6-甲基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-2-羧酸乙酯 | 176383-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 6-甲基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-2-羧酸乙酯
• 英文名称: 6-methyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2-carboxylic acid, ethyl ester
• 英文别名: 2-ethoxycarbonyl-6-methyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine；ethyl 6-methyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2-carboxylate
• CAS: 176383-56-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: XWBIKKKQPPGDEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-2-羧酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 六甲基磷酰三胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 ethyl 4,6,7-trimethyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型2-（4,5-二氢-1H-咪唑-2-基）-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  已经开发了2-（4,5-二氢-1H-咪唑-2-基）-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪衍生物和在苯并恶嗪部分的氮原子上具有稠合的附加环的三环类似物。制备并评估其作为潜在的降压药的心血管作用。咪唑啉环是通过相应的乙酯与乙二胺反应生​​成的。评估咪唑啉结合位点（IBS）I（1）和I（2）以及α（1）和α（2）肾上腺素能受体的亲和力，以及对平均动脉血压（MAP）和心率（HR）的影响自发性高血压大鼠。除少数例外，MAP上活性最高的化合物是对IBS和alpha（2）受体具有高亲和力的化合物。在这些化合物中，化合物4h是最有趣的，现在与它的对映异构体一起，

  DOI：

  10.1021/jm021050c
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基对甲苯酚 、 2,3-二溴丙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到6-甲基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  快速氧化制备4 H -1,4-Benzoxazine-2-carbaldehydes的简单方法

  摘要：

  饱和（1,4-苯并恶嗪-2-基）-甲醇2的剧烈氧化提供4 H -1,4-苯并恶嗪-2-甲醛3，它们具有α，β烯键。检查了这些化合物的反应性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330133

文献信息

• Heterocyclic compounds
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US06057317A1

  公开（公告）日：2000-05-02

  Compound of formula (I): ##STR1## wherein: Y, R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5, R.sub.6, R.sub.7, R.sub.8 and n are as defined in the description, and medicinal products containing the same which are useful as imidazoline receptor ligands.

  公式(I)的化合物：##STR1## 其中：Y、R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇、R₈和n如描述中定义，以及含有相同化合物的药物，这些药物作为咪唑啉受体配体是有用的。
• Attempted synthesis of ethyl 3,4-dihydro-2<i>H</i>-1,4-benzoxazine-3-carboxylate and 3-acetate derivatives
  作者：Stanislas Mayer、Axelle Arrault、GÉRald Guillaumet、Jean-Yves Mérour

  DOI：10.1002/jhet.5570380133

  日期：2001.1

  Ethyl 3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-3-carboxylate derivatives 2 were obtained and isolated in low yields from the condensation of 2-aminophenol and ethyl 2,3-dibromopropanoate. They can be obtained by hydrogenation of ethyl 2H-1,4-benzoxazine-3-carboxylate in satisfactory yield. Using 2-iminophenol did not direct the condensation with ethyl 2,3-dibromopropanoate towards 2 but was fruitfull for the

  获得了3,4-二氢-2 H -1,4-苯并恶嗪-3-羧酸乙酯衍生物2，并从2-氨基苯酚和2,3-二溴丙酸乙酯的缩合中低收率分离。它们可以通过以令人满意的产率氢化2 H -1,4-苯并恶嗪-3-羧酸乙酯获得。使用2-亚氨基苯酚不会将与2,3-二溴丙酸乙酯的缩合反应直接引向2，但对于制备2-（4-苄基-3,4-二氢-2 H -1,4-苯并嗪-3-溴丁烯酸乙酯中的乙酸乙酯）。
• Mayer, Stanislas; Guillaumet, Gerald; Merour, Jean-Yves, Heterocycles, 2001, vol. 55, # 10, p. 1873 - 1888
  作者：Mayer, Stanislas、Guillaumet, Gerald、Merour, Jean-Yves

  DOI：——

  日期：——
• Imidazolines substituées par un noyau hétérocyclique, alpha-2 antaginistes
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0894796B1

  公开（公告）日：2001-06-06
• [EN] COVALENT INHIBITORS OF CREATINE KINASE (CK) AND USES THEREOF FOR TREATING AND PREVENTING CANCER<br/>[FR] INHIBITEURS COVALENTS DE CRÉATINE KINASE (CK) ET LEURS UTILISATIONS DANS LE TRAITEMENT ET LA PRÉVENTION DU CANCER
  申请人：DANA FARBER CANCER INST INC

  公开号：WO2022087433A8

  公开（公告）日：2022-06-09