(E)-1-(phenylthio)vinylstannane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-1-(phenylthio)vinylstannane
• 英文别名: (Z)-3-phenylsulfanyl-3-tributylstannylprop-2-en-1-ol
• 化学式: C₂₁H₃₆OSSn
• 分子量: 455.292
• InChiKey: ANGBRHXIDCHJIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.04
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(phenylthio)vinylstannane 在 吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 methyl [(2Z)-3-phenylsulfanylpenta-2,4-dienyl] carbonate
  参考文献：
  名称：

  一种新的制备（±）-肾上腺素的11-氧化甾族化合物的策略

  摘要：

  在高极性介质中将1-[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] -2-甲基-1,3-环己二烯（5）与4-甲基环戊烯酮进行1,4-加成反应，然后将所得甲硅烷基烯醇醚烷基化4）用5.0M LiClO 4 ·Et 2 O中的碳酸苯硫基二烯基酯10提供底物2。将2暴露于TMSOTf / TMSOCH 2 CH 2 OTMS中得到四环双缩酮3，该四缩双缩酮3可通过四个步骤转化为（±）-肾上腺素（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01526-3

文献信息

• Ireland-Claisen rearrangements of enediyne lactones: tandem Claisen-Bergman strategy for stereocontrolled tetrahydronaphthalene synthesis
  作者：Plato A. Magriotis、Kee D. Kim

  DOI：10.1021/ja00060a054

  日期：1993.4
• A new strategy for the preparation of 11-oxygenated steroids synthesis of (±)-adrenosterone
  作者：Paul A. Grieco、Scott A. May、Michael D. Kaufman

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01526-3

  日期：1998.9

  Conjugate 1,4-addition of 1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-methyl-1,3-cyclohexadiene (5) to 2-methyl-cyclopentenone in highly polar media and subsequent alkylation of the resultant silyl enol ether (4) with phenylthiodienyl carbonate 10 in 5.0 M LiClO4·Et2O provides substrate 2. Exposure of 2 to TMSOTf/TMSOCH2CH2OTMS affords tetracyclic bis-ketal 3, which is converted into (±)-adrenosterone (1) in

  在高极性介质中将1-[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] -2-甲基-1,3-环己二烯（5）与4-甲基环戊烯酮进行1,4-加成反应，然后将所得甲硅烷基烯醇醚烷基化4）用5.0M LiClO 4 ·Et 2 O中的碳酸苯硫基二烯基酯10提供底物2。将2暴露于TMSOTf / TMSOCH 2 CH 2 OTMS中得到四环双缩酮3，该四缩双缩酮3可通过四个步骤转化为（±）-肾上腺素（1）。