2-(allyloxy)-1,2-diphenylethan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(allyloxy)-1,2-diphenylethan-1-ol
• 英文别名: threo-2-(allyloxy)-1,2-diphenylethanol；(1R,2R)-1,2-diphenyl-2-prop-2-enoxyethanol
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: ZRTRUSOVHILYAI-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(allyloxy)-1,2-diphenylethan-1-ol 在 4,4'-硫联二(6-叔丁基-2-甲基苯酚) 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到(1R,2R)-1,2-Diphenyl-O-(2',3'-epoxy)-propylglycerol
  参考文献：
  名称：

  （2 S，3 S，5 S）-和（2 S，3 S，5 R）-5-羧甲醛-2,3-二苯基-1,4-二恶烷作为光学纯的2,3- O-异亚丙基甘油醛的替代物在不对称合成中

  摘要：

  由苏-氢安息香制备标题化合物，其对映异构体可使用Sharpless不对称二羟基化反应容易地从反式-二苯乙烯得到。将几种有机金属试剂添加到醛中，并用H 2 -Pd / C处理所得的加合物，以得到非对映体和对映体富集的1,2,3-三醇的结构单元，用于不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92276-8
• 作为产物：
  描述：

  烯丙醇 、 cis-1,2-diphenyloxirane 在 (αR,αR)-α,α-双(叔丁基)-[2,2-联吡啶]-6,6-二甲醇 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(allyloxy)-1,2-diphenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性Sc（III）/联吡啶配合物催化O-和N-亲核试剂对内环氧化物的高对映选择性开环

  摘要：

  新设计的配体与联吡啶骨架（Bolm的配体的类似物），结合钪（OTF）3，表现出的开环高立体控制的内消旋环氧化物与各种醇提供1,2-烷氧基醇。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001493

文献信息

• Scandium-Bipyridine-Catalyzed, Enantioselective Alcoholysis ofmeso-Epoxides
  作者：Andreas Tschöp、Andreas Marx、Anakallil R. Sreekanth、Christoph Schneider

  DOI：10.1002/ejoc.200601101

  日期：2007.5

  The scandium-bipyridine-catalyzed ring-opening of meso-epoxides with aliphatic alcohols has been studied. Aromatic epoxides were ring-opened with >90 % ee furnishing valuable 1,2-diol monoethers in typically good yields whereas aliphatic epoxides gave rise to moderate enantioselectivities. The catalyst loading may be lowered to 2–5 mol-% with only marginal effects on yield and enantioselectivity. A

  已经研究了钪-联吡啶催化的内消旋环氧化物与脂肪醇的开环。芳香族环氧化物以> 90% ee 开环，以通常良好的产率提供有价值的1,2-二醇单醚，而脂肪族环氧化物产生中等的对映选择性。催化剂负载量可以降低到 2-5 mol-%，对产率和对映选择性的影响很小。观察到强烈的正非线性效应，表明手性催化剂的聚集现象。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）
• Monoallylation of 1,2-Diols by Pd/Sn Bimetallic Catalysis
  作者：Masami Kuriyama、Tsubasa Takeichi、Masaaki Ito、Noritsugu Yamasaki、Ryota Yamamura、Yosuke Demizu、Osamu Onomura

  DOI：10.1002/chem.201102709

  日期：2012.2.27

  Efficient and mild: The selective monoallylation of 1,2‐diols was successfully developed with Pd/Sn bimetallic catalysis in good to excellent yields. This process was carried out with high substrate tolerance under mild conditions (see scheme). The catalyst system achieved the quite high chemoselectivity even in the presence of a 1:1 mixture of the 1,2‐diol and mono‐ol.

  高效且温和：通过Pd / Sn双金属催化成功地开发了1,2-二醇的选择性单烯丙基化，收率良好至极佳。该过程在温和条件下以较高的基材耐受性进行（参见方案）。即使存在1,2-二醇和一元醇的1：1混合物，该催化剂体系也实现了很高的化学选择性。
• Catalytic monoalkylation of 1,2-diols
  作者：Toshihide Maki、Nobuto Ushijima、Yoshihiro Matsumura、Osamu Onomura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.063

  日期：2009.4

  A catalytic monoalkylation of 1,2-diols by using a weak base has been developed. Copper(II) dichloride and boronic acids are effective catalysts for activating 1,2-diols in the presence of potassium carbonate as a base. Various 1,2-diols were selectively monoalkylated with allyl-, benzyl- and alkyl- halides in DMF by choosing a suitable catalyst for each 1,2-diols.

  已经开发出通过使用弱碱进行的1,2-二醇的催化单烷基化。二氯化铜（II）和硼酸是在碳酸钾作为碱存在下活化1,2-二醇的有效催化剂。通过为每种1,2-二醇选择合适的催化剂，将各种1,2-二醇与烯丙基，苄基和烷基卤化物在DMF中选择性地单烷基化。
• Highly enantioselective carbon–carbon bond formation by Cu-catalyzed asymmetric [2,3]-sigmatropic rearrangement: application to the syntheses of seven-membered oxacycles and six-membered carbocycles
  作者：Gullapalli Kumaraswamy、Kadivendi Sadaiah、Duggirala Subrahmanya Ramakrishna、Naresh Police、Balasubramanian Sridhar、Jagadeesh Bharatam

  DOI：10.1039/b810770j

  日期：——

  A concise route for the syntheses of enantioenriched functionalized scaffolds of medium-sized oxacycles and carbocycles employing the chiral auxiliary-mediated Cu-catalyzed ylide formation/[2,3]-sigmatropic rearrangement as a key step was developed.

  开发了一条简明的路线，用于合成手性辅助介导的铜催化的叶立德形成/ [2,3]-σ重排作为关键步骤的中型草环和碳环的对映体富集的功能化支架的合成。
• Scandium-Bipyridine-Catalyzed Enantioselective Addition of Alcohols and Amines tomeso-Epoxides
  作者：Christoph Schneider、Anakallil R. Sreekanth、Enzo Mai

  DOI：10.1002/anie.200460786

  日期：2004.10.25