3-acetyl-1-tert-butyl-4-phenylazetidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-acetyl-1-tert-butyl-4-phenylazetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4S)-3-acetyl-1-tert-butyl-4-phenylazetidin-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: XDFRIRDOZYJUDJ-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-二甲氨基苄叔丁胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3-acetyl-1-tert-butyl-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Masayuki, Sato; Ogasawara, Hiromichi; Yoshizumi, Eriko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 6, p. 1902 - 1909

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diazo- and Transition-Metal-Free CH Insertion: A Direct Synthesis of β-Lactams
  作者：Luis F. R. Gomes、Luís F. Veiros、Nuno Maulide、Carlos A. M. Afonso

  DOI：10.1002/chem.201404990

  日期：2015.1.19

  Carbene intermediates are very useful species for a range of reactions including CH insertions and cycloadditions. They are most commonly generated by metal‐catalyzed release of nitrogen gas from diazo precursors. Herein, we present a novel CH insertion of simple β‐ketoamide substrates, through reaction with (diacetoxyiodo)benzene (DIB) in the presence of a base. This unprecedented transformation

  碳氢化合物中间体对于包括CH插入和环加成在内的一系列反应非常有用。它们最常见是由重氮前体的金属催化释放出的氮气产生的。在此，我们提出了一个新型C- 在碱的存在下（二乙酰氧基碘）苯（DIB）简单β酮酰胺基板h的插入，通过反应。这种空前的转化无需使用重氮前体或金属催化剂，而仅需一步即可在温和的条件下通过碘鎓叶立德直接提供β-内酰胺产品。机理研究支持具有独特反应性和选择性的自由单线态卡宾的中间体。
• Asymmetric Rh(II)/Pd(0) Relay Catalysis: Synthesis of α-Quaternary Chiral β-Lactams through Enantioselective C–H Insertion/Diastereoselective Allylation of Diazoamides
  作者：Liang-Zhu Huang、Zi Xuan、Hyun Ji Jeon、Zhen-Ting Du、Ju Hyun Kim、Sang-gi Lee

  DOI：10.1021/acscatal.8b01687

  日期：2018.8.3

  α-quaternary chiral β-lactam moiety via Rh(II)/Pd(0)-catalyzed stereoselective relay catalytic reaction is reported. This asymmetric dual relay catalysis involves Rh(II)-catalyzed enantioselective intramoluecular C–H insertions of α-diazoamides, and sequential Pd(0)-catalyzed diastereoselective intermolecular allylic alkylation. Under mild reaction conditions, a broad range of α-quaternary allylated chiral

  据报道，通过Rh（II）/ Pd（0）催化的立体选择性中继催化反应，可直接构建α-季手性β-内酰胺部分。这种不对称的双重中继催化涉及Rh（II）催化的α-重氮酰胺的对映选择性分子内C–H插入，以及顺序的Pd（0）催化的非对映选择性分子间烯丙基烷基化。在温和的反应条件下，已以高收率（高达99％）和优异的立体选择性合成了多种α-季烯丙基手性β-内酰胺[对映异构体比率（dr）> 99：1，对映体高达98％超额（ee）]。
• Ruthenium catalysts for carbenoid intramolecular C–H insertion of 2-diazoacetoacetamides and diazomalonic ester amides
  作者：Markus Grohmann、Gerhard Maas

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.053

  日期：2007.12

  The intramolecular carbenoid C–H insertion of 2-diazoacetoacetamides, leading to γ- and/or β-lactams, is catalyzed effectively by dinuclear Ru(I,I) complexes of the type [Ru2(μ-L1)2(CO)4L22], where L1 is a bidentate bridging acetate, calix[4]arenedicarboxylate, saccharinate or 6-chloropyridin-2-olate ligand. By comparison with rhodium catalysts, namely dirhodium tetraacetate and dirhodium calix[4]arenedicarboxylate

  2- diazoacetoacetamides分子内卡宾C-H插入，导致γ-和/或β内酰胺类，是通过双核钌（I，I）的类型的[Ru配合物催化的有效2（μ-L 1）2（CO ）4 L 2 2 ]，其中L 1是桥接乙酸盐的双齿，杯[4]亚烯二羧酸盐，糖精或6-氯吡啶-2-油酸酯配体。通过与铑催化剂（即四乙酸二钠铑和杯状杯[4]亚芳基二羧酸酯）铑相比较，产物收率相似，并且插入反应的区域选择性相同。令人惊讶的是，甚至钌（0）簇Ru 3（CO）12被发现是插入2-重氮乙酰乙酰胺和一些重氮乙酰胺的类胡萝卜素C–H的有效催化剂。就非对映选择性而言，获得了β-和γ-内酰胺的反式异构体。然而，从重氮丙二酸酯酰胺2获得的β-内酰胺选择性地产生顺式异构体，其缓慢地重排成反式异构体。
• A Stable Dirhodium Tetracarboxylate Carbenoid:  Crystal Structure, Bonding Analysis, and Catalysis
  作者：James P. Snyder、Albert Padwa、Thomas Stengel、Anthony J. Arduengo、Alexander Jockisch、Hyo-Joong Kim

  DOI：10.1021/ja016928o

  日期：2001.11.1

  James P. Snyder,* Albert Padwa, and Thomas StengelDepartment of Chemistry, Emory UniVersityAtlanta, Georgia 30322Anthony J. Arduengo, III,* Alexander Jockisch, andHyo-Joong KimDepartment of Chemistry, The UniVersity of AlabamaTuscaloosa, Alabama 34587-0336ReceiVed August 23, 2001ReVised Manuscript ReceiVed September 20, 2001Transition metal catalyzed reactions of R-diazo ketones (1) area powerful means

  James P. Snyder、* Albert Padwa 和 Thomas Stengel 化学系，埃默里大学亚特兰大，佐治亚州 30322Anthony J. Arduengo，III，* Alexander Jockisch 和 Hyo-Joong Kim 亚拉巴马大学化学系，阿拉巴马州塔斯卡卢萨，333607V，Alabama 333607V 2001 年 9 月 20 日收到手稿 R-重氮酮 (1) 的过渡金属催化反应是合成复杂多环有机骨架的有力手段。
• Yamamoto, Yutaka; Watanabe, Yokiyoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 5, p. 1871 - 1879
  作者：Yamamoto, Yutaka、Watanabe, Yokiyoshi

  DOI：——

  日期：——