的产量。

  DOI：

  10.1021/ol500045p

文献信息

• Oxidative cyanation of <i>N</i>-aryltetrahydroisoquinoline induced by visible light for the synthesis of α-aminonitrile using potassium thiocyanate as a “CN” agent
  作者：Bing Yi、Ning Yan、Niannian Yi、Yanjun Xie、Xiaoyong Wen、Chak-Tong Au、Donghui Lan

  DOI：10.1039/c9ra06120g

  日期：——

  A novel method for the synthesis of α-aminonitrile through visible-light-induced oxidative cyanation of N-aryltetrahydroisoquinoline with potassium thiocyanate has been developed. The process does not require the use of a photocatalyst, transition metal reagent, strong oxidizing agent, or toxic cyano-containing compound, which makes the reaction simple and green.

  开发了一种通过可见光诱导的硫氰酸钾氧化氰化N-芳基四氢异喹啉合成α-氨基腈的新方法。该过程不需要使用光催化剂、过渡金属试剂、强氧化剂或有毒的含氰化合物，使反应简单且绿色。
• A Class of Promising Acaricidal Tetrahydroisoquinoline Derivatives: Synthesis, Biological Evaluation and Structure-Activity Relationships
  作者：Rui Yang、Qiao Ruan、Bing-Yu Zhang、Zuo-Lue Zheng、Fang Miao、Le Zhou、Hui-Ling Geng

  DOI：10.3390/molecules19068051

  日期：——

  positions, the order of the activity was ortho > meta > para. It was concluded that the target compounds represent a class of novel promising candidates or lead compounds for the development of new tetrahydroisoquinoline acaricidal agents.

  作为我们对异喹啉杀螨药物的持续研究的一部分，本文报道了一系列在 N-苯环上具有各种取代基的 2-芳基-1-氰基-1,2,3,4-四氢异喹啉的制备，它们在体外对 Psoroptes cuniculi（一种疥螨）的杀螨活性，并讨论了它们的 SAR。通过UV、IR、NMR、ESI-MS、HR-MS光谱和X射线衍射实验分析了所有化合物的结构，包括12个新化合物。所有目标化合物在 0.4 mg/mL 时都显示出不同程度的活性。化合物 1 显示出最强的活性，50% 致死浓度值 (LC50) 为 0.2421 μg/mL，50% 致死时间值 (LT50) 为 7.79 h，与标准药物伊维菌素相当（LC50 = 0.2474 μg/mL；LT50 = 20.9 小时）。SAR表明N-芳环上的取代模式对活性产生显着影响。取代基 2'-F、3'-F、2'-Cl、2'-Br 和 2'-CF3 显着增强了活性。通
• Thioxanthrone-based ionic liquid as efficient and recyclable photocatalyst for α-cyanidation reaction of aromatic tertiary amines
  作者：Xianghui Zhu、Huixin Tong、Weiya Zhang、Zhicheng Chen、Zhizhong Sun、Wenyi Chu

  DOI：10.1016/j.jcat.2024.115605

  日期：2024.8

  was designed and synthesized by introducing the dye photocatalyst thioxanthenone into ionic liquids and its excellent photocatalytic performance was demonstrated by photophysical and electronic performance tests. The IL-TX was applied as a recyclable photocatalyst for α-cyanidation reaction of aromatic tertiary amines in MeOH at room temperature under blue light irradiation, and a range of cyanide products

  将染料光催化剂噻吨酮引入离子液体中，设计合成了稳定、可回收的光催化剂IL-TX，并通过光物理和电子性能测试证明了其优异的光催化性能。 IL-TX作为可回收的光催化剂，在室温蓝光照射下，在MeOH中进行芳香族叔胺的α-氰化反应，并以良好至优异的收率获得了一系列氰化物产物。此外，通过药物吡喹酮和天然产物8-oxopseudopalmatine的合成优化，进一步证明了该方案的实用性。这项研究为光催化氰化反应提供了一种更绿色、可持续的解决方案。