3-Furancarboxylic acid, 2,5-dihydro-2-oxo-5-(phenylmethylene)-, (Z)- | 57258-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-Furancarboxylic acid, 2,5-dihydro-2-oxo-5-(phenylmethylene)-, (Z)-
• 英文别名: 5-benzylidene-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-carboxylic acid；5-benzylidene-2,5-dihydro-2-oxofuran-3-carboxylic acid
• CAS: 57258-53-4
• 化学式: C₁₂H₈O₄
• 分子量: 216.193
• InChiKey: CNYDKKGZMUXRNB-TWGQIWQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.464±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Furancarboxylic acid, 2,5-dihydro-2-oxo-5-(phenylmethylene)-, (Z)- 反应 0.33h， 生成 (Z)-5-phenyl-2,4-pentadien-4-olide
  参考文献：
  名称：

  乙炔羧酸的环化。γ-亚甲基丁内酯的合成

  摘要：

  各种γ -外型-methylenebutyrolactones已经在良好产率的乙炔基酸中的汞（催化量存在环化合成了II）氧化物。末端乙炔化合物环化[例如（1A） - （1E）]区域选择性地得到进行γ -外型-methylenebutyrolactones作为唯一的产物。二取代的乙炔[（1F） - （1i）中]也给出了（Ž）-configurational烯醇内酯，但少量的（的Ë）一-异构体γ -外烯醇内酯和δ内酯（α吡喃酮）也成立了。exo的光谱性质和立体化学还讨论了-烯醇内酯。

  DOI：

  10.1039/p19810000582
• 作为产物：
  描述：

  4-phenylbut-1-en-3-yne-1,1-dicarboxylic acid 在 mercury(II) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到3-Furancarboxylic acid, 2,5-dihydro-2-oxo-5-(phenylmethylene)-, (Z)-
  参考文献：
  名称：

  乙炔羧酸的环化。γ-亚甲基丁内酯的合成

  摘要：

  各种γ -外型-methylenebutyrolactones已经在良好产率的乙炔基酸中的汞（催化量存在环化合成了II）氧化物。末端乙炔化合物环化[例如（1A） - （1E）]区域选择性地得到进行γ -外型-methylenebutyrolactones作为唯一的产物。二取代的乙炔[（1F） - （1i）中]也给出了（Ž）-configurational烯醇内酯，但少量的（的Ë）一-异构体γ -外烯醇内酯和δ内酯（α吡喃酮）也成立了。exo的光谱性质和立体化学还讨论了-烯醇内酯。

  DOI：

  10.1039/p19810000582

文献信息

• Cyclisation of acetylenecarboxylic acid. Synthesis of γ-methylenebutyrolactones
  作者：Makoto Yamamoto

  DOI：10.1039/p19810000582

  日期：——

  Various γ-exo-methylenebutyrolactones have been synthesized in excellent yield by the cyclisation of acetylenecarboxylic acids in the presence of a catalytic amount of mercury(II) oxide. Cyclisation of terminal acetylene compounds[e.g.(1a)–(1e)]proceeded regioselectively to give γ-exo-methylenebutyrolactones as the sole product. Disubstituted acetylenes [(1f)–(1i)] also gave the (Z)-configurational

  各种γ -外型-methylenebutyrolactones已经在良好产率的乙炔基酸中的汞（催化量存在环化合成了II）氧化物。末端乙炔化合物环化[例如（1A） - （1E）]区域选择性地得到进行γ -外型-methylenebutyrolactones作为唯一的产物。二取代的乙炔[（1F） - （1i）中]也给出了（Ž）-configurational烯醇内酯，但少量的（的Ë）一-异构体γ -外烯醇内酯和δ内酯（α吡喃酮）也成立了。exo的光谱性质和立体化学还讨论了-烯醇内酯。
• Clemo, Nicholas G.; Pattenden, Gerald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 2133 - 2136
  作者：Clemo, Nicholas G.、Pattenden, Gerald

  DOI：——

  日期：——