(R)-2-(2-aminopropyl)isoindoline-1,3-dione | 1354225-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(2-aminopropyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(2R)-2-aminopropyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1354225-93-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: MPBVVGSBOVSYCY-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-5-氯甲基吡啶 、 (R)-2-(2-aminopropyl)isoindoline-1,3-dione 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (2R)-N-(2-(6-chloro-3-pyridyl)methylamino)propylphthalimide
  参考文献：
  名称：

  具有手性烷基化咪唑烷环的吡虫啉衍生物的合成及其杀虫活性和对烟碱乙酰胆碱受体的亲和性评估

  摘要：

  不对称合成了一系列具有烷基化咪唑烷环的吡虫啉（IMI）衍生物，以评估其对成年雌性家蝇Musca domestica的杀虫活性以及对果蝇的烟碱乙酰胆碱受体的亲和力。烷基越大，受体亲和力越低，但是在咪唑烷环的R -5-位甲基化和乙基化的衍生物与未取代的化合物等价。受体亲和力的定量结构-活性关系（QSAR）分析表明，将取代基引入咪唑烷环基本上是不利的，但在R处引入取代基如果尺寸较小，则允许-5-位置。合成衍生物与受体的结合模型支持QSAR分析，表明在配体结合位点R -5-位置周围的短烷基存在空间。此外，在杀虫活性和受体亲和力之间观察到正相关，这表明即使修饰了咪唑烷环，受体亲和力也是影响杀虫活性的主要因素。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.09.007
• 作为产物：
  描述：

  (R)-tert-butyl (1-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propan-2-yl)carbamate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-2-(2-aminopropyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  对具有甲基化咪唑烷环的手性吡虫啉衍生物的烟碱乙酰胆碱受体的亲和力和杀虫活性。

  摘要：

  合成了具有不对称甲基化咪唑烷环的四种吡虫啉衍生物。测量它们对家蝇家蝇的烟碱乙酰胆碱受体的亲和力和对家蝇的杀虫活性。具有5R-甲基化的咪唑烷环的化合物显示出与未取代的化合物相当的固有活性。大多数化合物是由加氧酶抑制剂协同作用的。

  DOI：

  10.1271/bbb.100846

文献信息

• Affinity to the Nicotinic Acetylcholine Receptor and Insecticidal Activity of Chiral Imidacloprid Derivatives with a Methylated Imidazolidine Ring
  作者：Hisashi NISHIWAKI、Hikaru NAGAOKA、Mituhiro KURIYAMA、Satoshi YAMAUCHI、Yoshihiro SHUTO

  DOI：10.1271/bbb.100846

  日期：2011.4.23

  asymmetrically methylated imidazolidine ring were synthesized. Their affinity to the nicotinic acetylcholine receptor of housefly Musca domestica and insecticidal activity against the housefly were measured. The compound with a 5R-methylated imidazolidine ring demonstrated intrinsic activity comparable to that of the unsubstituted compound. Most of the compounds were synergized by oxygenase inhibitors

  合成了具有不对称甲基化咪唑烷环的四种吡虫啉衍生物。测量它们对家蝇家蝇的烟碱乙酰胆碱受体的亲和力和对家蝇的杀虫活性。具有5R-甲基化的咪唑烷环的化合物显示出与未取代的化合物相当的固有活性。大多数化合物是由加氧酶抑制剂协同作用的。
• Nicotinamide derivative or salt thereof
  申请人：Fujiwara Hideyasu

  公开号：US08772320B2

  公开（公告）日：2014-07-08

  An object of the present invention is to provide to a compound and a pharmaceutical composition, which have excellent Syk-inhibitory activity. The present invention provides a nicotinamide derivative represented by the following formula (I) (wherein R1 represents a halogen atom; R2 represents a C1-12 alkyl group, a C2-12 alkenyl group, a C2-12 alkynyl group, a C3-8 cycloalkyl group, an aryl group, an ar-C1-6 alkyl group or a heterocyclic group, each optionally having at least one substituent; R3 represents an aryl group or a heterocyclic group each optionally having at least one substituent; and R4 and R5 each independently represent a hydrogen atom; and R2 and R4 may form a cyclic amino group optionally having at least one substituent together with the nitrogen atom to which they bind) or a salt thereof, and a pharmaceutical composition for use in the treatment of a Syk-related disease which comprises the nicotinamide derivative or a salt thereof.

  本发明的目的是提供一种具有优异Syk抑制活性的化合物和药物组合物。本发明提供了以下式子（I）所表示的烟酰胺衍生物（其中R1表示卤素原子；R2表示C1-12烷基、C2-12烯基、C2-12炔基、C3-8环烷基、芳基、芳基-C1-6烷基或杂环基，每个都可以选择性地具有至少一个取代基；R3表示芳基或杂环基，每个都可以选择性地具有至少一个取代基；R4和R5各自独立地表示氢原子；且R2和R4可以与它们结合的氮原子一起选择性地形成一个带有至少一个取代基的环状氨基团）或其盐，以及用于治疗Syk相关疾病的药物组合物，其包括该烟酰胺衍生物或其盐。
• NOVEL NICOTINAMIDE DERIVATIVE OR SALT THEREOF
  申请人：FUJIWARA Hideyasu

  公开号：US20130116430A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  An object of the present invention is to provide to a compound and a pharmaceutical composition, which have excellent Syk-inhibitory activity. The present invention provides a nicotinamide derivative represented by the following formula (I) (wherein R 1 represents a halogen atom; R 2 represents a C 1-12 alkyl group, a C 2-12 alkenyl group, a C 2-12 alkynyl group, a C 3-8 cycloalkyl group, an aryl group, an ar-C 1-6 alkyl group or a heterocyclic group, each optionally having at least one substituent; R 3 represents an aryl group or a heterocyclic group each optionally having at least one substituent; and R 4 and R 5 each independently represent a hydrogen atom; and R 2 and R 4 may form a cyclic amino group optionally having at least one substituent together with the nitrogen atom to which they bind) or a salt thereof, and a pharmaceutical composition for use in the treatment of a Syk-related disease which comprises the nicotinamide derivative or a salt thereof.

  本发明的目的是提供一种具有优异的Syk抑制活性的化合物和制药组合物。本发明提供了一种由以下式(I)表示的烟酰胺衍生物（其中R1表示卤素原子；R2表示C1-12烷基、C2-12烯基、C2-12炔基、C3-8环烷基、芳基、芳基-C1-6烷基或杂环基，每种均可选地具有至少一个取代基；R3表示芳基或杂环基，每种均可选地具有至少一个取代基；R4和R5各自独立地表示氢原子；且R2和R4可以与它们结合的氮原子一起形成具有至少一个取代基的环状氨基团）或其盐，并且用于治疗Syk相关疾病的制药组合物包括该烟酰胺衍生物或其盐。
• NOVEL NICOTINAMIDE DERIVATIVES OR SALTS THEREOF
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：EP2589592B1

  公开（公告）日：2018-08-22
• US8772320B2
  申请人：——

  公开号：US8772320B2

  公开（公告）日：2014-07-08