6-甲基-2-(苯基甲基)苯并噻唑 | 101101-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 6-甲基-2-(苯基甲基)苯并噻唑
• 英文名称: 2-benzyl-6-methylbenzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-Benzyl-6-methyl-benzothiazole；2-benzyl-6-methyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 101101-58-0
• 化学式: C₁₅H₁₃NS
• 分子量: 239.341
• InChiKey: NGHUIIVEGWGNHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934200090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-2-(苯基甲基)苯并噻唑 在 双氧水 、 二甲基亚砜 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以41 mg的产率得到(6-methylbenzo[d]thiazol-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下邻苯二甲酰邻氨基硫化/环化与元素硫的高效合成2-取代的苯并噻唑

  摘要：

  描述了在1-甲基吡咯烷酮-2-酮（NMP）中由芳基胺，元素硫和苯乙烯或芳基乙炔三组分合成2-取代的苯并噻唑的方法。在无金属的条件下，在一锅中选择性地形成了两个CS键和一个CN键。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701560
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dibromostyrene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-甲基-2-(苯基甲基)苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of heteroaryl ketones via tandem reaction of 1,1-dibromoethenes

  摘要：

  A novel method for the synthesis of heteroaryl ketones through one-pot tandem reaction of 1,1-dibromoethenes with 2-amino(thio)phenols promoted by TBAF center dot 3H(2)O and RuCl3(5%)/air was developed. This novel method includes several reactions in one-pot and utilizes economical yet efficient reagents to generate synthetically and biologically interesting heteroaryl ketones under mild conditions with good efficiency. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.111

文献信息

• Selective Construction of 2-Substituted Benzothiazoles from <i>o</i>-Iodoaniline Derivatives S₈ and <i>N</i>-Tosylhydrazones
  作者：Yubing Huang、Peiqi Zhou、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03118

  日期：2018.2.16

  Selective construction of 2-substituted benzothiazoles from o-iodoaniline derivatives S8 and N-tosylhydrazone via a copper-promoted [3 + 1 + 1]-type cyclization reaction has been realized. In the protocol, the carbon atom on N-tosylhydrazone could be regulated to construct benzothiazole by changing the reaction system. Furthermore, the transformation has achieved the construction of multiple carbon-heteroatom

  已经实现了通过铜促进的[3 +1 + 1]型环化反应，由邻碘苯胺衍生物S 8和N-甲苯磺酰zone选择性构建2-取代的苯并噻唑。在该方案中，可以通过改变反应体系来调节N-甲苯磺酰hydr上的碳原子以构建苯并噻唑。此外，该转化实现了多个碳-杂原子键的构建。
• Iron-Promoted Three-Component 2-Substituted Benzothiazole Formation via Nitroarene <i>ortho</i>-C–H Sulfuration with Elemental Sulfur
  作者：Qiaoyan Xing、Yanfeng Ma、Hao Xie、Fuhong Xiao、Feng Zhang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02619

  日期：2019.2.1

  A three-component procedure for the preparation of 2-substituted benzothiazoles from nitroarenes, alcohols, and sulfur powder is described. The reaction showed a good functional group tolerance to provide the heterocyclic products in moderate to good yields. The sequential assembly involving nitro reduction, C–N condensation, and C–S bond formation has been realized in one pot.

  描述了一种由硝基芳烃，醇和硫粉制备2-取代的苯并噻唑的三组分方法。该反应显示出良好的官能团耐受性，以中等至良好的产率提供了杂环产物。在一个罐中就实现了包括硝基还原，C–N缩合和C–S键形成的顺序组装。
• Controllable assembly of the benzothiazole framework using a CC triple bond as a one-carbon synthon
  作者：Yubing Huang、Donghao Yan、Xu Wang、Peiqi Zhou、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c7cc09855c

  日期：——

  benzothiazole derivatives in high yields was provided via copper catalyzed tandem cyclization with o-haloanilines, elemental sulfur and terminal alkynes as raw materials. In this protocol, C atoms on the CC triple bond were controllably involved in the construction of the benzothiazole framework and multiple carbon–heteroatom bonds through divergent routes.

  通过以邻卤代苯胺，元素硫和末端炔烃为原料的铜催化串联环化，提供了一种简洁高效的方案，以高产率组装各种苯并噻唑衍生物。在该协议中，C C三键上的C原子可控地参与了苯并噻唑骨架的构建以及通过发散途径形成的多个碳-杂原子键。
• S8-Mediated Cyclization of Bis(2-aminophenyl) Disulfide/Diselenide with Arylacetylenes/Styrenes: Access to 2-(Arylmethyl)-1,3-benzothiazoles/benzoselenazoles
  作者：Hongli Wu、Haifeng Gan、Caojian Feng、Lihuan Zhao、Mengru Cao

  DOI：10.1055/a-1665-8562

  日期：2022.1

  A novel S8-mediated approach to benzothiazoles/benzoselenazoles from bis(2-aminophenyl) disulfides/diselenides and phenylacetylenes or styrenes has been developed. 2-(Arylmethyl)-1,3-benzoselenazoles were comprehensively synthesized for the first time. The reactions proceeded in moderate to excellent yields, and with a gram-scale application.

  已经开发了一种从双（2-氨基苯基）二硫化物/二硒化物和苯乙炔或苯乙烯中提取苯并噻唑/苯并硒唑的新型 S8 介导方法。首次综合合成了2-(芳甲基)-1,3-苯并硒唑。反应以中等至极好的产率进行，并具有克级规模的应用。
• [EN] 6-SUBSTITUTED 2,3,4,5-TETRAHYDRO-1H-BENZO[D]AZEPINES AS 5-HT2C RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] 2,3,4,5-TETRAHYDRO-1H-BENZO[D]AZEPINES SUBSTITUES EN POSITION 6 EN TANT QU'AGONISTES DE RECEPTEUR 5-HT2C
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005082859A1

  公开（公告）日：2005-09-09

  The present invention provides 6-substituted 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepines of Formula I as selective 5-HT2C receptor agonists for the treatment of 5-HT2C associated disorders including obesity, obsessive/compulsive disorder, depression, and anxiety: I where: R6 is -C=C-R10, -O-R12, -S-R14, or -NR24R25; and other substituents are as defined in the specification.

  本发明提供了公式I中的6-取代的2,3,4,5-四氢-1H-苯并[d]氮杂环庚烯作为选择性5-HT2C受体激动剂，用于治疗与5-HT2C相关的疾病，包括肥胖症、强迫症/强迫性障碍、抑郁症和焦虑症：I其中：R6为-C=C-R10，-O-R12，-S-R14或-NR24R25；其他取代基如规范中所定义。