1-(3-(4-fluorophenyl)prop-2-ynyl)piperidine | 1356541-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-(4-fluorophenyl)prop-2-ynyl)piperidine
• 英文别名: 1-[3-(4-Fluorophenyl)prop-2-ynyl]piperidine
• CAS: 1356541-96-2
• 化学式: C₁₄H₁₆FN
• 分子量: 217.286
• InChiKey: OGJHLHWWJKWUIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-(4-fluorophenyl)prop-2-ynyl)piperidine 在 水 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 反应 6.0h， 以57%的产率得到(Z)-1-(4-fluorophenyl)-3-piperidin-1-ylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  偶氮二羧酸二乙酯介导的顺式-β-烯胺酮的高度立体选择性合成。

  摘要：

  在偶氮二羧酸二乙酯的促进下，通过取代的炔丙基胺的氧化脱氢和水合反应，实现了新型的，立体选择性高的顺式-β-烯胺酮合成。还提出了可能的机制。

  DOI：

  10.1039/c2cc16997e
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 4-氟苯乙炔 、 二氯甲烷 反应 24.0h， 以85%的产率得到1-(3-(4-fluorophenyl)prop-2-ynyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  用于合成炔丙基胺的可回收 Cu/C3N4 复合催化 AHA/A3 偶联反应†

  摘要：

  发现非均相 Cu/C 3 N 4催化剂可有效合成炔丙基胺，使用炔烃、CH 2 Cl 2和胺 (AHA) 的三组分偶联反应，无需额外碱。此外，该催化剂在通过炔烃、醛和 THIQ的 A 3反应合成 C1-炔基化四氢异喹啉 (THIQ) 中也表现出高度催化活性。Cu/C 3 N 4催化的多组分反应在大多数例子中表现出良好的官能团耐受性。此外，容易制备的 Cu/C 3 N 4催化剂可以方便地回收和重复使用5次以上而不会失去催化活性。

  DOI：

  10.1039/c8ra06613b

文献信息

• Efficient iron(iii)-catalyzed three-component coupling reaction of alkynes, CH2Cl2 and amines to propargylamines
  作者：Jian Gao、Qing-Wen Song、Liang-Nian He、Zhen-Zhen Yang、Xiao-Yong Dou

  DOI：10.1039/c2cc17616e

  日期：——

  An iron(III)-catalyzed three-component coupling reaction of alkynes, CH(2)Cl(2) and amines was developed for facile synthesis of propargylamines. Preliminary mechanism investigation using in situ FT-IR reveals that the crucial Fe-acetylide intermediate could be formed through C-H bond activation of alkynes thanks to cooperative effect of FeCl(3) and 1,1,3,3-tetramethylguanidine.

  炔烃，CH（2）Cl（2）和胺的铁（III）催化三组分偶联反应被开发用于炔丙基胺的简便合成。使用原位FT-IR的初步机理研究表明，由于FeCl（3）和1,1,3,3-四甲基胍的协同作用，关键的Fe-乙炔中间体可以通过炔烃的CH键活化而形成。
• One-Pot Multicomponent Synthesis of Allyl and Alkylamines Using a Catalytic System Composed of Ruthenium Nanoparticles on Copper <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Modified Silica
  作者：Deepti Kalsi、Savarithai J. Louis Anandaraj、Manisha Durai、Claudia Weidenthaler、Meike Emondts、Steven P. Nolan、Alexis Bordet、Walter Leitner

  DOI：10.1021/acscatal.2c04044

  日期：2022.12.16

  integrated one-pot synthesis of valuable allylamines and alkylamines from amines, formaldehyde, and terminal alkynes is achieved using a single catalyst material. This multifunctional catalytic system is composed of a silica support on which are jointly assembled ruthenium nanoparticles and covalently functionalized copper N-heterocyclic carbene (NHC) complexes, introducing a new generation of nanoparticles

