(S)-(+)-1-bromo-1-methyl-2,2-diphenylcyclopropane | 6526-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-1-bromo-1-methyl-2,2-diphenylcyclopropane
• 英文别名: (S)-1-Brom-1-methyl-2,2-diphenyl-cyclopropan；[(2S)-2-bromo-2-methyl-1-phenylcyclopropyl]benzene
• CAS: 6526-76-7
• 化学式: C₁₆H₁₅Br
• 分子量: 287.199
• InChiKey: WMHVQACRCWPACS-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-1-bromo-1-methyl-2,2-diphenylcyclopropane 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到(R)-(-)-1-methyl-2,2-diphenylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  手性环丙基卤化物与碱金属在醇溶剂中的反应。反应的表面性质。

  摘要：

  用碱金属（锂，钠或钾）处理（S）-（+）-1-溴-1-甲基-2,2-二苯基环丙烷（1）的醇溶液（甲醇，异丙醇或叔丁醇） ）。生成的碳氢化合物。（R）-（-）-1-甲基-2，2-二苯基环丙烷（2）显示出光学活性并具有保留的构型。如同格氏试剂的形成一样，该反应被认为主要发生在金属表面上。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77709-4
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(s)-1-Brom-2,2-diphenyl-cyclopropan-carbinol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (S)-(+)-1-bromo-1-methyl-2,2-diphenylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropanes. XV. The Optical Stability of 1-Methyl-2,2-diphenylcyclopropyllithium

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01070a017

文献信息

• The reaction of optically active (1-methyl-2,2-diphenylcyclopropyl)trimethyltin with bromine or iodine
  作者：Keiiti Sisido、Tokuo Miyanisi、Tyûzó Isida、Sinpei Kozima

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92803-1

  日期：1970.6

  Reaction of an optically active (1-methyl-2,2-diphenylcyclopropyl)trimethyltin (I) with bromine (or iodine) afforded 1-bromo-(or iodo)-1-methyl-2,2-diphenylcyclopropane (II) with a small degree of retention of configuration. This is best interpreted in terms of radical mechanism for the cleavage of the cyclopropyl carbontin bond in (I) by bromine or iodine.

  光学活性的（1-甲基-2,2-二苯基环丙基）三甲基锡（I）与溴（或碘）反应，得到1-溴-（或碘）-1-甲基-2,2-二苯基环丙烷（II）。保留程度低的配置。用自由基机理可以最好地解释这一点，该机理是通过溴或碘裂解（I）中的环丙基碳锡键。
• Mechanism of grignard reagent formation. Further evidence for the surface nature of the reaction
  作者：Janusz Rachon、H.M. Walborsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70693-9

  日期：1989.1

  The use of Rieke magnesium permits one to obtain reaction with (S)-(+)-1-bromo-1-methyl-2,2-diphenylcyclopropane (1) at −65°C to yield a chiral Grignard reagent that is 33–43% optically pure.

  使用里克（Rieke）镁可以在-65°C下与（S）-（+）-1-溴-1-甲基-2,2-二苯基环丙烷（1）反应，得到33- 43％光学纯。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.1.7, page 57 - 69
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Optically active organotin compounds I preparation and reaction of (1-methyl-2, 2-diphenylcyclopropyl)trimethyltin
  作者：Keiiti Sisido、Sinpei Kozima、Kôiti Takizawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)90942-0

  日期：1967.1
• CYCLOPROPANES. VI. RETENTION OF OPTICAL ACTIVITY AND CONFIGURATION IN THE CYCLOPROPYL CARBANION¹
  作者：H. M. Walborsky、F. J. Impastato

  DOI：10.1021/ja01530a076

  日期：1959.11