gomisin B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: gomisin B
• 英文别名: [(8S,9R,10S)-9-hydroxy-3,4,5,19-tetramethoxy-9,10-dimethyl-15,17-dioxatetracyclo[10.7.0.02,7.014,18]nonadeca-1(19),2,4,6,12,14(18)-hexaen-8-yl] 2-methylbut-2-enoate
• 化学式: C₂₈H₃₄O₉
• 分子量: 514.573
• InChiKey: BKGUPIVDQHHVMV-KLNBUEMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  gomisin B 在 2-碘苯甲酸 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (6R,7S,E)-6-hydroxy-1,2,3,13-tetramethoxy-6,7-dimethyl-7,8-dihydrobenzo[3',4']cycloocta[1',2':4,5]benzo[1,2-d][1,3]dioxol-5(6H)-one O-but-3-yn-1-yloxime
  参考文献：
  名称：

  新型Gomisin B类似物作为潜在的细胞毒剂：设计，合成，生物学评估和对接研究

  摘要：

  作为药用植物药理学-植物化学综合研究的一部分，Gomisin B（1）是从北五味子（一种传统用于亚洲不同医学系统的植物）中分离出的主要植物化学成分。通过非对映选择性迈克尔加成反应，然后进行区域选择性Huisgen 1,3-偶极环加成反应，在gomisin B核的C-7'位置合成了一系列1,2,3-三唑衍生物。使用现代光谱技术对所有这些三唑基衍生物（5a - 5q）进行了很好的表征，并评估了它们对五种人类癌细胞系的抗癌活性。其中，化合物5b对SIHA细胞表现出最佳的细胞毒性（IC 50 0.24μM），超过了标准药物阿霉素，而其他衍生物在测试的细胞系中表现出中等至低的活性。细胞周期分析表明，化合物5b使HeLa细胞停滞在G2 / M期。5b促进了微管蛋白的聚合，这受到对接研究的支持，其中5b在微管蛋白的秋水仙碱结合口袋处显示出显着的结合亲和力。总体而言，我们确定了一种新型小分子，其通过促进体外微管蛋白装配来显示抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.07.076

文献信息

• Novel Gomisin B analogues as potential cytotoxic agents: Design, synthesis, biological evaluation and docking studies
  作者：B. Poornima、Bandi Siva、A. Venkanna、G. Shankaraiah、Nishant Jain、Dharmendra Kumar Yadav、Sanjeev Misra、K. Suresh Babu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.07.076

  日期：2017.10

  Michael addition followed by regioselective Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition reactions. All these triazolyl derivatives (5a-5q) were well characterized using modern spectroscopic techniques and evaluated for their anti-cancer activity against a panel of five human cancerous cell-lines. Among them, compound 5b exhibited the best cytotoxicity against SIHA cell (IC50 0.24 μM) which was more than the

  作为药用植物药理学-植物化学综合研究的一部分，Gomisin B（1）是从北五味子（一种传统用于亚洲不同医学系统的植物）中分离出的主要植物化学成分。通过非对映选择性迈克尔加成反应，然后进行区域选择性Huisgen 1,3-偶极环加成反应，在gomisin B核的C-7'位置合成了一系列1,2,3-三唑衍生物。使用现代光谱技术对所有这些三唑基衍生物（5a - 5q）进行了很好的表征，并评估了它们对五种人类癌细胞系的抗癌活性。其中，化合物5b对SIHA细胞表现出最佳的细胞毒性（IC 50 0.24μM），超过了标准药物阿霉素，而其他衍生物在测试的细胞系中表现出中等至低的活性。细胞周期分析表明，化合物5b使HeLa细胞停滞在G2 / M期。5b促进了微管蛋白的聚合，这受到对接研究的支持，其中5b在微管蛋白的秋水仙碱结合口袋处显示出显着的结合亲和力。总体而言，我们确定了一种新型小分子，其通过促进体外微管蛋白装配来显示抗癌活性。