(3-oxo-3-phenylpropyl)-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester | 1150634-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (3-oxo-3-phenylpropyl)-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-(3-oxo-3-phenylpropyl)carbamate
• CAS: 1150634-09-5
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₃
• 分子量: 371.436
• InChiKey: PEBIFZDEMABMAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 ((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)methyl acetate 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 21.0h， 以98%的产率得到(3-oxo-3-phenylpropyl)-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Addition of Carbon-Based Nucleophiles to Fmoc-Protected Acyl Iminium Ions

  摘要：

  Weakly basic carbon nucleophiles add efficiently to a Fmoc-protected N,O-acetal compound. The new reactions highlight the compatibility of the Fmoc protecting group with moderately basic reaction conditions and should serve as a model for the development of more efficient syntheses of Fmoc-protected amino acids.

  DOI：

  10.1021/jo8027714

文献信息

• Addition of Carbon-Based Nucleophiles to Fmoc-Protected Acyl Iminium Ions
  作者：Alison E. Hartman、Cheryl L. Brophy、Julia A. Cupp、Daniel K. Hodge、Timothy J. Peelen

  DOI：10.1021/jo8027714

  日期：2009.5.15

  Weakly basic carbon nucleophiles add efficiently to a Fmoc-protected N,O-acetal compound. The new reactions highlight the compatibility of the Fmoc protecting group with moderately basic reaction conditions and should serve as a model for the development of more efficient syntheses of Fmoc-protected amino acids.