(S,E)-dimethyl 3-azido-3-(hydroxymethyl)-5-(4-octylphenyl)pent-1-enylphosphonate | 1430811-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (S,E)-dimethyl 3-azido-3-(hydroxymethyl)-5-(4-octylphenyl)pent-1-enylphosphonate
• 英文别名: (E,2S)-2-azido-4-dimethoxyphosphoryl-2-[2-(4-octylphenyl)ethyl]but-3-en-1-ol
• CAS: 1430811-69-0
• 化学式: C₂₂H₃₆N₃O₄P
• 分子量: 437.519
• InChiKey: OSMXXLMIMMEGCJ-ZJIOXEHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-dimethyl 3-azido-3-(hydroxymethyl)-5-(4-octylphenyl)pent-1-enylphosphonate 在 二乙胺基三氟化硫 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S,E)-dimethyl 3-amino-3-(fluoromethyl)-5-(4-octylphenyl)pent-1-enylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  (S)-FTY720 乙烯基膦酸酯类似物的合成及其作为鞘氨醇激酶 1 抑制剂和激活剂的潜力评估

  摘要：

  鞘氨醇激酶 1 (SK1) 在许多癌症中过度表达，为这些细胞提供选择性生长和存活优势。因此，SK1 是可以促进癌细胞凋亡的抗癌剂的靶标。在之前的工作中，我们合成了一种新型的变构 SK1 抑制剂，( S )-FTY720 乙烯基膦酸酯。我们现在报告了一种更快速的抑制剂途径，该途径以 B-烷基 Suzuki 偶联为关键步骤，并表明用叠氮基取代 (S)-FTY720 乙烯基膦酸酯中的氨基可将乙烯基膦酸酯从变构抑制剂转化为活化剂SK1 在低微摩尔浓度。我们的结果证明了使用（S)-FTY720 乙烯基膦酸酯支架来定义 SK1 变构位点的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.02.042
• 作为产物：
  描述：

  (E)-dimethyl 2-[(R)-2-(4-octylphenethyl)oxiran-2-yl]vinylphosphonate 在 Ti(N3)2(OiPr)2 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以68%的产率得到(S,E)-dimethyl 3-azido-3-(hydroxymethyl)-5-(4-octylphenyl)pent-1-enylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE INHIBITORS AND ALLOSTERIC ACTIVATORS OF SPHINGOSINE KINASE
  [FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS ET ACTIVATEURS ALLOSTÉRIQUES DE LA SPHINGOSINE KINASE

  摘要：

  公开号：

  WO2014118556A3