6-甲基-2,4(1H,3H)-吡啶二酮 | 157033-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-甲基-2,4(1H,3H)-吡啶二酮
• 中文别名: 6-甲基吡啶-2,4(1H,3H)-二酮
• 英文名称: 6-Methyl-1H-pyridine-2,4-dione
• 英文别名: 6-Methylpyridine-2,4(1H,3H)-dione
• CAS: 157033-88-0
• 化学式: C₆H₇NO₂
• 分子量: 125.127
• InChiKey: OJHDKKODJFEBGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-2,4(1H,3H)-吡啶二酮 在 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 8.0h， 生成 4-hydroxy-6-methyl-3-(2-(2-oxopropyl)phenyl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过环状碘鎓叶立德策略实现环状 1,3-二羰基与苯并环丁烯醇的 Rh 催化 α-芳基化

  摘要：

  迄今为止，环状 1,3-二羰基的一般催化 α-芳基化仍然难以捉摸。我们现在报道了第一个通过环状碘鎓叶立德策略，Rh 催化的环状 1,3-二羰基与苯并环丁烯醇的 α-芳基化反应。我们的策略为之前具有空间要求的芳基伙伴的环状1,3-二羰基的α-芳基化提供了一个很好的解决方案，这特别适合结构独特的杂芳族1,3-二羰基。我们的方法具有条件温和、起始原料易得、收率高、官能团耐受性优异且操作简单的特点，为获得医学上重要的2-芳基（杂）环1,3-二羰基提供了便利。克级合成、一锅合成和大量下游转化证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01417

文献信息

• Regio and diastereoselective lactonisation of enolisable 1,3-dicarbonyls by reaction with mesoionic 1,3-oxazolium-5-olates
  作者：Giovanni Grassi、Francesco Risitano、Francesco Foti、Massimiliano Cordaro、Giuseppe Bruno、Francesco Nicolò

  DOI：10.1039/b304560a

  日期：——

  The one-pot reaction of enolisable 1,3-dicarbonyls and N-methyl-1,3-oxazolium-5-olate derivatives provided enol lactones directly in good yield and with excellent regio- and diastereocontrol.

  可酰化的1,3-二酮和N-甲基-1,3-噁唑锂-5-醇衍生物的一锅反应直接提供了酮内酯，产率良好，并具有优异的区域选择性和非对映体选择性。
• Intramolecular Diels–Alder Cycloaddition of Furan-Derived β-Enamino Diketones: An Entry to Diastereoselective Synthesis of Polycyclic Pyrano[3,2-<i>c</i>]quinolin-5-one Derivatives
  作者：Sivanna Chithanna、Ding-Yah Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03163

  日期：2022.4.15

  target compounds were generated via the formation of β-enamino diketone as a key intermediate, followed by intramolecular Diels–Alder cycloaddition. The prepared molecules bearing a quinoline-2,4-dione moiety could be further brominated with N-bromosuccinimide and diastereoselectively reduced by NaBH4 to afford pyrano[3,2-c]quinolin-5-one-derived heterocycles with six vicinal stereogenic centers.

  通过1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷催化、CH 3 NO 2介导的 1,3 三组分反应合成了一系列 1,3-环二酮和四氢环氧异吲哚稠合的 β-烯氨基二羰基杂环。 -环二酮、糠醛和烯丙胺的甲苯溶液。目标化合物是通过形成 β-烯氨基二酮作为关键中间体，然后进行分子内 Diels-Alder 环加成反应生成的。制备的带有 quinoline-2,4-dione 部分的分子可以进一步用N-溴代琥珀酰亚胺溴化并被 NaBH 4非对映选择性还原得到吡喃[3,2- c]quinolin-5-one 衍生的杂环，具有六个邻位立体中心。
• PROPARGYL SUBSTITUTED NUCLEOSIDE COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：ROSENBLUM Barnett B.

  公开号：US20100113759A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The present teachings relate to nucleobase, nucleoside and nucleotide compounds, methods of synthesis, and uses thereof. The present teachings provide compounds, such as nucleobase, nucleoside and/or nucleotide compounds including a propargyl linker, and methods for making or using such compounds.

  本教学涉及核碱基，核苷和核苷酸化合物，其合成方法和用途。本教学提供化合物，如包括丙炔基连接器的核碱基，核苷和/或核苷酸化合物，以及制备或使用这些化合物的方法。
• PREPARATION AND ISOLATION OF 5' CAPPED MRNA
  申请人：Kore Anilkumar

  公开号：US20120156751A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The synthesis of capped/tagged RNA, methods of use and kits providing same are contemplated. Tagged RNA permits isolation of RNA transcripts in vitro. The ability to isolate and purify capped RNA results in improved transcription and translation and provides a tool for identifying RNA-protein interactions. Such capped RNA finds use in therapeutic applications, diagnosis and prognosis and in the treatment of cancers and HIV.

  本文考虑到带有帽子/标签的RNA的合成、使用方法以及提供该RNA的工具包。带标签的RNA可以在体外分离RNA转录本。分离和纯化带有帽子的RNA的能力导致了改善转录和翻译，并提供了识别RNA-蛋白质相互作用的工具。这种带有帽子的RNA可用于治疗应用、诊断和预后以及治疗癌症和HIV。
• Propargyl Substituted Nucleoside Compounds and Methods
  申请人：ROSENBLUM Barnett B.

  公开号：US20120309953A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  Disclosed, among other things, are compounds having the structure wherein X comprises a bond or a linker, LABEL comprises at least one detectable label, W 1 taken alone is —H or —OH, W 2 is —OH or a non-extendable moiety, W 3 when taken alone is —H or when taken together with W 1 is —CH 2 —O—, and W 4 is OH, monophosphate, diphosphate, or triphosphate. Also disclosed are labeled polynucleotide compounds and methods of use thereof.

  公开的东西包括以下结构的化合物：其中X包括一个键或一个连接物，LABEL包括至少一个可检测的标记，W1单独为-H或-OH，W2为-OH或不可延伸的基团，W3单独为-H或与W1一起为-CH2-O-，W4为OH、单磷酸、二磷酸或三磷酸。还公开了带标记的多核苷酸化合物及其使用方法。