ethyl 2,3-diphenylquinoxaline-6-carboxylate | 32388-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 2,3-diphenylquinoxaline-6-carboxylate
• CAS: 32388-05-9
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 354.408
• InChiKey: YSOUPQIJMLZWIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3-diphenylquinoxaline-6-carboxylate 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2‐(2,3‐Diphenylquinoxalin‐6‐yl)‐5‐[(4‐ fluorobenzyl)thio]‐1,3,4‐oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  新的喹喔啉-1,3,4-恶二唑衍生物：合成、表征、体外生物学评价和分子模型研究

  摘要：

  合成了一系列新的喹喔啉-1,3,4-恶二唑 ( 10a – l ) 衍生物，并针对一些代谢酶进行了评估，包括人碳酸酐酶 (hCA) 同工酶 I 和 II（碳酸酐酶 I 和 II）、胆碱酯酶（乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶）和α-葡萄糖苷酶。获得的数据表明，与所使用的标准抑制剂相比，所有合成的化合物对所研究的靶酶都更有效。在合成的化合物中，4-氟衍生物（10f）针对hCA I，4-氯衍生物（10i）针对hCA II，3-氟衍生物（10e）针对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶，3-溴衍生物（10k ）) 抗 α-葡萄糖苷酶是最有效的化合物，其抑制活性比标准抑制剂高 1.8 至 7.37 倍。此外，这些化合物的对接研究是在其靶酶的活性位点进行的。

  DOI：

  10.1002/ardp.202000471
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基苯甲酸 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 ethyl 2,3-diphenylquinoxaline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的喹喔啉-1,3,4-恶二唑衍生物：合成、表征、体外生物学评价和分子模型研究

  摘要：

  合成了一系列新的喹喔啉-1,3,4-恶二唑 ( 10a – l ) 衍生物，并针对一些代谢酶进行了评估，包括人碳酸酐酶 (hCA) 同工酶 I 和 II（碳酸酐酶 I 和 II）、胆碱酯酶（乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶）和α-葡萄糖苷酶。获得的数据表明，与所使用的标准抑制剂相比，所有合成的化合物对所研究的靶酶都更有效。在合成的化合物中，4-氟衍生物（10f）针对hCA I，4-氯衍生物（10i）针对hCA II，3-氟衍生物（10e）针对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶，3-溴衍生物（10k ）) 抗 α-葡萄糖苷酶是最有效的化合物，其抑制活性比标准抑制剂高 1.8 至 7.37 倍。此外，这些化合物的对接研究是在其靶酶的活性位点进行的。

  DOI：

  10.1002/ardp.202000471

文献信息

• Base-catalyzed multicomponent access to quinoxalin-2-thiones from <i>o</i>-phenylenediamines, aryl ketones and sulfur
  作者：Thanh Binh Nguyen、Dinh Hung Mac、Thi Minh Chau Tran、Bich Ngoc Nguyen、Hai Thuong Cao

  DOI：10.1039/d2ob01343f

  日期：——

  of acetophenones with o-phenylenediamines and sulfur in DMSO in the presence of piperidine as a catalyst. The products could be readily isolated from the reaction mixture by simple precipitation and washing with methanol. This set of reaction conditions applied to higher homologs of acetophenones as well as benzyl phenyl ketones led to 2,3-di-C-substituted quinoxalines. Further functionalization of

  3-Arylquinoxaline-2-thiones 是在哌啶作为催化剂存在下，通过苯乙酮与邻苯二胺和硫在 DMSO 中的三组分氧化缩合方便地合成的。通过简单的沉淀和用甲醇洗涤，可以容易地从反应混合物中分离出产物。应用于苯乙酮和苄基苯基酮的高级同系物的这组反应条件导致了 2,3-二-C-取代的喹喔啉。通过硫酮基团上的反应进一步官能化 3-苯基喹喔啉-2-硫酮可以很容易地以良好的收率提供喹喔啉衍生物。
• Surfactant-induced disaggregation of a quinoxaline AIEgen scaffold: aggregation aptitude in the solid and solution states
  作者：Sagnik De、Gopal Das

  DOI：10.1039/d3sm00638g

  日期：——

  Comprehending the solid- and solution-state aggregation features of AIEgens is reported, along with the interaction of a cationic amphiphile with the probe through disaggregation.

  报告介绍了 AIEgens 的固态和溶液态聚集特征，以及阳离子两性化合物通过分解与探针的相互作用。
• DMSO/tBuONa/O2-Mediated Efficient Syntheses of Diverse Quinoxalines through α-imino Radicals
  作者：Chihong Zhang、Zhen Zhang、Deliang Wang、Wenkun Wang、Bo Jin、Tao Wen、Lihua Ye、Zhong-Ning Chen、Hu Cai

  DOI：10.1039/d3cc00086a

  日期：——

  Herein, we described an efficient method involving the synthesis of diverse quinoxalines using DMSO/tBuONa/O2 system as single-electron oxidants to form α-imino radicals and nitrogen radicals for the direct construction of...

  在这里，我们描述了一种高效的方法，包括使用 DMSO/tBuONa/O2 系统作为单电子氧化剂合成多种喹喔啉，形成 α-亚氨基自由基和氮自由基，从而直接构建...
• Zehra, Chemische Berichte, 1890, vol. 23, p. 3629
  作者：Zehra

  DOI：——

  日期：——
• Birkofer; Widmann, Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 1295,1301
  作者：Birkofer、Widmann

  DOI：——

  日期：——