(3R,4S)-4-(naphthalen-1-yl)-3-nitro-3,4-dihydro-2H-benzo[g]chromene-5,10-dione | 1613384-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (3R,4S)-4-(naphthalen-1-yl)-3-nitro-3,4-dihydro-2H-benzo[g]chromene-5,10-dione
• 英文别名: (3R,4S)-4-naphthalen-1-yl-3-nitro-3,4-dihydro-2H-benzo[g]chromene-5,10-dione
• CAS: 1613384-50-1
• 化学式: C₂₃H₁₅NO₅
• 分子量: 385.376
• InChiKey: XZHNSFMFOBXFNZ-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-4-(naphthalen-1-yl)-3-nitro-3,4-dihydro-2H-benzo[g]chromene-5,10-dione 在 1H-咪唑-1-磺酰叠氮盐酸盐 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R,4S)-4-(naphthalen-1-yl)-3-(4-((phenylselanyl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-3,4-dihydro-2H-benzo[g]chromene-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  具有两个氧化还原中心的含硒醌基三唑类化合物的合成、抗肿瘤活性及其机理研究

  摘要：

  使用点击化学（铜催化叠氮化物-炔烃 1,3-偶极环加成）合成含硒醌基 1,2,3-三唑，并针对六种类型的癌细胞系进行评估：HL-60（人早幼粒细胞白血病细胞） ）、HCT-116（人结肠癌细胞）、PC3（人前列腺细胞）、SF295（人胶质母细胞瘤细胞）、MDA-MB-435（黑色素瘤细胞）和OVCAR-8（人卵巢癌细胞）。一些化合物显示 IC 50值 < 0.3 μM。还使用非肿瘤细胞（例如外周血单核（PBMC）、V79 和 L929 细胞）测定了所评估的醌的细胞毒性潜力。NAD(P)H:醌氧化还原酶 1 (NQO1) 的机制作用也得到了阐明。这些化合物可以为更有效的抗癌药物开发和递送提供有前途的新先导衍生物，并且代表了报道的最活跃的拉帕酮类之一。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.06.019
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 在 3-[[[3,5-双（三氟甲基）苯基]氨基]-4-[[（（8α，9S）-6''-甲氧基七氢呋喃-9-基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到(3R,4S)-4-(naphthalen-1-yl)-3-nitro-3,4-dihydro-2H-benzo[g]chromene-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  通过1，3-二羰基与硝基烯烃的Morita-Baylis-Hillman乙酸酯的级联反应，手性方酰胺催化不对称合成吡喃酮和吡喃并萘醌。

  摘要：

  使用奎宁衍生的手性方酰胺有机催化剂，使1,3-二羰基化合物与硝基烯烃的森田-贝利斯-希尔曼乙酸酯级联反应，可形成吡喃酮和吡喃并萘醌，并具有良好的产率，高的非对映选择性和对映选择性。在此还报道了具有低得多的催化剂载量而没有明显的选择性损失和产物的合成转化的反应放大的代表性实例。由于结构与生物活性的α-拉帕酮有关，因此首次针对本文所述的化合物针对恰加斯氏病的病原体克氏锥虫的感染性血流形式进行了评估。

  DOI：

  10.1039/c4cc02279c

文献信息

• Chiral squaramide-catalyzed asymmetric synthesis of pyranones and pyranonaphthoquinones via cascade reactions of 1,3-dicarbonyls with Morita–Baylis–Hillman acetates of nitroalkenes
  作者：Divya K. Nair、Rubem F. S. Menna-Barreto、Eufrânio N. da Silva Júnior、Shaikh M. Mobin、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1039/c4cc02279c

  日期：——

  Cascade reactions of 1,3-dicarbonyls with Morita-Baylis-Hillman acetates of nitroalkenes using a quinine derived chiral squaramide organocatalyst led to the formation of pyranones and pyranonaphthoquinones in good to excellent yields and high diastereo- and enantioselectivities. Representative examples of the reaction scale-up with a much lower catalyst loading without an appreciable loss of selectivities

  使用奎宁衍生的手性方酰胺有机催化剂，使1,3-二羰基化合物与硝基烯烃的森田-贝利斯-希尔曼乙酸酯级联反应，可形成吡喃酮和吡喃并萘醌，并具有良好的产率，高的非对映选择性和对映选择性。在此还报道了具有低得多的催化剂载量而没有明显的选择性损失和产物的合成转化的反应放大的代表性实例。由于结构与生物活性的α-拉帕酮有关，因此首次针对本文所述的化合物针对恰加斯氏病的病原体克氏锥虫的感染性血流形式进行了评估。
• Synthesis and antitumor activity of selenium-containing quinone-based triazoles possessing two redox centres, and their mechanistic insights
  作者：Eduardo H.G. da Cruz、Molly A. Silvers、Guilherme A.M. Jardim、Jarbas M. Resende、Bruno C. Cavalcanti、Igor S. Bomfim、Claudia Pessoa、Carlos A. de Simone、Giancarlo V. Botteselle、Antonio L. Braga、Divya K. Nair、Irishi N.N. Namboothiri、David A. Boothman、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.06.019

  日期：2016.10

  Selenium-containing quinone-based 1,2,3-triazoles were synthesized using click chemistry, the copper catalyzed azide-alkyne 1,3-dipolar cycloaddition, and evaluated against six types of cancer cell lines: HL-60 (human promyelocytic leukemia cells), HCT-116 (human colon carcinoma cells), PC3 (human prostate cells), SF295 (human glioblastoma cells), MDA-MB-435 (melanoma cells) and OVCAR-8 (human ovarian

  使用点击化学（铜催化叠氮化物-炔烃 1,3-偶极环加成）合成含硒醌基 1,2,3-三唑，并针对六种类型的癌细胞系进行评估：HL-60（人早幼粒细胞白血病细胞） ）、HCT-116（人结肠癌细胞）、PC3（人前列腺细胞）、SF295（人胶质母细胞瘤细胞）、MDA-MB-435（黑色素瘤细胞）和OVCAR-8（人卵巢癌细胞）。一些化合物显示 IC 50值 < 0.3 μM。还使用非肿瘤细胞（例如外周血单核（PBMC）、V79 和 L929 细胞）测定了所评估的醌的细胞毒性潜力。NAD(P)H:醌氧化还原酶 1 (NQO1) 的机制作用也得到了阐明。这些化合物可以为更有效的抗癌药物开发和递送提供有前途的新先导衍生物，并且代表了报道的最活跃的拉帕酮类之一。