1-(9-Fluorenylmethyl)pyrrolidine | 84418-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1-(9-Fluorenylmethyl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-[(9H-fluoren-9-yl)methyl]pyrrolidine；1-(9H-fluoren-9-ylmethyl)pyrrolidine
• CAS: 84418-42-8
• 化学式: C₁₈H₁₉N
• 分子量: 249.356
• InChiKey: JHLKIYYSPFXLNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲基苯甲酰氯 、 6-硝基-1,2,3,4-四氢喹啉 、 1-(9-Fluorenylmethyl)pyrrolidine 在 三乙胺 作用下， 生成 C₁₇H₁₆N₂O₃
  参考文献：
  名称：

  一些N-取代四氢喹啉类似物作为凋亡诱导剂和抗癌剂的合成、生物学筛选和结合模式分析

  摘要：

  世界上最常见的恶性肿瘤之一是肺癌。肺癌涉及许多不同基因的突变，但 EGFR、KRAS、PTEN 和 PIK3CA 的突变更为常见。缺乏有效药物和耐药性是目前肺癌治疗的主要问题和障碍。在本研究中，合成了七种新型四氢喹啉类似物，并针对一系列癌细胞系进行了筛选。其中，与标准药物 5-氟尿嘧啶 (5FU) (IC50=0.28 µM) 相比，17f (IC50=0.082 µM) 被证明是最有效的。此外，进行流式细胞术分析以确定程序性细胞死亡的性质。与标准药物 (5FU) 和对照相比，这为所有合成化合物的晚期细胞凋亡提供了确凿的证据。比较所有输出后，进行额外的结合模式分析以确定其抗癌活性的潜在机制。进行了分子对接和MD模拟研究，结果表明所有合成的化合物17-af（17f对接得分-10.5 Kcal/mol）对mTOR（PDB id：4JT6）均比标准品具有更好的结合亲和力药物5FU和共晶配体X6K（对接分数：-7

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.139330
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 在 硫酸 、 potassium nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(9-Fluorenylmethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  一些N-取代四氢喹啉类似物作为凋亡诱导剂和抗癌剂的合成、生物学筛选和结合模式分析

  摘要：

  世界上最常见的恶性肿瘤之一是肺癌。肺癌涉及许多不同基因的突变，但 EGFR、KRAS、PTEN 和 PIK3CA 的突变更为常见。缺乏有效药物和耐药性是目前肺癌治疗的主要问题和障碍。在本研究中，合成了七种新型四氢喹啉类似物，并针对一系列癌细胞系进行了筛选。其中，与标准药物 5-氟尿嘧啶 (5FU) (IC50=0.28 µM) 相比，17f (IC50=0.082 µM) 被证明是最有效的。此外，进行流式细胞术分析以确定程序性细胞死亡的性质。与标准药物 (5FU) 和对照相比，这为所有合成化合物的晚期细胞凋亡提供了确凿的证据。比较所有输出后，进行额外的结合模式分析以确定其抗癌活性的潜在机制。进行了分子对接和MD模拟研究，结果表明所有合成的化合物17-af（17f对接得分-10.5 Kcal/mol）对mTOR（PDB id：4JT6）均比标准品具有更好的结合亲和力药物5FU和共晶配体X6K（对接分数：-7

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.139330

文献信息

• Piperazino-functionalized silica gel as a deblocking-scavenging agent for the 9-fluorenylmethyloxycarbonyl amino-protecting group
  作者：Louis A. Carpino、E. M. E. Mansour、Jerome Knapczyk

  DOI：10.1021/jo00153a009

  日期：1983.3
• CARPINO, L. A.;MANSOUR, E. M. E.;KNAPCZYK, J., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 5, 666-669
  作者：CARPINO, L. A.、MANSOUR, E. M. E.、KNAPCZYK, J.

  DOI：——

  日期：——
• 10.1016/j.molstruc.2024.139330
  作者：Dey, Rajdeep、Shaw, Suman、Bhatt, Hardik、Patel, Bhumika、Yadav, Ruchi、Chaube, Udit

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.139330

  日期：——

  PIK3CA involvement is more frequent. The lack of effective drugs and drug resistance are major issues and obstacles associated with the current treatment of lung cancer. Seven novel tetrahydroquinoline analogs were synthesized and screened against a range of cancer cell lines in this study. Among these, 17f (IC=0.082 µM) was shown to be the most potent when compared to the standard drug 5-Flurouracil (5FU)

  世界上最常见的恶性肿瘤之一是肺癌。肺癌涉及许多不同基因的突变，但 EGFR、KRAS、PTEN 和 PIK3CA 的突变更为常见。缺乏有效药物和耐药性是目前肺癌治疗的主要问题和障碍。在本研究中，合成了七种新型四氢喹啉类似物，并针对一系列癌细胞系进行了筛选。其中，与标准药物 5-氟尿嘧啶 (5FU) (IC50=0.28 µM) 相比，17f (IC50=0.082 µM) 被证明是最有效的。此外，进行流式细胞术分析以确定程序性细胞死亡的性质。与标准药物 (5FU) 和对照相比，这为所有合成化合物的晚期细胞凋亡提供了确凿的证据。比较所有输出后，进行额外的结合模式分析以确定其抗癌活性的潜在机制。进行了分子对接和MD模拟研究，结果表明所有合成的化合物17-af（17f对接得分-10.5 Kcal/mol）对mTOR（PDB id：4JT6）均比标准品具有更好的结合亲和力药物5FU和共晶配体X6K（对接分数：-7