  使用单一催化剂材料实现了从胺、甲醛和末端炔烃中一锅法合成有价值的烯丙胺和烷基胺。这种多功能催化系统由二氧化硅载体组成，在其上共同组装了钌纳米粒子和共价功能化的铜N-杂环卡宾 (NHC) 配合物，引入了新一代固定在分子修饰表面上的纳米粒子。通过多种技术研究了所得 Ru@SiO 2 -[Cu-NHC] 材料的结构、结构、形态和电子特性，包括 N 2吸附、固态核磁共振、电子显微镜和 X 射线光电子能谱. Ru@SiO 2-[Cu-NHC] 被发现对一系列烯丙胺和烷基胺的一锅法合成具有活性和选择性，这些产品在精细化工和制药工业中非常重要。详细研究表明，固定化分子 Cu(I)–NHC 络合物负责胺、甲醛和末端炔烃的原子高效 A 3偶联，而所得炔丙基胺的选择性氢化由 Ru(0) 纳米粒子催化. 在单个载体上结合分子和纳米粒子位点的设计策略和制备方法非常灵活，为开发能够在一锅中进行复杂反应序列的多功能催化系统开辟了道路。
• org/10.1016/j.tetlet.2012.08.136
  作者：Tang, Yanchi、Xiao, Tiebo、Zhou, Lei

  DOI：org/10.1016/j.tetlet.2012.08.136

  日期：——
• Nano Ag-doped magnetic-Fe3O4@mesoporous TiO2 core–shell hollow spheres: synthesis and enhanced catalytic activity in A3 and KA2 coupling reactions
  作者：Ali Elhampour、Friuozeh Nemati、Majid M. Heravi

  DOI：10.1007/s00706-017-1948-2

  日期：2017.10

  Nano Ag-doped Fe3O4@mesoporous TiO2 core-shell hollow spheres (h-Fe3O4@m-TiO2/Ag) were efficiently prepared. They were fully characterized by FT-IR, FE-SEM, EDX, ICP, TGA, XRD, and BET methods. In addition, their magnetic properties were determined by means of the VSM method. Also, the rho (shell) of the prepared hollow Fe3O4 micro-particles was calculated, being found just slightly lighter than that of solid sphere-like Fe3O4. The catalytic activity of this novel catalyst system was successfully examined as a novel catalyst system in A(3) coupling reactions (aldehyde + amine + acetylene). This highly active magnetic catalyst was easily separated using an external magnet and re-used in five consecutive runs in the model reaction without appreciable loss of its catalytic activity.[GRAPHICS].
• Recyclable Cu/C₃N₄ composite catalyzed AHA/A³ coupling reactions for the synthesis of propargylamines
  作者：Hang Xu、Jun Wang、Peng Wang、Xiyu Niu、Yidan Luo、Li Zhu、Xiaoquan Yao

  DOI：10.1039/c8ra06613b

  日期：——

  be efficient for the synthesis of propargylamines using a three-component coupling reaction of alkynes, CH2Cl2 and amines (AHA) without additional base. Moreover, the catalyst also showed highly catalytic activity in the synthesis of C1-alkynylated tetrahydroisoquinolines (THIQs) via an A3 reaction of alkynes, aldehydes and THIQ. The Cu/C3N4-catalyzed multicomponent reactions exhibited good functional

  发现非均相 Cu/C 3 N 4催化剂可有效合成炔丙基胺，使用炔烃、CH 2 Cl 2和胺 (AHA) 的三组分偶联反应，无需额外碱。此外，该催化剂在通过炔烃、醛和 THIQ的 A 3反应合成 C1-炔基化四氢异喹啉 (THIQ) 中也表现出高度催化活性。Cu/C 3 N 4催化的多组分反应在大多数例子中表现出良好的官能团耐受性。此外，容易制备的 Cu/C 3 N 4催化剂可以方便地回收和重复使用5次以上而不会失去催化活性。