6-chloro-2-(1-methylhydrazinyl)quinoxaline 1-oxide | 181585-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-chloro-2-(1-methylhydrazinyl)quinoxaline 1-oxide
• 英文别名: 6-chloro-2-(1-methylhydrazino)quinoxaline 1-oxide；6-Chloro-2-(1-methylhydrazinyl) quinoxaline 1-oxide；1-(6-chloro-1-oxidoquinoxalin-1-ium-2-yl)-1-methylhydrazine
• CAS: 181585-95-5
• 化学式: C₉H₉ClN₄O
• 分子量: 224.65
• InChiKey: SUTVBLGBUDQTID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-(1-methylhydrazinyl)quinoxaline 1-oxide 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,5-二氢吡啶并[3,4- b ]喹喔啉和2-（吡唑-4-基）喹喔啉的新合成†

  摘要：

  6-氯-2-（1-甲基肼基）喹喔啉1-氧化物3与炔二羧酸酯的反应得到8-氯-1-甲酰基-1,5-二氢吡啶并嗪[3,4- b ]喹喔啉-3,4-二羧酸酯4a，b和2-（吡唑-4-基）喹喔啉1-氧化物5a，b。化合物4a，b的形成将遵循1，3-偶极环加成反应，随后的1，2-肼基迁移，然后脱水环化，而化合物5a，b的生成将通过将肼基加至乙炔而进行-二羧酸酯导致吡唑环的构建，随后吡唑环的重排。化合物5a，b将其用磷酰氯/ N，N-二甲基甲酰胺脱氧以变成4-（喹喔啉-2-基）吡唑-3-羧酸酯8a，b。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330339
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯喹喔啉 在 dipotassium peroxodisulfate 、 硫酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 6-chloro-2-(1-methylhydrazinyl)quinoxaline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  1,5-二氢吡啶并[3,4- b ]喹喔啉和2-（吡唑-4-基）喹喔啉的新合成†

  摘要：

  6-氯-2-（1-甲基肼基）喹喔啉1-氧化物3与炔二羧酸酯的反应得到8-氯-1-甲酰基-1,5-二氢吡啶并嗪[3,4- b ]喹喔啉-3,4-二羧酸酯4a，b和2-（吡唑-4-基）喹喔啉1-氧化物5a，b。化合物4a，b的形成将遵循1，3-偶极环加成反应，随后的1，2-肼基迁移，然后脱水环化，而化合物5a，b的生成将通过将肼基加至乙炔而进行-二羧酸酯导致吡唑环的构建，随后吡唑环的重排。化合物5a，b将其用磷酰氯/ N，N-二甲基甲酰胺脱氧以变成4-（喹喔啉-2-基）吡唑-3-羧酸酯8a，b。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330339

文献信息

• A new synthesis of 1,5-dihydropyridazino[3,4-<i>b</i>]quinoxalines and 2-(pyrazol-4-yl)quinoxalines
  作者：Yoshihisa Kurasawa、Akiko Takano、Kyoko Kato、Atsushi Takada、Ho Sik Kim、Yoshihisa Okamoto

  DOI：10.1002/jhet.5570330339

  日期：1996.5

  The reaction of 6-chloro-2-(l-methylhydrazino)quinoxaline 1-oxide 3 with acetylenedicarboxylates gave the 8-chloro-1-memyl-1,5-dihydropyridazino[3,4-b]quinoxaline-3,4-dicarboxylates 4a,b and 2-(pyrazol-4-yl)quinoxaline 1-oxides 5a,b. The formation of compounds 4a,b would follow the 1,3-dipolar cycloaddition reaction, subsequent 1,2-hydrazino migration, and then dehydrative cyclization, while the production

  6-氯-2-（1-甲基肼基）喹喔啉1-氧化物3与炔二羧酸酯的反应得到8-氯-1-甲酰基-1,5-二氢吡啶并嗪[3,4- b ]喹喔啉-3,4-二羧酸酯4a，b和2-（吡唑-4-基）喹喔啉1-氧化物5a，b。化合物4a，b的形成将遵循1，3-偶极环加成反应，随后的1，2-肼基迁移，然后脱水环化，而化合物5a，b的生成将通过将肼基加至乙炔而进行-二羧酸酯导致吡唑环的构建，随后吡唑环的重排。化合物5a，b将其用磷酰氯/ N，N-二甲基甲酰胺脱氧以变成4-（喹喔啉-2-基）吡唑-3-羧酸酯8a，b。