CEM C-2 | 877774-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: CEM C-2
• 英文别名: N4-acetyl-2'-O-(2-cyanoethoxymethyl)cytidine；4-N-acetyl-2'-O-(2-cyanoethoxymethyl)cytidine；N-[1-[(2R,3R,4R,5R)-3-(2-cyanoethoxymethoxy)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]acetamide
• CAS: 877774-39-5
• 化学式: C₁₅H₂₀N₄O₇
• 分子量: 368.346
• InChiKey: YEHCKIDQLGKSRP-FMKGYKFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  CEM C-2 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.17h， 以83%的产率得到N⁴-acetyl-5′-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-2′-O-(2-cyanoethoxymethyl)cytidine
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR DETACHING PROTECTING GROUP ON NUCLEIC ACID

  摘要：

  提供了一种方法，用于去除2-氰乙氧甲基（CEM）基团，并将寡核苷酸衍生物的每个核糖的2'-羟基以良好的可重复性和高效率进行置换。

  公开号：

  US20090149645A1
• 作为产物：
  描述：

  CEM C-1 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.68 g的产率得到CEM C-2
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING GLYCOSIDE COMPOUND

  摘要：

  一种制备由式（3）表示的糖苷化合物的方法，包括在氧化剂和酸的存在下，将由式（1）表示的糖苷化合物与由式（2）表示的醚化合物反应，以制备由式（3）表示的糖苷化合物，其中将氧化剂加入到反应体系中，然后加入酸，其中B代表可能选择性地用酰基或尿嘧啶基替代的胞嘧啶基，R1代表C1至C6烷基或苯基，n为0或1，其中氧化剂选自N-卤代琥珀酰亚胺和N-卤代海达噻嗪，酸选自全氟烷基羧酸、烷基磺酸、芳基磺酸、全氟烷基磺酸及其盐，以及任何这些的组合，可提供高纯度的所需化合物的合成。

  公开号：

  US20210355153A1

文献信息

• METHOD FOR INTRODUCING NUCLEIC-ACID-PROTECTING GROUP
  申请人：Nippon Shinyaku Co., Ltd.

  公开号：EP2053054B1

  公开（公告）日：2014-12-17
• EP1995252
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PHOSPHORAMIDITE COMPOUND AND METHOD FOR PRODUCING OLIGO-RNA
  申请人：Nippon Shinyaku Co., Ltd.

  公开号：EP1795536B1

  公开（公告）日：2012-05-02